(2R)-5-Hydroxy-2-phenyl-2,3-dihydro-4H-1-benzopyran-4-one | 827313-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (2R)-5-Hydroxy-2-phenyl-2,3-dihydro-4H-1-benzopyran-4-one
• 英文别名: (2R)-5-hydroxy-2-phenyl-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 827313-95-1
• 化学式: C₁₅H₁₂O₃
• 分子量: 240.258
• InChiKey: CRWQDRUCLPDWEK-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-hydroxyflavanone 在 chiral column based on 3,5-dimethylphenylcarbamoylated β-cyclodextrin combining cinchona alkaloid immobilized on silica gel 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 生成 (2R)-5-Hydroxy-2-phenyl-2,3-dihydro-4H-1-benzopyran-4-one 、 (2S)-5-hydroxy-2-phenyl-2,3-dihydrochromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  基于3,5-二甲基苯基氨基甲酰基化的β-环糊精结合金鸡纳生物碱部分的新型手性固定相。

  摘要：

  合成了基于3,5-二甲基苯基氨基甲酰基化的β-环糊精连接奎宁（QN）或奎尼丁（QD）部分的新型手性选择剂，并将其固定在硅胶上。通过与3,5-二甲基苯基氨基甲酰基化的β-环糊精（β-CD）手性固定相（CSP）和9- O-（叔）进行比较，研究了它们的色谱性能。-丁基氨基甲酰基）-基于QN的CSP（QN-AX）。在CSP上评估了Fmoc保护的氨基酸，手性药物Cloprostenol（已成功用于兽医学）和中性手性分析物，结果表明，这种新型CSP既具有CD基CSP的对映体分离能力，又具有QN /与基于β-CD的CSP或基于QN / QD的CSP相比，基于QD的CSP具有更广泛的应用范围。发现QN / QD部分在Fmoc-氨基酸的整个对映体分离过程中起主导作用，并伴随有β-CD部分的协同作用，从而导致基于β-CD-QN的CSP和β的不同对映体分离基于CD-QD的CSP。此外，

  DOI：

  10.1002/chir.23237

文献信息

• Synthesis and Stereochemical Characterization of a Novel Chiral α-Tetrazole Binaphthylazepine Organocatalyst
  作者：Assunta Summa、Patrizia Scafato、Sandra Belviso、Guglielmo Monaco、Riccardo Zanasi、Giovanna Longhi、Sergio Abbate、Stefano Superchi

  DOI：10.3390/molecules27165113

  日期：——

  1,1′-binaphthylazepine chiral catalyst has been synthesized and its absolute configuration has been determined by DFT computational analysis of the vibrational circular dichroism (VCD) spectrum of its precursor. The VCD analysis, carried out through the model averaging method, allowed to assign the absolute configuration of a benzylic stereocenter in the presence of a chiral binaphthyl moiety. The

  合成了一种新型 α-四唑取代的 1,1'-联萘氮杂手性催化剂，并通过对其前体的振动圆二色谱 (VCD) 光谱的 DFT 计算分析确定了其绝对构型。通过模型平均方法进行的 VCD 分析允许在存在手性联萘部分的情况下指定苄基立体中心的绝对构型。1,1'-联萘四唑及其直接合成前体腈已作为手性有机催化剂在 2-羟基查耳酮的不对称分子内氧杂-迈克尔环化中进行了初步测试，用于合成获得低对映选择性的手性黄烷酮。
• Method to inhibit ischemia and reperfusion injury
  申请人：Gottlieb, Roberta

  公开号：EP2011489A2

  公开（公告）日：2009-01-07

  Methods of treating or inhibiting ischemia and reperfusion injury are provided.

  提供了治疗或抑制缺血和再灌注损伤的方法。
• Foodstuff containing citrus products having added 4-hydroxyflavanones
  申请人：SYMRISE AG

  公开号：US10765134B2

  公开（公告）日：2020-09-08

  The invention relates to a foodstuff, containing: a) juice, pith, flesh, skins; or other constituents of at least one citrus fruit, b) at least one 4-hydroxyflavanone of the formula (I), in which R1 represents hydrogen or a hydroxy group a or methoxy group and the carbon atom at the position (C2) designated by * is present in a (2S) or a (2R) configuration or in any mixture of the two configurations, and also, if applicable, c) further flavorings or flavoring preparations, with the proviso that the constituent (b) is present in a sufficient quantity to improve the acidic and/or bitter taste of the constituent (a).

  本发明涉及一种食品，其中含有a) 至少一种柑橘类水果的果汁、果核、果肉、果皮；或至少一种柑橘类水果的其他成分， b) 至少一种式（I）的 4-羟基黄烷酮，其中 R1 代表氢或羟基 a 或甲氧基，(C2) 位上用 * 标记的碳原子以 (2S) 或 (2R) 构型或这两种构型的任何混合物形式存在、c) 其他香料或调味制剂（如适用），条件是成分（b）的含量足以改善成分 （a）的酸味和/或苦味。
• METHOD TO INHIBIT ISCHEMIA AND REPERFUSION INJURY
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：EP1523310A2

  公开（公告）日：2005-04-20
• ZITRUSPRODUKTE ENTHALTENDE NAHRUNGSMITTEL MIT ZUGESETZTEN 4-HYDROXYFLAVANONEN
  申请人：Symrise AG

  公开号：EP3344068A1

  公开（公告）日：2018-07-11