5-甲基-2-硝基苯乙酸 | 37777-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-甲基-2-硝基苯乙酸
• 中文别名: 2-(2-硝基-5-甲基苯基)乙酸
• 英文名称: 2-(5-methyl-2-nitrophenyl)acetic acid
• CAS: 37777-81-4
• 化学式: C₉H₉NO₄
• 分子量: 195.175
• InChiKey: SKFYNOGBJGWWOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149℃
• 沸点：
  369.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.346±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2916399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-2-硝基苯乙酸 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三甲基乙酰氯 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 21.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型 V1A 拮抗剂化合物的合成和表征：四种阻转异构体的分离

  摘要：

  确定了一类新的选择性加压素受体 1A (V 1A ) 拮抗剂，其中“甲基扫描”是在 5-羟基-三唑并苯并氮杂核心的苯环周围进行的。这导致合成了两种 10-甲基衍生物，每种衍生物都具有手性轴和立体中心。可以成功地分离和光谱表征四种阻转异构体（包括两个对映异构体对和阻转异构体非对映异构体）。根据这些化合物的体外药理学特征，人 V 1A受体对具有R轴手性的异构体有强烈的偏好，最活跃的异构体是 a R ,5 S异构体。此外，异构体和新合成的类似物的构效关系可以通过计算机研究初步解释。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00863
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-(5-methyl-2-nitrophenyl)malonate 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 以84%的产率得到5-甲基-2-硝基苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  MODULATORS OF CYSTIC FIBROSIS TRANSMEMBRANE CONDUCTANCE REGULATOR

  摘要：

  本发明涉及调节ATP结合盒（“ABC”）转运蛋白或其片段的调节剂，包括囊性纤维化跨膜传导调节蛋白，以及相关的组合物和方法。本发明还涉及利用这些CFTR调节剂治疗疾病的方法。

  公开号：

  US20100168094A1

文献信息

• 2-phenanthrenyl carbapenem antibacterial agents
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05004739A1

  公开（公告）日：1991-04-02

  Carbapenems of the formula ##STR1## are useful antibacterial agents.

  公式为##STR1##的碳青霉烯类化合物是有用的抗菌药物。
• A safe and selective method for reduction of 2-nitrophenylacetic acid systems to N-aryl hydroxamic acids using continuous flow hydrogenation
  作者：Ogar Ichire、Petra Jans、Galina Parfenov、Amy B. Dounay

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.01.008

  日期：2017.2

  The cyclic hydroxamic acid functional group is critical to the biological activity of numerous natural products and drug candidates. Efficient, reliable, and green synthetic methods to produce cyclic hydroxamic acids are needed. Herein, flow hydrogenation has been explored as a novel approach toward achieving the selective partial reduction of 2-nitrophenylacetic acid to 1-hydroxyindolin-2-one. The

  环状异羟肟酸官能团对于众多天然产物和候选药物的生物活性至关重要。需要有效，可靠和绿色的合成方法来生产环状异羟肟酸。在本文中，已经探索了流动氢化作为实现2-硝基苯基乙酸选择性部分还原为1-羟基吲哚-2-酮的新方法。双齿配体1,10-菲咯啉已被确定为在Pt / C催化过程中调节产物选择性的独特抑制剂。根据新优化的反应条件下，有针对性的hydroxami Ç产生以高选择性（49：1）在酸的副产物的内酰胺。对于多种2-硝基苯基乙酸衍生物证明了反应范围。
• 2-phenanthrenyl-carbapenem antibacterial agents
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05004740A1

  公开（公告）日：1991-04-02

  Carbapenems of the formula ##STR1## are useful antibacterial agents.

  公式为##STR1##的碳青霉烯类抗生素是有用的抗菌剂。
• 2-phenanthrenyl carbapenem intermediates
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05196529A1

  公开（公告）日：1993-03-23

  Carbapenems of the formula ##STR1## are useful as intermediates to antibacterial agents.

  式为##STR1##的碳青霉烯类化合物可用作抗菌剂的中间体。
• 2-phenanthrenyl-carbapenems
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05177202A1

  公开（公告）日：1993-01-05

  Carbapenems of the formula ##STR1## are useful intermediates to antibacterial agents.

  公式为##STR1##的碳青霉烯类化合物是制备抗菌剂的有用中间体。