(9S,10S)-9-hydroxy-10-(tosyloxy)henicosa-3,6-diyne | 233279-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (9S,10S)-9-hydroxy-10-(tosyloxy)henicosa-3,6-diyne
• 英文别名: [(9S,10S)-9-hydroxyhenicosa-3,6-diyn-10-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 233279-62-4
• 化学式: C₂₈H₄₂O₄S
• 分子量: 474.705
• InChiKey: GNQPQMYUDJBTPS-NSOVKSMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9S,10S)-9-hydroxy-10-(tosyloxy)henicosa-3,6-diyne 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以208 mg的产率得到噁丙环,2-(2,5-辛二炔基)-3-十一烷基-,(2S,3R)-
  参考文献：
  名称：

  通过烷基化环氧化物重排立体有择合成带有 1,4-二炔或 1,4-烯炔单元的手性环氧化物

  摘要：

  摘要 通过烷基化环氧化物重排实现了一系列带有 1,4-二炔或 1,4-烯炔单元的手性环氧化物的立体有择合成，该重排分两步进行：1) 环氧甲苯磺酸酯与炔基三氟硼酸酯偶联；和 2) 所得中间体的闭环。

  DOI：

  10.1081/scc-200043198
• 作为产物：
  描述：

  1-tetradecen-3-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 4 A molecular sieve 、 间氯过氧苯甲酸 、 dicyclohexyl tartrate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 十二烷 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 44.75h， 生成 (9S,10S)-9-hydroxy-10-(tosyloxy)henicosa-3,6-diyne
  参考文献：
  名称：

  （3简明总合成Ž，6 Ž，9小号，10 - [R）-9,10-环氧-1,3,6- heneicosatriene，性信息素组分美国白蛾

  摘要：

  （3的总合成Ž，6 Ž，9小号，10 - [R）-9,10-环氧-1,3,6- heneicosatriene，性信息素组分美国白蛾，使用会聚合成策略，通过区域选择性实现手性环氧甲苯磺酸酯和1,4-二炔这两个片段的偶联。使用Sharpless AE动力学拆分作为关键步骤，从相同的可用材料开始，以两种有效且便捷的方法合成了前一个片段。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.12.060

文献信息

• A facile synthetic method for chiral 1,2-epoxides and the total synthesis of chiral pheromone epoxides
  作者：Zhi-Bo Zhang、Zhi-Min Wang、Yu-Xiu Wang、Huan-Quan Liu、Gui-Xin Lei、Min Shi

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00082-8

  日期：1999.3

  Chiral 1,2-epoxy-3-alkanol tosylates were successfully synthesized from alkynols in three steps using the Sharpless AD reaction as a key step in good yields. Two chiral insect pheromone epoxides were smoothly obtained from the corresponding key intermediate. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rig;hts reserved.
• Alkylative epoxide rearrangement. A stereospecific approach to chiral epoxide pheromones
  作者：Thomas W. Bell、James A. Ciaccio

  DOI：10.1021/jo00071a026

  日期：1993.9

  The alkylative rearrangement of 1,2-epoxy-3-alkanol tosylates is applied to the synthesis of chiral epoxide pheromones. Attack at the terminal carbon atom of epoxy tosylates by lithioacetylenes and cyclization of the intermediate tosyloxy alcohols produces internal epoxides in high yield. The method is stereospecific: threo-epoxy tosylates give eL's-epoxides, and erythro-epoxy tosylates yield trans-epoxides. Several diastereomerically pure epoxides were prepared in high optical purity from chiral pool intermediates derived from sugars. Pheromone components prepared include (+/-)-cis-epoxyalkene 20 and both enantiomers of cis-epoxy diene 16, a female sex pheromone component of a number of lepidopteran species. These results demonstrate that alkylative rearrangement of 1,2-epoxy-3-alkanol tosylates complements existing methods for stereoselective synthesis of epoxides, including the Payne rearrangement and Sharpless epoxidation.
• BELL, THOMAS W.;CIACCIO, JAMES A., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 8, 865-868
  作者：BELL, THOMAS W.、CIACCIO, JAMES A.

  DOI：——

  日期：——
• Stereospecific Syntheses of Chiral Epoxides Bearing 1,4‐Diyne or 1,4‐Enyne Unit Via Alkylative Epoxide Rearrangement
  作者：Chao Che、Zhongning Zhang

  DOI：10.1081/scc-200043198

  日期：2004.1

  Abstract Stereospecific syntheses of a series of chiral epoxides bearing the 1,4‐diyne or 1,4‐enyne unit were achieved through alkylative epoxide rearrangement, which proceeded in two steps: 1) coupling of epoxy tosylate with alkynyltrifluoroborate; and 2) ring‐closure of the resulting intermediate.

  摘要 通过烷基化环氧化物重排实现了一系列带有 1,4-二炔或 1,4-烯炔单元的手性环氧化物的立体有择合成，该重排分两步进行：1) 环氧甲苯磺酸酯与炔基三氟硼酸酯偶联；和 2) 所得中间体的闭环。
• Concise total synthesis of (3Z,6Z,9S,10R)-9,10-epoxy-1,3,6-heneicosatriene, sex pheromone component of Hyphantria Cunea
  作者：Chao Che、Zhong-Ning Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2004.12.060

  日期：2005.2

  The total synthesis of (3Z,6Z,9S,10R)-9,10-epoxy-1,3,6-heneicosatriene, sex pheromone component of Hyphantria cunea, using a convergent synthetic strategy, was achieved through the regioselective coupling of the two fragments, chiral epoxy tosylate and 1,4-diyne. The former fragment was synthesized in two efficient and convenient approaches starting from the same available material using Sharpless

  （3的总合成Ž，6 Ž，9小号，10 - [R）-9,10-环氧-1,3,6- heneicosatriene，性信息素组分美国白蛾，使用会聚合成策略，通过区域选择性实现手性环氧甲苯磺酸酯和1,4-二炔这两个片段的偶联。使用Sharpless AE动力学拆分作为关键步骤，从相同的可用材料开始，以两种有效且便捷的方法合成了前一个片段。