cis-(1S,2R)-1,2-epoxy-1-phenyl-3-butene | 182210-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cis-(1S,2R)-1,2-epoxy-1-phenyl-3-butene
• 英文别名: (2R,3S)-2-ethenyl-3-phenyloxirane
• CAS: 182210-57-7
• 化学式: C₁₀H₁₀O
• 分子量: 146.189
• InChiKey: JREKMQNEGCRTPI-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-(1S,2R)-1,2-epoxy-1-phenyl-3-butene 在 sodium perborate 、 bis(cyclohexanyl)borane 作用下， 生成 2-((2R,3S)-3-phenyloxiran-2-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  An efficient approach to chiral cis-3,4-epoxy alcohols

  摘要：

  A new method for the synthesis of cis-3,4-epoxy alcohols has been developed by employing hydroboration of chiral cis-vinylepoxides or syn-chlorohydrins. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01773-0
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 (αS,α'S)-α,α'-双(叔丁基)-[2,2'-联吡啶]-6,6'-二甲醇 、 zinc(II) hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 cis-(1S,2R)-1,2-epoxy-1-phenyl-3-butene
  参考文献：
  名称：

  在水介质中醛与烯丙基硼酸酯的烯丙基化反应：只有在水存在下才能观察到的独特反应性和选择性

  摘要：

  已经开发了在水性介质中醛与烯丙基硼酸酯的Zn（OH）2催化的烯丙基化反应。与传统的醛在有机溶剂中的烯丙基硼化反应相反，α-加成产物是唯一获得的。提出了一个催化循环，其中烯丙基锌物质是通过B到Zn交换过程生成的，并进行了动力学研究。通过HRMS（ESI）分析和在线连续MS（ESI）分析检测了关键中间体烯丙基锌。该分析表明，在水性介质中，烯丙基锌物质与醛和水竞争性反应。用几种典型的烯丙基硼酸根（6a，图6b，6c，6d）阐明了水在该烯丙基化反应中的几个重要作用。醛与烯丙基硼酸2,2-二甲基-1,3-丙二醇酯的烯丙基化反应在水性介质中存在催化量的Zn（OH）2和非手性配体4d的情况下顺利进行，从而提供了相应的顺式加合物。具有非对映选择性高的收率。在所有情况下，均获得了α加成产物，并且可以耐受广泛的底物范围。此外，通过使用手性配体9将该反应应用于不对称催化。基于Zn- 9的X射线结构此外，还发现一

  DOI：

  10.1002/asia.201300440

文献信息

• Diastereo- and Enantioselective Synthesis of <i>syn</i>-α-Vinylchlorohydrins and <i>cis</i>-Vinylepoxides
  作者：Shaojing Hu、Seetharaman Jayaraman、Allan C. Oehlschlager

  DOI：10.1021/jo960875p

  日期：1996.1.1

  A new method to generate chiral syn-vinylchlorohydrins and cis-vinyloxiranes is reported. Reaction of (alpha-haloallyl)lithiums with methoxy-9-BBN or Ipc(2)BOMe followed by treatment with BF3 . OEt(2) leads to (Z)-(gamma-haloallyl)boranes which react with aldehydes to yield cis-vinylepoxides (de greater than or equal to 90%) upon oxidative workup. Alternatively, addition of ethanolamine to the allylboration product yields syn-alpha a-halohydrins (de greater than or equal to 90%) that are also easily cyclized to cis-vinylepoxides. Extension of this protocol using [(Z)-gamma-chloroallyl]BIpc(2) leads to chiral syn-alpha-chlorohydrins and cis-vinylepoxides in high de (greater than or equal to 90%) and ee(90-99%). Enantioselectivity of reactions of chiral (Z)-(gamma-chloroallyl)boranes with aldehydes are more sensitive to reaction conditions than enantioselectivity of reactions of other alpha-or gamma-substituted allylboranes. The effects of proportion ofBF(3) . OEt(2) and the relative efficacies of LiNR(2) bases on diastereo- and enantioselectivity of the chloroallylation are reported.
• Sulfur-Ylide-Mediated Synthesis of Functionalized and Trisubstituted Epoxides with High Enantioselectivity; Application to the Synthesis of CDP-840
  作者：Varinder K. Aggarwal、Imhyuck Bae、Hee-Yoon Lee、Jeffery Richardson、David T. Williams

  DOI：10.1002/anie.200350968

  日期：2003.7.21
• Chiral Zinc-Catalyzed Asymmetric α-Alkylallylation and α-Chloroallylation of Aldehydes
  作者：Shū Kobayashi、Toshimitsu Endo、Masaharu Ueno

  DOI：10.1002/anie.201106433

  日期：2011.12.16
• Cr(Salen)-Catalyzed Addition of 1,3-Dichloropropene to Aromatic Aldehydes. A Simple Access to Optically Active Vinyl Epoxides
  作者：Marco Bandini、Pier Giorgio Cozzi、Paolo Melchiorre、Stefano Morganti、Achille Umani-Ronchi

  DOI：10.1021/ol015597h

  日期：2001.4.1

  Chiral Cr(Salen) complex (1) prepared in situ from CrCl3 promotes the enantioselective addition of 1,3-dichloropropene to aromatic aldehydes in the presence of Mn as the stoichiometric reductant and Me3SiCl as a scavenger. The resulting 1,2-chlorohydrins obtained in good enantiomeric and diastereoisomeric excesses can be easily transformed into the corresponding chiral vinyl epoxides.