5-甲基-3-(4-甲基苯基)磺酰基-2-苯基呋喃 | 115563-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-甲基-3-(4-甲基苯基)磺酰基-2-苯基呋喃
• 英文名称: 5-methyl-2-phenyl-3-tosylfuran
• 英文别名: 5-Methyl-3-(4-methylbenzene-1-sulfonyl)-2-phenylfuran；5-methyl-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-phenylfuran
• CAS: 115563-21-8
• 化学式: C₁₈H₁₆O₃S
• 分子量: 312.389
• InChiKey: PSVJVMVWSHVEAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  55.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-2-(phenylsulfonyl)pentan-1-one 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 硝基甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.17h， 生成 5-甲基-3-(4-甲基苯基)磺酰基-2-苯基呋喃
  参考文献：
  名称：

  铜/银协同催化实现Hy的氧化磺酰化

  摘要：

  证明了铜/银共催化的sulf的氧化磺酰化方案。可以以中等到良好的产率直接合成各种各样的β-酮砜和N-酰基磺酰胺。我们的工作为在制药工业中发现了广泛应用的β-酮砜衍生物的可扩展制备提供了一种可行的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02249

文献信息

• Thulium Triflate Catalyzed Hydration of 2-Substituted 4-Alkynones
  作者：M.-Y. Chang、Y.-C. Cheng

  DOI：10.1055/s-0035-1561652

  日期：——

  We report on a facile synthetic route for the preparation of substituted 1,4-diketones by thulium triflate mediated hydration of substituted 4-alkynones in MeNO 2 at 25 °C for five hours. The products were obtained in moderate to high yields.

  我们报告了通过三氟甲磺酸铥介导的取代 4-炔酮在 MeNO 2 中在 25°C 下水合 5 小时制备取代 1,4-二酮的简便合成路线。以中等至高产率获得产物。
• Palladium(II) Acetate Mediated Dimerization/Cycloisomerization of 2-Sulfonyl-4-alkynones: Synthesis of trans-1,2-Difurylethylenes
  作者：Meng-Yang Chang、Kai-Xiang Lai

  DOI：10.1055/s-0037-1611567

  日期：2019.9

  Abstract This paper describes a one-pot, atom-economic, easy-operation, open-atmosphere method for the synthesis of trans-1,2-difuryl­ethylenes by the straightforward Pd(OAc)2-mediated dimerization/cycloisomerization of 2-sulfonyl-4-alkynones in the presence of Na2CO3 and PPh3 under refluxing EtOH conditions, and proposes and discusses a plausible mechanism. This protocol provides a highly effective

  抽象的 本文介绍了一种通过一锅直接，原子经济，易于操作的开放气氛方法通过直接的Pd（OAc）2介导的2-磺酰基-4的二聚/环异构化反应来合成反式-1,2-二呋喃乙烯的方法Na 2 CO 3和PPh 3的存在下，在回流的EtOH条件下，生成炔基炔烃，提出并讨论了一个可能的机理。该协议通过两个碳-氧（C-O）单键和一个碳-碳（C = C）双键结构提供了一种高效的环空方法。 本文介绍了一种通过一锅直接，原子经济，易于操作的开放气氛方法通过直接的Pd（OAc）2介导的2-磺酰基-4的二聚/环异构化反应来合成反式-1,2-二呋喃乙烯的方法Na 2 CO 3和PPh 3的存在下，在回流的EtOH条件下，生成炔基炔烃，提出并讨论了一个可能的机理。该协议通过两个碳-氧（C-O）单键和一个碳-碳（C = C）双键结构提供了一种高效的环空方法。
• Bi(OTf)₃-Mediated Cycloisomerization of γ-Alkynyl Arylketones: Application to the Synthesis of Substituted Furans
  作者：Meng-Yang Chang、Yu-Chieh Cheng、Yi-Ju Lu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00246

  日期：2015.3.6

  A novel Bi(OTf)(3)-mediated cycloisomerization of gamma-alkynyl arylketones 4, 7, or 10 with molecular sieve (MS) in MeNO2 affords 3-substituted furans 3, 8, or 11 at rt for 3 h in moderate to good yields. The method provides mild, less-toxic, atom-economic and efficient conditions. The mechanism has been studied and proposed. Moreover, this route can be enlarged to gram scale.
• Substituted lithium (E)-3-lithio-3-tosyl-2-propenolates: useful intermediates in organic synthesis
  作者：Carmen Najera、Miguel Yus

  DOI：10.1021/jo00268a004

  日期：1989.3
• (E)-4-Lithio-4-tosylbutenone dimethyl ketal: a new and versatile .beta.-acylvinyl anion equivalent in organic synthesis
  作者：Carmen Najera、Miguel Yus

  DOI：10.1021/jo00255a009

  日期：1988.9