syn-(1R,2R)-2-chloro-1-phenyl-3-buten-1-ol | 182210-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: syn-(1R,2R)-2-chloro-1-phenyl-3-buten-1-ol
• 英文别名: (1S,2S)-2-chloro-1-phenylbut-3-en-1-ol；(1R,2R)-2-chloro-1-phenylbut-3-en-1-ol
• CAS: 182210-43-1
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO
• 分子量: 182.65
• InChiKey: CDLBYJPVPZUSBR-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  syn-(1R,2R)-2-chloro-1-phenyl-3-buten-1-ol 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以96%的产率得到(2S,3R)-2-ethenyl-3-phenyloxirane
  参考文献：
  名称：

  通过氯代硼酸化反应获得新的手性合成-α-氯醇和顺式-乙烯基环氧乙烷

  摘要：

  报道了一种从容易获得的起始原料中生成手性顺式-乙烯基氧杂环丁烷的新方法。在-95°C下由LiN（c- Hex）2和烯丙基氯原位生成的（α-氯代烯丙基）锂与（-）- β-甲氧基二异opinocampheylborane，d Ipc 2 BOMe反应，得到ate配合物。这种治疗BF 3 ·OET 2个通向试剂，[（Z） - γ -chloroallyl] BIPC 2。使用后者试剂随后消除手性辅助剂的醛类的Chloroallylboration提供顺式- α-氯醇的高de（≥94％）和ee（90–99％）。碱诱导的氯醇环化作用可提供手性顺式-乙烯基环氧乙烷。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00928-6
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 B-<(Z)-γ-chloroallyl>diisopinocampheylborane 在 C.I.酸性橙108 作用下， 生成 syn-(1R,2R)-2-chloro-1-phenyl-3-buten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过氯代硼酸化反应获得新的手性合成-α-氯醇和顺式-乙烯基环氧乙烷

  摘要：

  报道了一种从容易获得的起始原料中生成手性顺式-乙烯基氧杂环丁烷的新方法。在-95°C下由LiN（c- Hex）2和烯丙基氯原位生成的（α-氯代烯丙基）锂与（-）- β-甲氧基二异opinocampheylborane，d Ipc 2 BOMe反应，得到ate配合物。这种治疗BF 3 ·OET 2个通向试剂，[（Z） - γ -chloroallyl] BIPC 2。使用后者试剂随后消除手性辅助剂的醛类的Chloroallylboration提供顺式- α-氯醇的高de（≥94％）和ee（90–99％）。碱诱导的氯醇环化作用可提供手性顺式-乙烯基环氧乙烷。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00928-6

文献信息

• Allylation Reactions of Aldehydes with Allylboronates in Aqueous Media: Unique Reactivity and Selectivity that are Only Observed in the Presence of Water
  作者：Shū Kobayashi、Toshimitsu Endo、Takumi Yoshino、Uwe Schneider、Masaharu Ueno

  DOI：10.1002/asia.201300440

  日期：2013.9

  Zn(OH)2‐catalyzed allylation reactions of aldehydes with allylboronates in aqueous media have been developed. In contrast to conventional allylboration reactions of aldehydes in organic solvents, the α‐addition products were obtained exclusively. A catalytic cycle in which the allylzinc species was generated through a B‐to‐Zn exchange process is proposed and kinetic studies were performed. The key

  已经开发了在水性介质中醛与烯丙基硼酸酯的Zn（OH）2催化的烯丙基化反应。与传统的醛在有机溶剂中的烯丙基硼化反应相反，α-加成产物是唯一获得的。提出了一个催化循环，其中烯丙基锌物质是通过B到Zn交换过程生成的，并进行了动力学研究。通过HRMS（ESI）分析和在线连续MS（ESI）分析检测了关键中间体烯丙基锌。该分析表明，在水性介质中，烯丙基锌物质与醛和水竞争性反应。用几种典型的烯丙基硼酸根（6a，图6b，6c，6d）阐明了水在该烯丙基化反应中的几个重要作用。醛与烯丙基硼酸2,2-二甲基-1,3-丙二醇酯的烯丙基化反应在水性介质中存在催化量的Zn（OH）2和非手性配体4d的情况下顺利进行，从而提供了相应的顺式加合物。具有非对映选择性高的收率。在所有情况下，均获得了α加成产物，并且可以耐受广泛的底物范围。此外，通过使用手性配体9将该反应应用于不对称催化。基于Zn- 9的X射线结构此外，还发现一
• Diastereo- and Enantioselective Synthesis of <i>syn</i>-α-Vinylchlorohydrins and <i>cis</i>-Vinylepoxides
  作者：Shaojing Hu、Seetharaman Jayaraman、Allan C. Oehlschlager

  DOI：10.1021/jo960875p

  日期：1996.1.1

  A new method to generate chiral syn-vinylchlorohydrins and cis-vinyloxiranes is reported. Reaction of (alpha-haloallyl)lithiums with methoxy-9-BBN or Ipc(2)BOMe followed by treatment with BF3 . OEt(2) leads to (Z)-(gamma-haloallyl)boranes which react with aldehydes to yield cis-vinylepoxides (de greater than or equal to 90%) upon oxidative workup. Alternatively, addition of ethanolamine to the allylboration product yields syn-alpha a-halohydrins (de greater than or equal to 90%) that are also easily cyclized to cis-vinylepoxides. Extension of this protocol using [(Z)-gamma-chloroallyl]BIpc(2) leads to chiral syn-alpha-chlorohydrins and cis-vinylepoxides in high de (greater than or equal to 90%) and ee(90-99%). Enantioselectivity of reactions of chiral (Z)-(gamma-chloroallyl)boranes with aldehydes are more sensitive to reaction conditions than enantioselectivity of reactions of other alpha-or gamma-substituted allylboranes. The effects of proportion ofBF(3) . OEt(2) and the relative efficacies of LiNR(2) bases on diastereo- and enantioselectivity of the chloroallylation are reported.
• Chiral Zinc-Catalyzed Asymmetric α-Alkylallylation and α-Chloroallylation of Aldehydes
  作者：Shū Kobayashi、Toshimitsu Endo、Masaharu Ueno

  DOI：10.1002/anie.201106433

  日期：2011.12.16
• Cr(Salen)-Catalyzed Addition of 1,3-Dichloropropene to Aromatic Aldehydes. A Simple Access to Optically Active Vinyl Epoxides
  作者：Marco Bandini、Pier Giorgio Cozzi、Paolo Melchiorre、Stefano Morganti、Achille Umani-Ronchi

  DOI：10.1021/ol015597h

  日期：2001.4.1

  Chiral Cr(Salen) complex (1) prepared in situ from CrCl3 promotes the enantioselective addition of 1,3-dichloropropene to aromatic aldehydes in the presence of Mn as the stoichiometric reductant and Me3SiCl as a scavenger. The resulting 1,2-chlorohydrins obtained in good enantiomeric and diastereoisomeric excesses can be easily transformed into the corresponding chiral vinyl epoxides.
• HOSOMI, AKIRA;KOHRA, SHINYA;TOMINAGA, YOSHINORI;ANDO, MASATOMO;SAKURAI, H+, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 7, 3058-3061
  作者：HOSOMI, AKIRA、KOHRA, SHINYA、TOMINAGA, YOSHINORI、ANDO, MASATOMO、SAKURAI, H+

  DOI：——

  日期：——