(4S,6S)-6-phenylspiro[7-oxa-1-azabicyclo[2.2.1]heptane-2,1'-cyclopentane]

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (4S,6S)-6-phenylspiro[7-oxa-1-azabicyclo[2.2.1]heptane-2,1'-cyclopentane]
• 化学式: C₁₅H₁₉NO
• 分子量: 229.322
• InChiKey: QMXWPGNYNKFWCU-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,6S)-6-phenylspiro[7-oxa-1-azabicyclo[2.2.1]heptane-2,1'-cyclopentane] 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以75%的产率得到(7R,9R)-7-phenyl-6-azaspiro[4.5]decan-9-ol
  参考文献：
  名称：

  从可获得的 4-取代的 4-N-苄基氨基丁-1-烯制备全顺式-2,6-二取代的 4-羟基哌啶的改进和立体选择性途径

  摘要：

  烯丙基溴化镁和亚胺 5a-1 之间的反应产生相应的 4-取代的 4-N-苄基氨基丁-1-烯 6a-1，其以区域选择性方式被氧化成烯基硝酮 7a-1。这些硝酮的分子内 1,3-偶极环加成得到 2-螺环化或 2-取代的 6-exo-phenyl-1-aza-7-oxabicyclo(2.2.1)庚烷 8a-j。所获得的自行车的 NO 键的还原裂解以良好的产率提供了多种取代的 4-羟基哌啶 9a-h。这种立体选择性方法允许制备全顺式-4-羟基-6-苯基-2-壬基哌啶(9i)，一种与树蛙生物碱241D 的密切类似物。

  DOI：

  10.1055/s-2002-25770
• 作为产物：
  描述：

  N-cyclopentylidene-1-phenylmethanamine 在 sodium tungstate 、 双氧水 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4S,6S)-6-phenylspiro[7-oxa-1-azabicyclo[2.2.1]heptane-2,1'-cyclopentane]
  参考文献：
  名称：

  从可获得的 4-取代的 4-N-苄基氨基丁-1-烯制备全顺式-2,6-二取代的 4-羟基哌啶的改进和立体选择性途径

  摘要：

  烯丙基溴化镁和亚胺 5a-1 之间的反应产生相应的 4-取代的 4-N-苄基氨基丁-1-烯 6a-1，其以区域选择性方式被氧化成烯基硝酮 7a-1。这些硝酮的分子内 1,3-偶极环加成得到 2-螺环化或 2-取代的 6-exo-phenyl-1-aza-7-oxabicyclo(2.2.1)庚烷 8a-j。所获得的自行车的 NO 键的还原裂解以良好的产率提供了多种取代的 4-羟基哌啶 9a-h。这种立体选择性方法允许制备全顺式-4-羟基-6-苯基-2-壬基哌啶(9i)，一种与树蛙生物碱241D 的密切类似物。

  DOI：

  10.1055/s-2002-25770

文献信息

• An Improved and Stereoselective Route to All-cis-2,6-Disubstituted 4-Hydroxypiperidines from Accessible 4-Substituted 4-N-Benzylaminobut-1-enes
  作者：Alexey Varlamov、Vladimir Kouznetsov、Fedor Zubkov、Alexey Chernyshev、Olga Shurupova、Leonor Y. Vargas Méndez、Alirio Palma Rodríguez、Juliette Rivero Castro、Alfredo J. Rosas-Romero

  DOI：10.1055/s-2002-25770

  日期：——

  The reaction between allylmagnesium bromide and imines 5a-l leads to the corresponding 4-substituted 4- N-benzy- laminobut-1-enes 6a-l, which were oxidized in a regioselective manner to the alkenylnitrones 7a-l. The intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition of these nitrones gave 2-spiroannulated or 2-substi- tuted 6-exo-phenyl-1-aza-7-oxabicyclo(2.2.1)heptanes 8a-j. Re- ductive cleavage of the N-O

  烯丙基溴化镁和亚胺 5a-1 之间的反应产生相应的 4-取代的 4-N-苄基氨基丁-1-烯 6a-1，其以区域选择性方式被氧化成烯基硝酮 7a-1。这些硝酮的分子内 1,3-偶极环加成得到 2-螺环化或 2-取代的 6-exo-phenyl-1-aza-7-oxabicyclo(2.2.1)庚烷 8a-j。所获得的自行车的 NO 键的还原裂解以良好的产率提供了多种取代的 4-羟基哌啶 9a-h。这种立体选择性方法允许制备全顺式-4-羟基-6-苯基-2-壬基哌啶(9i)，一种与树蛙生物碱241D 的密切类似物。