N-4-dibenzylpyridinum bromide | 144797-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-4-dibenzylpyridinum bromide
• 英文别名: 1,4-dibenzylpyridin-1-ium bromide；1-benzyl-4-benzylpyridine bromide；N,4-dibenzylpyridinium bromide；1,4-Bis-benzylpyridinium bromide；1,4-dibenzyl-pyridinium bromide；1,4-dibenzylpyridin-1-ium;bromide
• CAS: 144797-23-9
• 化学式: Br*C₁₉H₁₈N
• 分子量: 340.263
• InChiKey: HPUJBUGXLLNIAV-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.62
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  3.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-4-dibenzylpyridinum bromide 在 sodium tetrahydroborate 、 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 41.75h， 生成 trans-1,4-dibenzyl-piperidin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2-[(4-BENZYL)-1-PIPERIDINYL)METHYL]BENZIMIDAZOLE-5-OL DERIVATIVES AS NR2B RECEPTOR ANTAGONISTS
  [FR] UTILISATION DE DERIVES DE 2-[(4-BENZYL)-1-PIPERIDINYL)METHYL]BENZIMIDAZOLE-5-OL COMME ANTAGONISTES DES RECEPTEURS DU NR2B

  摘要：

  2-[(4-苄基)-1-哌啶基)-甲基]苯并咪唑-5-醇衍生物是NMDA NR2B受体拮抗剂，对于疼痛和其他NMDA介导的疾病的治疗非常有用。

  公开号：

  WO2004048364A1
• 作为产物：
  描述：

  4-苄基吡啶 、 溴甲苯 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到N-4-dibenzylpyridinum bromide
  参考文献：
  名称：

  用四羟基二硼/水对不饱和羰基、醌和吡啶鎓盐进行无金属还原

  摘要：

  一系列不饱和羰基、醌和吡啶盐已被有效地还原为相应的饱和羰基、二羟基苯和氢吡啶，其中四羟基二硼/水是一种温和、方便且无金属的还原体系，其产率中等至高。氘标记实验表明，该协议是一种从水中进行的独家转移氢化过程。

  DOI：

  10.1039/d1ob00300c

文献信息

• Efficient and Chemoselective Reduction of Pyridines to Tetrahydropyridines and Piperidines<i>via</i>Rhodium-Catalyzed Transfer Hydrogenation
  作者：Jianjun Wu、Weijun Tang、Alan Pettman、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/adsc.201201034

  日期：2013.1.14

  [Cp*RhCl2]2, catalyzes efficiently the transfer hydrogenation of various quaternary pyridinium salts under mild conditions, affording not only piperidines but also 1,2,3,6‐tetrahydropyridines in a highly chemoselective fashion, depending on the substitution pattern at the pyridinium ring. The reduction is conducted in azeotropic formic acid/triethylamine (HCOOH‐Et3N) mixture at 40 °C, with catalyst loadings

  在碘化物阴离子的作用下，铑络合物二聚体[Cp * RhCl 2 ] 2在温和的条件下有效催化各种季铵盐的转移氢化，不仅提供哌啶，而且还提供高度化学选择性的1,2,3,6-四氢吡啶取决于吡啶环上的取代方式。还原反应是在40°C的共沸甲酸/三乙胺（HCOOH-Et 3 N）混合物中进行的，催化剂负载量低至0.005 mol％是可行的。
• Piperazine, piperidine and tetrahydropyridine derivative of
  申请人：Merck Sharp & Dohme Ltd.

  公开号：US05807857A1

  公开（公告）日：1998-09-15

  Compounds of formula (I), or a salt or prodrug thereof, wherein Z represents an optionally substituted five-membered heteroaromatic ring selected from furan, thiophene, pyrrole, oxazole, thiazole, isoxazole, isothiazole, imidazole, pyrazole, oxadiazole, thiadiazole, triazole and tetrazole; E represents a chemical bond or a straight or branched alkylene chain containing from 1 to 4 carbon atoms; Q represents a straight or branched alkylene chain containing from 1 to 6 carbon atoms, optionally substituted in any position by a hydroxy group; T represents nitrogen or CH; U represents nitrogen or C--R.sup.2 ; V represents oxygen, sulphur or N--R.sup.3 ; --F--G-- represents --CH2--N--, --CH2--CH-- or --CH.dbd.C--; R.sup.1 represents C.sub.3-6 alkenyl, C.sub.3-6 alkynyl, aryl(C.sub.1-6)alkyl or heteroaryl(C.sub.1-6)alkyl, any of which groups may be optionally substituted; and R.sup.2 and R.sup.3 independently represent hydrogen or C.sub.1-6 alkyl are selective agonists of 5-HT1D receptors, being potent agonists of the human 5-HT1Dalpha receptor subtype, while possessing at least a 10-fold selective affinity for the 5-HT1Dalpha receptor subtype, relative to the 5-HT1Dbeta subtype; they are therefore useful in the treatment and/or prevention of clinical conditions, in particular migraine and associated disorders, for which a subtype-selective agonist of 5-HT1D receptors is indicated, while eliciting fewer side-effects, notably adverse cardiovascular events, than those associated with non-subtype-selective 5-HT1D receptor agonists.

  式(I)的化合物，或其盐或前药，其中Z代表从呋喃、噻吩、吡咯、噁唑、噻唑、异噁唑、异噻唑、咪唑、吡唑、噁二唑、噻二唑、三唑和四唑中选择的可选择性取代的五元杂芳环；E代表化学键或含有1至4个碳原子的直链或支链烷基链；Q代表含有1至6个碳原子的直链或支链烷基链，在任何位置可选择性地被羟基取代；T代表氮或CH；U代表氮或C--R.sup.2；V代表氧、硫或N--R.sup.3；--F--G--代表--CH2--N--，--CH2--CH--或--CH.dbd.C--；R.sup.1代表C.sub.3-6烯基、C.sub.3-6炔基、芳基(C.sub.1-6)烷基或杂芳基(C.sub.1-6)烷基，其中任何一个基团可选择性地被取代；而R.sup.2和R.sup.3独立地代表氢或C.sub.1-6烷基，是5-HT1D受体的选择性激动剂，是人类5-HT1Dα受体亚型的有效激动剂，同时相对于5-HT1Dbeta亚型，具有至少10倍的选择性亲和力；因此，在治疗和/或预防临床病症方面特别是偏头痛及相关疾病方面，对于需要5-HT1D受体亚型选择性激动剂的情况，比非亚型选择性5-HT1D受体激动剂引起的副作用更少，尤其是不良心血管事件。
• A Simple Iridicycle Catalyst for Efficient Transfer Hydrogenation of N-Heterocycles in Water
  作者：Dinesh Talwar、Ho Yin Li、Emma Durham、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/chem.201500016

  日期：2015.3.27

  of various nitrogen heterocycles, including but not limited to quinolines, isoquinolines, indoles and pyridinium salts, in an aqueous solution of HCO2H/HCO2Na under mild conditions. The catalyst shows excellent functional‐group compatibility and high turnover number (up to 7500), with catalyst loadings as low as 0.01 mol % being feasible. Mechanistic investigation of the quinoline reduction suggests

  在温和条件下，显示出环金属化的铱络合物在HCO 2 H / HCO 2 Na的水溶液中催化各种氮杂环的转移加氢反应，包括但不限于喹啉，异喹啉，吲哚和吡啶鎓盐。该催化剂表现出出色的官能团相容性和高周转率（最高7500），催化剂用量低至0.01 mol％是可行的。对喹啉还原反应的机理研究表明，转移氢化反应是通过1,2和1,4加成途径进行的，催化转化受氢化物转移步骤的限制。
• The role of ion/neutral complexes in the fragmentation of N-benzyl-(alkylpyridinium) ions
  作者：Dietmar Kuck、Hans-Friedrich Grützmacher、Dieter Barth、Sandra Heitkamp、Matthias C. Letzel

  DOI：10.1016/j.ijms.2010.10.006

  日期：2011.9

  potential benzylic hydride donor sites present in the ortho- , meta- and para- alkyl groups (R = methyl, ethyl, isopropyl and benzyl). Collision-induced dissociation of the ions, carried out in an electrical ion cage mass spectrometer, revealed that hydride transfer strongly depends both on the energy requirements of the hydride transfer but also on the position of the hydride donor. Hydride transfer, giving

  摘要 研究了在吡啶核上带有烷基的 N-苄基吡啶鎓离子作为气态离子/中性复合物的潜在前体。I/N 复合物 [C 6 H 5 CH 2 + ... 烷基吡啶] 的出现是通过存在于邻-、间-和对-烷基（R = 甲基，乙基、异丙基和苄基）。在电离子笼质谱仪中进行的离子碰撞诱导解离表明，氢化物转移强烈依赖于氢化物转移的能量需求以及氢化物供体的位置。发现导致甲苯损失的氢化物转移仅发生在那些在吡啶环的邻位带有异丙基或苄基取代基的 N-苄基吡啶鎓离子，从而反映了 I/N 复合物的中介性。发现所有假定的氢化物供体烷基在间位和对位是非反应性的，甚至在邻位的甲基和乙基也是如此。对氢化物转移和简单裂解通道进行了密度泛函计算 (B3LYP/6-311+G/3d,2p)//(B3LYP/6-31+G(d)) 以帮助合理化这些观察结果。结果表明，从 3- 和 4- 异丙基- 以及从 3- 和 4- 苄基吡啶中性中提取的
• 2-[(4-Benzyl)-1-piperidinyl)methyl]benzimidazole-5-ol derivatives as nr2b receptor antagonists
  申请人：McCauley A John

  公开号：US20060160853A1

  公开（公告）日：2006-07-20

  2-[(4-Benzyl)-1-piperidinyl)-methyl]benzimidazole-5-ol derivatives are NMDA NR2B receptor antagonists useful in the treatment of pain and other NMDA mediated diseases.

  2-[(4-苄基)-1-哌啶基]-甲基]苯并咪唑-5-醇衍生物是NMDA NR2B受体拮抗剂，可用于治疗疼痛和其他NMDA介导的疾病。