腺嘌呤单钾盐 | 65551-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 腺嘌呤单钾盐
• 英文名称: potassio-adenine
• 英文别名: Adenin-kalium；Adenin；potassium adeninate；adenine-potassium；adenine, monopotassium salt；potassium;7H-purin-1-id-6-imine
• CAS: 65551-68-0
• 化学式: C₅H₄N₅*K
• 分子量: 173.219
• InChiKey: CUCRXBVLTPXEOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.43
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4aR,6aS,7R,10aS,10bR)-3,3,6a,10b-tetramethyl-8-methylenedecahydro-1H-naphtho[2,1-d][1,3]dioxin-7-yl)ethyl methanesulfonate 、 腺嘌呤单钾盐 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新的合成耳鼻喉科从他们的抗炎活性的穿心莲内酯和评价-labdane二萜衍生物

  摘要：

  合成了两类穿心莲内酯衍生物，其中含氮杂环，酚和芳香酸为内酯环的生物等排体。18种受试化合物中的8种对RAW264.7巨噬细胞中LPS诱导的NO生成的抑制作用强于氢化可的松。其中，化合物8m表现出最强的抑制作用，IC 50为3.38±1.03μM。构效关系（SARs）表明，用小分子酚取代内酯环可以提高抗炎效果。此外，化合物8m显着降低促炎细胞因子IL-1β和IL-6的水平，而不影响细胞存活，降低iNOS和COX-2的表达，并下调IκBα的水平和磷酸化以及IκBα的表达NF-κB。它还阻止了LPS诱导的巨噬细胞中NF-κB的核易位。因此，化合物8m的抗炎机制与抑制COX-2，iNOS和NF-κB信号通路有关。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.11.002
• 作为产物：
  描述：

  腺嘌呤 在 potassium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 腺嘌呤单钾盐
  参考文献：
  名称：

  通过核磁共振、紫外光谱和晶体学对二甲基亚砜中腺苷酸盐的阳离子-阴离子相互作用和自聚集的分子理解

  摘要：

  核酸的稀有阴离子形式发挥着重要的生物学作用，并导致自发突变、复制和翻译错误。缺乏关于这些形式的稳定性和反应性的信息。DMSO 溶液中存在腺嘌呤的单钠盐和钾盐离子对，在嘌呤环的 N1、N7 和 N9 原子上可能有阳离子配位点。随着浓度的增加，π-π 堆积二聚体是聚集体的主要种类，其次是由与金属阳离子配位控制的高阶聚集体，其中存在的抗衡离子类型在聚集体形成中起核心作用。

  DOI：

  10.1002/cphc.202100098

文献信息

• Nucleophilic Reactivities of the Anions of Nucleobases and Their Subunits
  作者：Martin Breugst、Francisco Corral Bautista、Herbert Mayr

  DOI：10.1002/chem.201102411

  日期：2012.1.2

  The kinetics of the reactions of different heterocyclic anions derived from imidazoles, purines, pyrimidines, and related compounds with benzhydrylium ions and structurally related quinone methides have been studied in DMSO and water. The second‐order rate constants (log k2) correlated linearly with the electrophilicity parameters E of the electrophiles according to the correlation log k2 = sN(N+E)

  已经研究了在DMSO和水中，衍生自咪唑，嘌呤，嘧啶和相关化合物的不同杂环阴离子与苯甲酸铵离子和与结构相关的醌甲基化物反应的动力学。二阶速率常数（日志 ķ 2）与亲电性参数线性相关Ë根据相关日志中亲电子的 ķ 2 =小号Ñ（Ñ + ë）（H.迈尔，M. PATZ，Angew。化学式 1994，106，990-1010; 。。。。。Angew化学国际版英格兰 1994，33，938-957）使我们能够确定亲核参数Ñ和š Ñ这些阴离子。在DMSO中，这些杂环阴离子的反应性变化超过六个数量级，可与碳负离子，酰胺和酰亚胺阴离子或胺相比。唑阴离子通常比其共轭酸具有四到五个数量级的反应性。
• An Efficient Total Synthesis of Carbocyclic 2?-Deoxyribonucleosides
  作者：Hanspeter Lang、Heinz E. Moser

  DOI：10.1002/hlca.19940770608

  日期：1994.9.21

  purine and pyrimidine bases with the cyclopentane moiety via the cyclic sulfate (+)-19. This total synthesis of enantiomerically pure and racemic carbocyclic 2′-deoxyribonucleosides 1 represents one of the most efficient approaches reported to date. Starting from cyclopentadiene, the four carbocycles corresponding to the naturally occurring 2′-deoxyribonucleosides could be prepared in 12 steps and

  本工作描述了一种新的高效方法，用于制备外消旋或对映体纯的碳环2'-脱氧核糖核苷1。关键步骤是外消旋碳环2'-脱氧核糖核心（±）-12的有效组装，酶促拆分以及通过环硫酸盐（+）- 19将嘌呤和嘧啶碱基与环戊烷部分共价连接的新方法。对映体纯的和外消旋的碳环2'-脱氧核糖核苷1的总合成代表了迄今为止报道的最有效的方法之一。从环戊二烯开始，对应于天然存在的2'-脱氧核糖核苷的四个碳环可以十二个步骤制备，总产率为9-12％。对于相应的外消旋化合物，使用了10个步骤，总收率在22％至30％之间。
• The Synthesis of 2′-Deoxyadenosine<i>via</i>Stereospecific Coupling Reaction
  作者：Hiroshi Kawakami、Hajime Matsushita、Yoshitake Naoi、Kazuo Itoh、Hajime Yoshikoshi

  DOI：10.1246/cl.1989.235

  日期：1989.2

  The coupling reaction of the sodium salt of adenine, which could be easily prepared by deprotonation with sodium hydroxide or sodium methoxide, with 1-α-chloro-2-deoxyribose derivative proceeded in a good stereospecific manner in acetone as a solvent to give the β-anomer of the corresponding acylated adenosine.

  腺嘌呤的钠盐（可以通过用氢氧化钠或甲醇钠去质子化轻松制备）与1-α-氯-2-脱氧核糖衍生物的偶联反应在丙酮作为溶剂中以良好的立体定向方式进行，得到β相应酰化腺苷的端基异构体。
• Rosopulos, Yorgos; Nagel, Ulrich; Beck, Wolfgang, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 3, p. 931 - 942
  作者：Rosopulos, Yorgos、Nagel, Ulrich、Beck, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——
• Credner; Tauscher; Jozic, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1982, vol. 31, # 12, p. 2096 - 2100
  作者：Credner、Tauscher、Jozic、Brenner

  DOI：——

  日期：——