5-甲基-3,6-二氢-吡喃-2-酮 | 60920-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: 5-甲基-3,6-二氢-吡喃-2-酮
• 英文名称: 5-methyl-3,6-dihydro-pyran-2-one
• 英文别名: methyl-5 dihydro-3,6 pyrone-2；3,6-dihydro-5-methyl-2H-pyran-2-one；5-Methyl-3,6-dihydropyran-2-on；5-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-one；3-methyl-2,5-dihydropyran-6-one
• CAS: 60920-98-1
• 化学式: C₆H₈O₂
• 分子量: 112.128
• InChiKey: IIYNNYLLNPQODO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  53-54 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.065±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-3,6-二氢-吡喃-2-酮 在 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  亚硝基环化法制备吗啡基衍生物：机理认识和（±）-庚二酮的全合成

  摘要：

  开发了II型亚硝基环化反应用于构建具有良好官能团耐受性的吗啡衍生物。DFT计算表明，亚硝基-烯反应以逐步的方式进行，涉及双自由基或两性离子中间体。决定速率的步骤是CN键的形成，然后是快速的氢转移步骤，具有椅子构象的过渡态。目前的方法还成功地用于（±）-kopsone的首次全合成，这是一种从大果菊中分离出的高度紧张而简单的吗啡型生物碱。

  DOI：

  10.1002/anie.201706018
• 作为产物：
  描述：

  but-3-enoic acid 2-methyl-allyl ester 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到5-甲基-3,6-二氢-吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  亚硝基环化法制备吗啡基衍生物：机理认识和（±）-庚二酮的全合成

  摘要：

  开发了II型亚硝基环化反应用于构建具有良好官能团耐受性的吗啡衍生物。DFT计算表明，亚硝基-烯反应以逐步的方式进行，涉及双自由基或两性离子中间体。决定速率的步骤是CN键的形成，然后是快速的氢转移步骤，具有椅子构象的过渡态。目前的方法还成功地用于（±）-kopsone的首次全合成，这是一种从大果菊中分离出的高度紧张而简单的吗啡型生物碱。

  DOI：

  10.1002/anie.201706018

文献信息

• Action des composes organomagnesiens sur les pyrones-2-VII
  作者：P. Lhoste、M. Moreau、J. Dreux

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91804-6

  日期：1984.1

  In the reaction between organomagnesium compounds and 2-pyrones, the relative stability of the 6-hydroxy 5,6-dihydro 2H-pyrans and their tautomeric forms (ketols) has no influence on the reaction pathway. When ethylenic ketols are obtained, the corresponding tautomeric dihydropyranols are prepared in a selective way by reaction of nucleophilic reagents on the 3,6-dihydro-2-pyrones. In the other hand

  在有机镁化合物与2-吡喃酮之间的反应中，6-羟基5,6-二氢2H-吡喃及其互变异构形式（酮醇）的相对稳定性对反应途径没有影响。当获得烯属酮醇时，通过亲核试剂在3，6-二氢-2-吡喃酮上的反应选择性地制备相应的互变异构二氢吡喃醇。另一方面，在这两个反应过程中，二氢吡喃酚或不饱和酮醇E的排他性形成表明，在实验条件下，这两个实体之间没有平衡。
• Synthesis of unsaturated hydroxy acids by the cobalt carbonyl and phase transfer catalyzed carbonylation of vinyl epoxides
  作者：Howard Alper、Serge Calet

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82036-5

  日期：1988.1

  Phase transfer catalyzed reaction of vinyl epoxides with carbon monoxide, methyl iodide, catalytic amounts of cobalt carbonyl and TDA-1, affords β-hydroxy acids. High regioselectivity was observed in some cases.

  乙烯基环氧化物与一氧化碳，碘甲烷，催化量的羰基钴和TDA-1的相转移催化反应，得到β-羟基酸。在某些情况下，观察到较高的区域选择性。
• Synthesis of 2,6-Dideoxysugars via Ring-Closing Olefinic Metathesis
  作者：Peter R. Andreana、Jason S. McLellan、Yongchen Chen、Peng George Wang

  DOI：10.1021/ol026710m

  日期：2002.10.1

  graphicGrubbs' RuCl2(=CHPh)(PCy3)(2) (catalyst 1) and RuCl2(=CHPh)(PCy3)(IMess) (catalyst 2) complexes have been successfully utilized in the construction of beta,gamma-unsaturated delta-lactones containing various substitution patterns of methyl groups. Asymmetric dihydroxylation followed by reduction leads to 3,4-cis-dihydroxy-2,6-dideoxypyranoses, which have proven to play very important biological roles as key components of natural products.
• AUMANN R.; RING H.; KRUER C.; GODDARD R., CHEM. BER., 1979, NO 11, 3644-3671
  作者：AUMANN R.、 RING H.、 KRUER C.、 GODDARD R.

  DOI：——

  日期：——
• LHOSTE, P.;MOREAU, M.;DREUX, J., TETRAHEDRON, 1984, 40, N 9, 1551-1561
  作者：LHOSTE, P.、MOREAU, M.、DREUX, J.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图