dimethyl 6-oxo-6H-benzo[c]chromene-7,8-dicarboxylate | 1448692-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 6-oxo-6H-benzo[c]chromene-7,8-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 6-oxobenzo[c]chromene-7,8-dicarboxylate；dimethyl 6-oxobenzo[c]chromene-7,8-dicarboxylate
• CAS: 1448692-55-4
• 化学式: C₁₇H₁₂O₆
• 分子量: 312.279
• InChiKey: JTYMMBDISTWHNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-2H-chromen-2-one 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 dimethyl 6-oxo-6H-benzo[c]chromene-7,8-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  4-Vinyl-2H-1-benzopyran-2-ones 在 Diels-Alder 环加成反应中的反应性：获得具有 Cdc25 磷酸酶抑制活性的基于香豆素的多环

  摘要：

  4-(1-butoxyvinyl)-2H-chromen-2-one (1) 和 (E)-4-(2-butoxyvinyl)-2H-chromen-2-one (2) 在热 Diels 中作为二烯的反应性–报道了与几种缺电子亲二烯体的 Alder 环加成反应。在本研究中使用的几种亲二烯体中，1,4-苯醌提供环加合物 11-丁氧基-1H-萘并[1,2-c]色烯-1,4,5-三酮 (3e) 和 1H-萘并[1,2-c ]chromene-1,4,5-trione (4g) 在低微摩尔值下显示 Cdc25 磷酸酶抑制活性，这两种化合物对 Cdc25 A 和 Cdc25 C 异构体​​更有效。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201736