5-甲基-2-苯偶氮基-1-乙烯基吡咯 | 914264-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 5-甲基-2-苯偶氮基-1-乙烯基吡咯
• 英文名称: 5-methyl-2-phenylazo-1-vinylpyrrole
• 英文别名: (1-ethenyl-5-methylpyrrol-2-yl)-phenyldiazene
• CAS: 914264-19-0
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃
• 分子量: 211.266
• InChiKey: VVNYXCJOSHQCPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-2-苯偶氮基-1-乙烯基吡咯 在 air 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以18%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  与吡咯环相连的甲基和环己基自动氧化的第一个例子：苯基二氮烯基取代基的稳定作用

  摘要：

  甲基取代的 2-苯基二氮烯基-N-乙烯基吡咯在甲苯中在气流中回流时出乎意料地在其甲基取代基处被氧化，保持吡咯和 N-乙烯基部分完整。自动氧化的主要产物是羟烷基衍生物（产率高达 60%），相应的醛以少量形成（产率高达 21%）。取代吡咯的这种非典型氧化为苯基二氮烯基吡咯染料的官能化开辟了一种概念上的新方法。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0011.230
• 作为试剂：
  描述：

  苯乙烯 、 溴苯 在 palladium dichloride 5-甲基-2-苯偶氮基-1-乙烯基吡咯 、 sodium acetate 、 四甲基溴化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到反式-1,2-二苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  2-Arylazo-1-vinylpyrroles：新型活性染料系列

  摘要：

  新的活性染料 2-芳基偶氮-1-乙烯基吡咯通过在 0°C 的乙醇水溶液 (≈3:1) 中易接近的 1-乙烯基吡咯与芳烃重氮烃的改性偶氮偶联以 52-94% 的产率合成。染料 UV/Vis 吸收的 λmax 值范围为 377.8-480.6 nm，log ϵ = 4.11-4.99，这在很大程度上取决于吡咯和苯环中的取代基结构，并表明高度极化和可调发色团。X 射线、1H NMR 光谱和量子化学研究 [B3LYP/6-311 (d,p)] 显示染料的 E,anti,anti 异构体在正常条件下是最稳定的。染料可逆地质子化并与 BF3 络合，并伴有颜色变化。它们在乙烯基上的共聚提供了本质上有色的共聚物。它们还被证明在 Pd 催化的 Heck 烯烃芳基化中充当良好的配体。因此，新型染料的特性有望用于创建新的分子开关、存储和记录设备、酸碱和金属传感器以及过渡金属络合物催化剂。 (© Wiley-VCH

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600357

文献信息

• The reaction of 2-arylazo-1-vinylpyrroles with trifluoroacetic anhydride: unexpected formation of N-aryl-2,2,2-trifluoroacetamides and conjugated polymers
  作者：Elena Yu. Schmidt、Igor A. Ushakov、Nadezhda V. Zorina、Albina I. Mikhaleva、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1016/j.mencom.2011.01.015

  日期：2011.1

  2-Arylazo-1-vinylpyrroles under the action of trifluoroacetic anhydride (CH2Cl2 or benzene, –5–0 °C, 1 h) form N-aryl-2,2,2-trifluoroacetamides along with conjugated (electroconducting and paramagnetic) polymers.

  2-芳基-1-乙烯基吡咯在三氟乙酸酐（CH2Cl2或苯，–5–0°C，1小时）的作用下与共轭（导电和顺磁性）聚合物一起形成N-芳基-2,2,2-三氟乙酰胺。
• First example of autooxidation of methyl and cyclohexano groups attached to the pyrrole ring: stabilization effect of phenyldiazenyl substituents
  作者：Elena Yu. Schmidt、Elena Yu. Senotrusova、Igor A. Ushakov、Olga N. Kazheva、Oleg A. Dyachenko、Grigorii G. Alexandrov、Andrei V. Ivanova、Albina I. Mikhaleva、Boris A. Trofimov

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.230

  日期：——

  Methyl substituted 2-phenyldiazenyl-N-vinylpyrroles when refluxed in toluene in the airflow are unexpectedly oxidized at their methyl substituents retaining the pyrrole and N-vinyl moieties intact. The major products of the autooxidation are hydroxyalkyl derivatives (yield up to 60%), the corresponding aldehydes being formed in minor quantities (yield up to 21%). This non- typical oxidation of substituted

  甲基取代的 2-苯基二氮烯基-N-乙烯基吡咯在甲苯中在气流中回流时出乎意料地在其甲基取代基处被氧化，保持吡咯和 N-乙烯基部分完整。自动氧化的主要产物是羟烷基衍生物（产率高达 60%），相应的醛以少量形成（产率高达 21%）。取代吡咯的这种非典型氧化为苯基二氮烯基吡咯染料的官能化开辟了一种概念上的新方法。