(2R,5Z)-N-{(1S,2R)-2-[(tert-butyl)dimethylsilyloxy]-1-({6-O-[(tert-butyl)diphenylsilyl]-3,4-O-isopropylidene-2-O-(3-methylbut-2-enyl)-β-D-galactopyranosyloxy}methyl)-9-[(1R,2S)-2-decylcyclopropyl]nonyl}-2-hydroxydec-5-enamide | 304856-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: (2R,5Z)-N-{(1S,2R)-2-[(tert-butyl)dimethylsilyloxy]-1-({6-O-[(tert-butyl)diphenylsilyl]-3,4-O-isopropylidene-2-O-(3-methylbut-2-enyl)-β-D-galactopyranosyloxy}methyl)-9-[(1R,2S)-2-decylcyclopropyl]nonyl}-2-hydroxydec-5-enamide
• 英文别名: (Z,2R)-N-[(2S,3R)-1-[[(3aS,4R,6R,7R,7aS)-4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-7-(3-methylbut-2-enoxy)-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl]oxy]-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-10-[(1R,2S)-2-decylcyclopropyl]decan-2-yl]-10-[(1R,2S)-2-decylcyclopropyl]-2-hydroxydec-5-enamide
• CAS: 304856-91-5
• 化学式: C₈₂H₁₄₁NO₉Si₂
• 分子量: 1341.19
• InChiKey: VZAJWDCXLYJFHP-GCRYOEIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  20.37
• 重原子数：
  94
• 可旋转键数：
  52
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5Z)-N-{(1S,2R)-2-[(tert-butyl)dimethylsilyloxy]-1-({6-O-[(tert-butyl)diphenylsilyl]-3,4-O-isopropylidene-2-O-(3-methylbut-2-enyl)-β-D-galactopyranosyloxy}methyl)-9-[(1R,2S)-2-decylcyclopropyl]nonyl}-2-hydroxydec-5-enamide 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以97%的产率得到(2R,5Z)-10-[(1R,2S)-2-decylcyclopropyl]-N-((1S,2R)-9-[(1R,2S)-2-decylcyclopropyl]-2-hydroxy-1-{[3,4-O-isopropylidene-2-O-(3-methylbut-2-enyl)-β-D-galactopyranosyloxy]methyl}nonyl)-2-hydroxydec-5-enamide
  参考文献：
  名称：

  糖脂 Plakosides A、B 及其类似物的全合成及生物学评价

  摘要：

  完成了 plakosides A (1) 和 B (2) 及其设计的类似物 3 – 10 的全合成。所采用的收敛策略涉及使用 Sharpless 不对称二羟基化和 Charette 不对称环丙烷化反应构建单个结构单元以引入所需的构型，然后是它们的偶联和最终精细化。因此，关键中间体 12 – 14 以其光学活性形式制备，并通过糖苷化反应和酰胺键形成连接，在适当的加工和最终脱保护后产生目标分子。合成的化合物 1-10 在体外评估了它们的免疫抑制特性，发现只有适度的活性。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20000809)83:8<1977::aid-hlca1977>3.0.co;2-d
• 作为产物：
  描述：

  (2Z)-tridec-2-en-1-ol 在 Lindlar's catalyst 吡啶 、 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 sodium dihydrogenphosphate 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 hydroquinidine anthraquinone-1,4-diyl diether 、 MeSO₂NH₂K₂Os₂(OH)4 、 氢气 、 碘 、 sodium hexamethyldisilazane 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 magnesium 、 二甲基亚砜 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 Zn(CH₂I)₂*DME 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， -78.0~55.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 29.75h， 生成 (2R,5Z)-N-{(1S,2R)-2-[(tert-butyl)dimethylsilyloxy]-1-({6-O-[(tert-butyl)diphenylsilyl]-3,4-O-isopropylidene-2-O-(3-methylbut-2-enyl)-β-D-galactopyranosyloxy}methyl)-9-[(1R,2S)-2-decylcyclopropyl]nonyl}-2-hydroxydec-5-enamide
  参考文献：
  名称：

  糖脂 Plakosides A、B 及其类似物的全合成及生物学评价

  摘要：

  完成了 plakosides A (1) 和 B (2) 及其设计的类似物 3 – 10 的全合成。所采用的收敛策略涉及使用 Sharpless 不对称二羟基化和 Charette 不对称环丙烷化反应构建单个结构单元以引入所需的构型，然后是它们的偶联和最终精细化。因此，关键中间体 12 – 14 以其光学活性形式制备，并通过糖苷化反应和酰胺键形成连接，在适当的加工和最终脱保护后产生目标分子。合成的化合物 1-10 在体外评估了它们的免疫抑制特性，发现只有适度的活性。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20000809)83:8<1977::aid-hlca1977>3.0.co;2-d

文献信息

• Total Synthesis and Biological Evaluation of Glycolipids Plakosides A, B and Their Analogs
  作者：Kyriacos C. Nicolaou、Jim Li、Gerhard Zenke

  DOI：10.1002/1522-2675(20000809)83:8<1977::aid-hlca1977>3.0.co;2-d

  日期：2000.8.9

  The total synthesis of plakosides A (1) and B (2), and their designed analogs 3 – 10 was accomplished. The convergent strategy employed involved construction of the individual building blocks employing the Sharpless asymmetric dihydroxylation and the Charette asymmetric cyclopropanation reactions to introduce the desired configuration, followed by their couplings and final elaboration. Thus, key intermediates

  完成了 plakosides A (1) 和 B (2) 及其设计的类似物 3 – 10 的全合成。所采用的收敛策略涉及使用 Sharpless 不对称二羟基化和 Charette 不对称环丙烷化反应构建单个结构单元以引入所需的构型，然后是它们的偶联和最终精细化。因此，关键中间体 12 – 14 以其光学活性形式制备，并通过糖苷化反应和酰胺键形成连接，在适当的加工和最终脱保护后产生目标分子。合成的化合物 1-10 在体外评估了它们的免疫抑制特性，发现只有适度的活性。