(4S)-3-[(2S,3S)-2-[(R)-methoxy(phenyl)methyl]-3-phenyl-3-sulfanylpropanoyl]-5,5-dimethyl-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one | 869227-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (4S)-3-[(2S,3S)-2-[(R)-methoxy(phenyl)methyl]-3-phenyl-3-sulfanylpropanoyl]-5,5-dimethyl-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 869227-15-6
• 化学式: C₂₅H₃₁NO₄S
• 分子量: 441.591
• InChiKey: PVWGGDVCUANTQC-MBDNFAEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-3-[(2S,3S)-2-[(R)-methoxy(phenyl)methyl]-3-phenyl-3-sulfanylpropanoyl]-5,5-dimethyl-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one 在 碘 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.5h， 以79%的产率得到(4S)-3-[(2S,3R)-2-[(S)-[[(1S,2S,3R)-2-[(4S)-5,5-dimethyl-2-oxo-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidine-3-carbonyl]-3-methoxy-1,3-diphenylpropyl]disulfanyl]-phenylmethyl]-3-methoxy-3-phenylpropanoyl]-5,5-dimethyl-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-sulfanylpropanols containing three consecutive stereocenters via tandem Michael–aldol reaction of enoylthioamides with acetals as key reaction

  摘要：

  (2S,3S,1'R)-2-(α-甲氧基苯甲基)-3-苯基-3-硫代丙酰胺通过在SnCl4存在下与N-肉桂酰-4S-异丙基-5,5-二甲基硫代氧化二烯的反应有选择性地制备。通过二硫化物的X射线分析确定了三个新形成的连续手性中心的绝对构型。通过还原去除硫代氧化二烯部分将酰胺转化为丙醇。(c) 2005 Elsevier Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.08.085
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛二甲缩醛 、 N-cinnamoyl-4S-isopropyl-5,5-dimethyloxazolidinethione 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到(4S)-3-[(2S,3S)-2-[(R)-methoxy(phenyl)methyl]-3-phenyl-3-sulfanylpropanoyl]-5,5-dimethyl-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-sulfanylpropanols containing three consecutive stereocenters via tandem Michael–aldol reaction of enoylthioamides with acetals as key reaction

  摘要：

  (2S,3S,1'R)-2-(α-甲氧基苯甲基)-3-苯基-3-硫代丙酰胺通过在SnCl4存在下与N-肉桂酰-4S-异丙基-5,5-二甲基硫代氧化二烯的反应有选择性地制备。通过二硫化物的X射线分析确定了三个新形成的连续手性中心的绝对构型。通过还原去除硫代氧化二烯部分将酰胺转化为丙醇。(c) 2005 Elsevier Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.08.085

文献信息

• Synthesis of 3-sulfanylpropanols containing three consecutive stereocenters via tandem Michael–aldol reaction of enoylthioamides with acetals as key reaction
  作者：Hironori Kinoshita、Natsuko Takahashi、Tatsunori Iwamura、Shin-ichi Watanabe、Tadashi Kataoka、Osamu Muraoka、Genzoh Tanabe

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.08.085

  日期：2005.10

  (2S,3S,1'R)-2-(alpha-Methoxybenzyl)-3-phenyl-3-sulfanylpropionamides were diastereoselectively prepared by the reactions of N-cinnamoyl-4S-isopropyl-5,5-dimethyloxazolidinethione with acetals in the presence of SnCl4. The absolute configuration of the three newly created contiguous stereocenters was determined by the X-ray analysis of the disulfide. The amides were transformed into propanols by the reductive removal of the oxazolidinone moiety. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  (2S,3S,1'R)-2-(α-甲氧基苯甲基)-3-苯基-3-硫代丙酰胺通过在SnCl4存在下与N-肉桂酰-4S-异丙基-5,5-二甲基硫代氧化二烯的反应有选择性地制备。通过二硫化物的X射线分析确定了三个新形成的连续手性中心的绝对构型。通过还原去除硫代氧化二烯部分将酰胺转化为丙醇。(c) 2005 Elsevier Ltd. 保留所有权利。