1-benzyl-4-hydroxy-6,7,8,9-tetrahydrocarbazole | 842168-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-4-hydroxy-6,7,8,9-tetrahydrocarbazole
• 英文别名: 2,3,4,9-Tetrahydro-9-(phenylmethyl)-1H-carbazol-6-ol；9-benzyl-5,6,7,8-tetrahydrocarbazol-3-ol
• CAS: 842168-63-2
• 化学式: C₁₉H₁₉NO
• 分子量: 277.366
• InChiKey: ROYDWZSYFAFRMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-benzylcyclohexylimine 、 对苯醌 以 乙醇 为溶剂， 以0.85 g的产率得到1-benzyl-4-hydroxy-6,7,8,9-tetrahydrocarbazole
  参考文献：
  名称：

  Nenitzescu反应扩展到简单的酮提供了一种有效的途径，可制得1'-烷基-5'-羟萘并类似物，有效的和选择性的δ-阿片受体拮抗剂。

  摘要：

  β-二羰基系统的亚胺（作为烯胺互变异构体）与苯醌的公认的Nenitzescu反应已被广泛应用于此类亚胺，生成5-羟基吲哚，其中一些具有重要的生物学重要性。现在，该反应已扩展到简单酮的苄基亚胺，包括有效的μ阿片受体拮抗剂纳曲酮和纳洛酮。后一种反应的产物1'-苄基-5'-羟基吲哚吗啡喃（7）是有效的δ-阿片受体（DOR）拮抗剂，证实了引入1'-苄基后DOR拮抗剂的效能和选择性增强。团体。

  DOI：

  10.1021/jm040853s

文献信息

• Extension of the Nenitzescu Reaction to Simple Ketones Provides an Efficient Route to 1‘-Alkyl-5‘-hydroxynaltrindole Analogues, Potent and Selective δ-Opioid Receptor Antagonists
  作者：Shefali、Sanjay K. Srivastava、Stephen M. Husbands、John W. Lewis

  DOI：10.1021/jm040853s

  日期：2005.1.1

  The well-established Nenitzescu reaction of imines of beta-dicarbonyl systems, as their enamine tautomers, with benzoquinone has been applied to a wide range of such imines to give 5-hydroxyindoles, some of which are of significant biological importance. This reaction has now been extended to the benzylimines of simple ketones, including those of the potent mu-opioid receptor antagonists naltrexone

  β-二羰基系统的亚胺（作为烯胺互变异构体）与苯醌的公认的Nenitzescu反应已被广泛应用于此类亚胺，生成5-羟基吲哚，其中一些具有重要的生物学重要性。现在，该反应已扩展到简单酮的苄基亚胺，包括有效的μ阿片受体拮抗剂纳曲酮和纳洛酮。后一种反应的产物1'-苄基-5'-羟基吲哚吗啡喃（7）是有效的δ-阿片受体（DOR）拮抗剂，证实了引入1'-苄基后DOR拮抗剂的效能和选择性增强。团体。