(1S,2S)-2-chloro-1-phenylbut-3-en-1-ol | 88086-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S)-2-chloro-1-phenylbut-3-en-1-ol
• CAS: 88086-64-0；113501-08-9；113501-09-0
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO
• 分子量: 182.65
• InChiKey: CDLBYJPVPZUSBR-UWVGGRQHSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-2-chloro-1-phenylbut-3-en-1-ol 在 potassium ethoxide 作用下， 以98%的产率得到(2S,3R)-2-ethenyl-3-phenyloxirane
  参考文献：
  名称：

  氯烯丙基阴离子：氯烯丙基锌试剂向羰基化合物的高度区域选择性和非对映选择性α-加成

  摘要：

  在二异丙基氨基化锂和氯化锌的存在下通过烯丙基氯的去质子化而原位生成的氯代烯丙基锌试剂经过高度区域和非对映选择性的α-加成反应生成羰基化合物，经碱处理后可以合成高产顺式乙烯基氧杂环丁烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93402-6
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-(3-chloroallyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 、 苯甲醛 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以64%的产率得到(1S,2S)-2-chloro-1-phenylbut-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过催化交叉复分解直接合成 Z-烯基卤化物

  摘要：

  烯烃复分解对现代有机化学产生了很大的影响，但仍然存在重要的缺点：例如，缺乏可用于生成无环烯基卤化物的有效工艺。卤代钌卡宾配合物分解迅速或提供低活性和/或最小的立体选择性，我们对相应的高氧化态系统的理解是有限的。在这里，我们展示了以前未知的卤代钼亚烷基物质具有异常的反应性，并且能够参与提供无环 1,2-二取代 Z-烯基卤化物的高产烯烃复分解反应。原位生成的少量催化剂可促进转化，并与未纯化、市售且易于处理的液体 1,2-二卤代乙烯试剂一起使用，并在四小时内在常温下进行高转化率。我们以高达 91% 的收率和完全的 Z 选择性获得了许多链烯基氯、溴化物和氟化物。该方法可用于轻松合成生物活性化合物，以及对复杂有机分子进行位点和立体选择性氟化。

  DOI：

  10.1038/nature17396

文献信息

• A simple, stereoselective, room-temperature synthesis of cis vinyloxiranes and trans 1-phenyl-1,3-butadiene
  作者：Jacques Auge、Serge David

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88249-0

  日期：1983.1

  The organotin reagent from 1-chloro-3-iodoprop-1-ene and SnCl2 in dimethylformamide reacted with aldehydes by ite chlorine-substituted carbon atom. Treatment with NaOMe then gave vinyloxiranes with good stereo-selectivity. benzaldehyde and 1-bromo-3-iodoprop-1-ene in the presence of two equivalents of SnCl2 gave exclusively -1-phenyl-1,3-butadiene.

  1-氯-3-碘丙-1-烯和SnCl 2在二甲基甲酰胺中的有机锡试剂通过氯取代的碳原子与醛反应。然后用NaOMe处理得到具有良好立体选择性的乙烯基环氧乙烷。在两当量的SnCl 2存在下，苯甲醛和1-溴-3-碘丙-1-烯仅产生-1-苯基-1,3-丁二烯。
• Allylation Reactions of Aldehydes with Allylboronates in Aqueous Media: Unique Reactivity and Selectivity that are Only Observed in the Presence of Water
  作者：Shū Kobayashi、Toshimitsu Endo、Takumi Yoshino、Uwe Schneider、Masaharu Ueno

  DOI：10.1002/asia.201300440

  日期：2013.9

  Zn(OH)2‐catalyzed allylation reactions of aldehydes with allylboronates in aqueous media have been developed. In contrast to conventional allylboration reactions of aldehydes in organic solvents, the α‐addition products were obtained exclusively. A catalytic cycle in which the allylzinc species was generated through a B‐to‐Zn exchange process is proposed and kinetic studies were performed. The key

  已经开发了在水性介质中醛与烯丙基硼酸酯的Zn（OH）2催化的烯丙基化反应。与传统的醛在有机溶剂中的烯丙基硼化反应相反，α-加成产物是唯一获得的。提出了一个催化循环，其中烯丙基锌物质是通过B到Zn交换过程生成的，并进行了动力学研究。通过HRMS（ESI）分析和在线连续MS（ESI）分析检测了关键中间体烯丙基锌。该分析表明，在水性介质中，烯丙基锌物质与醛和水竞争性反应。用几种典型的烯丙基硼酸根（6a，图6b，6c，6d）阐明了水在该烯丙基化反应中的几个重要作用。醛与烯丙基硼酸2,2-二甲基-1,3-丙二醇酯的烯丙基化反应在水性介质中存在催化量的Zn（OH）2和非手性配体4d的情况下顺利进行，从而提供了相应的顺式加合物。具有非对映选择性高的收率。在所有情况下，均获得了α加成产物，并且可以耐受广泛的底物范围。此外，通过使用手性配体9将该反应应用于不对称催化。基于Zn- 9的X射线结构此外，还发现一
• Either γ-syn- or γ-anti-selective palladium-catalysed carbonyl allylation by mixed (E)- and (Z)-1,3-dichloropropene with tin(II) halides
  作者：Yoshiro Masuyama、Akihiro Ito、Yasuhiko Kurusu

  DOI：10.1039/a707865j

  日期：——

  Palladium-catalysed carbonyl allylations by mixed (E)- and (Z)-1,3-dichloropropene with SnI2–Bu4NI and SnCl2 diastereoselectively produce syn and anti 1-substituted 2-chlorobut-3-en-1-ols, respectively. These are transformed into cis and trans 1-substituted 2-vinyl epoxides.

  钯催化的醛丙烯化反应使用混合的（E）-和（Z）-1,3-二氯丙烯与SnI2-Bu4NI和SnCl2，分别以立体选择性方式生成syn和anti的1-取代的2-氯丁-3-烯-1-醇。这些产物进而转化为顺式和反式的1-取代的2-乙烯基环氧乙烷。
• Indium-mediated reaction of 1,3-dichloro- and 1,3-dibromopropenes with carbonyl compounds. Generation of novel 3,3-diindiopropene
  作者：Shuki Araki、Tsunehisa Hirashita、Hidetaka Shimizu、Hatsuo Yamamura、Masao Kawai、Yasuo Butsugan

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01925-9

  日期：1996.11

  Indium-mediated reaction of 1,3-dichloropropene with aldehyde gave syn-chlorohydrin predominantly. A similar reaction of 1,3-dibromopropene gave viayloxirane and homoallyl alcohol; the former is formed from γ-bromoallylindium via the corresponding bromohydrin, and the latter is considered to be derived from a unique allylic diindium reagent, 3,3-diindiopropene.

  铟介导的1，3-二氯丙烯与醛的反应主要生成顺氯醇。1，3-二溴丙烯的类似反应得到硅烷基环氧乙烷和高烯丙基醇；前者是由γ-溴烯丙基经由相应的溴代醇形成的，后者被认为衍生自独特的烯丙基二铟试剂3,3-二茚二丙烯。
• Synthesis of Optically Active <i>syn</i>- and <i>anti</i>-Chlorohydrins through a Bienzymatic Reductive Cascade
  作者：Jorge González-Rodríguez、Jesús Albarrán-Velo、Raquel G. Soengas、Iván Lavandera、Vicente Gotor-Fernández、Humberto Rodríguez-Solla

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02592

  日期：2022.10.7

  1-aryl-2-chlorobut-2-en-1-ones. For the synthesis of these α-chloroenones, a two-step sequence was developed consisting of the allylation of the corresponding aldehyde with 3-dichloroprop-1-ene, followed by oxidation and further isomerization. The selective cooperative catalytic system involving ene-reductases (EREDs) and alcohol dehydrogenases (ADHs) afforded the desired optically active chlorohydrins under mild

  设计并优化了双酶级联反应，从相应的 1-aryl-2-chlorobut-2-en-1-ones 开始获得对映体纯的氯代醇。对于这些 α-氯烯酮的合成，开发了一个两步序列，包括相应醛与 3-二氯丙-1-烯的烯丙基化，然后氧化和进一步异构化。涉及烯还原酶 (ERED) 和醇脱氢酶 (ADH) 的选择性协同催化系统在温和的反应条件下以优异的转化率（高达 >99%）和选择性（高达 >99:1 的非对映异构比）提供了所需的光学活性氯醇（ dr), >99% 对映体过量 ( ee ))。