(2R,3S)-tert-butyl 3-benzamido-2-hydroxy-3-phenylpropanoate | 201804-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-tert-butyl 3-benzamido-2-hydroxy-3-phenylpropanoate
• 英文别名: tert-butyl (2R,3S)-3-benzamido-2-hydroxy-3-phenylpropanoate
• CAS: 201804-27-5
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₄
• 分子量: 341.407
• InChiKey: LOTZAKIHNZPBMT-DLBZAZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-tert-butyl 3-benzamido-2-hydroxy-3-phenylpropanoate 在 三氟乙酸 作用下， 以80%的产率得到N-苯甲酰基-(2R,3S)-3-苯基异丝氨酸
  参考文献：
  名称：

  手性锰氨基吡啶配合物：H2O2的化学和立体选择性氧化的多功能催化剂

  摘要：

  在过去的十年中，具有N-给体四齿氨基吡啶配体的锰（II）络合物作为烯烃的对映选择性环氧化和复杂有机分子中C-H基团的直接选择性氧化的有效催化剂，具有环境友好的氧化剂过氧化氢。在本人的个人帐户中，我们总结了这些催化剂在配体设计，结构反应性相关性，底物范围评估以及机理研究方面的进展，阐明了活性位点的性质和选择性氧化的机理。举例说明了几种在锰氨基吡啶催化剂的帮助下有实际前景的催化合成方法。

  DOI：

  10.1002/tcr.201700032
• 作为产物：
  描述：

  trans-tert-butyl-3-phenyloxirane-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium azide 、 甲酸甲酯 、 Amberlite IRA 420 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 20.75h， 生成 (2R,3S)-tert-butyl 3-benzamido-2-hydroxy-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Adger, Brian M.; Barkley, James V.; Bergeron, Sophie, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 23, p. 3501 - 3507

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Strategy to Synthesize Taxol Side Chain and (−)-<i>epi</i> Cytoxazone via Chiral Brønsted Acid-Rh₂(OAc)₄ Co-catalyzed Enantioselective Three-Component Reactions
  作者：Yu Qian、Xinfang Xu、Liqin Jiang、Dipak Prajapati、Wenhao Hu

  DOI：10.1021/jo101559p

  日期：2010.11.5

  A new approach to synthesize optically active β-amino-α-hydroxyl acid derivatives via chiral Brønsted acid-Rh2(OAc)4 cocatalyzed three-component reactions of diazo acetates with alcohols and imines is reported. A matched reaction system was identified to give the products in moderate diastereoselectivity and good enantioselectivity. Application of this methodology is demonstrated in the efficient synthesis

  报道了一种通过手性布朗斯台德酸-Rh 2（OAc）4催化重氮乙酸酯与醇和亚胺的三组分反应合成旋光性β-氨基-α-羟基酸衍生物的新方法。确定了匹配的反应系统，以使产物具有中等的非对映选择性和良好的对映选择性。该方法的应用在紫杉醇侧链和（-）- Epi- cytoxazone的有效合成中得到了证明。
• Diastereoselective Radical Couplings Enable the Asymmetric Synthesis of<i>anti</i>-β-Amino-α-hydroxy Carboxylic Acid Derivatives
  作者：Denisa Hidasová、Martin Janák、Emanuela Jahn、Ivana Císařová、Peter G. Jones、Ullrich Jahn

  DOI：10.1002/ejoc.201801139

  日期：2018.10.9

  With a single jump anti‐β‐amino‐α‐hydroxy esters or amides are obtained by merging polar aza‐Michael additions of chiral 1‐phenylethylamides to α,β‐unsaturated carboxylic acid derivatives and diastereoselective radical coupling with persistent free radical TEMPO.

  通过单跳， 通过将手性1-苯基乙酰胺的极性氮杂-迈克尔加成与α，β-不饱和羧酸衍生物和非对映选择性自由基与持久性自由基TEMPO合并，即可获得抗β-氨基-α-羟基酯或酰胺。