4-(2-hydroxyphenylamino)coumarin | 112632-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-(2-hydroxyphenylamino)coumarin
• 英文别名: 4-((2-hydroxyphenyl)amino)-2H-chromen-2-one；4-(2-hydroxyanilino)chromen-2-one
• CAS: 112632-77-6
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₃
• 分子量: 253.257
• InChiKey: XCGAYCHTBAQHKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-dietil-2-(2-nitrofenossi)acetammide 在 镍 、 sodium carbonate 、 一水合肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.75h， 生成 4-(2-hydroxyphenylamino)coumarin
  参考文献：
  名称：

  Mulay, Balbhim D.; Kelkar, Shriniwas L.; Wadia, Murzban S., Synthetic Communications, 1987, vol. 17, # 5, p. 535 - 542

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Unexpected C–N bond formation <i>via</i> Smiles rearrangement: one pot synthesis of <i>N</i>-arylated coumarin/pyran derivatives
  作者：K. Shiva Kumar、Meesa Siddi Ramulu、N. Praveen Kumar

  DOI：10.1039/c8nj02109k

  日期：——

  A conceptually new and one-pot method for the synthesis of N-arylated coumarin/pyran derivatives via Smiles rearrangement. The reaction of 4-bromocoumarin/pyran with 2-amino phenols affords O-arylated coumarin/pyran which subsequently rearranges into N-arylated coumarin/pyran under mild reaction conditions in good yields.

  通过Smiles重排合成N-芳基香豆素/吡喃衍生物的概念新颖的一锅法。4-溴香豆素/吡喃与2-氨基酚的反应提供了O-芳基香豆素/吡喃，其随后在温和的反应条件下以良好的产率重排为N-芳基香豆素/吡喃。
• Synthesis of some new biologically active coumarin derivatives
  作者：N. Hamdi、C. Lidrissi、M. Saoud、A. Romerosa Nievas、H. Zarrouk

  DOI：10.1007/s10593-006-0088-0

  日期：2006.3
• BADRAN, M. M.;EL-ANSARI, A. K.;EL-MELIGIE, S., EGYPT. J. PHARM. SCI., 30,(1989) N-4, C. 379-387
  作者：BADRAN, M. M.、EL-ANSARI, A. K.、EL-MELIGIE, S.

  DOI：——

  日期：——
• BADRAN, M. M.;EL-ANSARI, A. K.;EL-MELIGIE, S., REV. ROUM. CHIM., 35,(1990) N, C. 777-783
  作者：BADRAN, M. M.、EL-ANSARI, A. K.、EL-MELIGIE, S.

  DOI：——

  日期：——
• MULAY BALBHIM D.; KELKAR SHRINIWAS L.; WADIA MURZBAN S., SYNTH. COMMUN., 17,(1987) N 5, 535-541
  作者：MULAY BALBHIM D.、 KELKAR SHRINIWAS L.、 WADIA MURZBAN S.

  DOI：——

  日期：——