4-ethoxy-benzhydrol | 34979-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-ethoxy-benzhydrol
• 英文别名: p-Ethoxybenzhydrol；(4-ethoxyphenyl)-phenylmethanol
• CAS: 34979-36-7
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂
• 分子量: 228.291
• InChiKey: TXFIIWAEXNZLOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethoxy-benzhydrol 在 高氯酸 、 tetrabutylammonium bromochromate 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 4-乙氧基二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  四丁基溴铬酸铵氧化某些单和二取代苯甲醇的动力学研究

  摘要：

  基于铬 (VI) 的试剂广泛用于现代有机合成，用于在无水和非质子条件下氧化各种化合物，包括伯醇和仲醇 [1]。大量工作导致开发了大量这些氧化剂，例如 4-（二甲氨基）吡啶氯铬酸 [2]、四乙基氯铬酸铵 [3]、四甲基氟铬酸铵 [4]、2,6-二羧基吡啶氯铬酸 [5]、N -甲基哌啶鎓氯铬酸盐 [6]、四甲基氟铬酸铵 (VI) [7]、N-甲基苄基氟铬酸铵 (VI) [8] 和四丁基溴铬酸铵 [9]。这些试剂都可以用于将醇氧化成相应的醛和酮。文献调查揭示了氯胺B[10]、氯铬酸三丁基铵[11]、N-溴代琥珀酰亚胺[12]、Tl(III)[13]和N-溴邻苯二甲酰亚胺[14]等几种氧化剂氧化苯甲醇的机理研究已经报道。最近，一些研究人员报告了 Cr(VI) 对一些有机底物的氧化 [15-20]。本通讯描述了溴铬酸四丁基铵氧化 12 种单和二取代二苯甲醇的结果。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2018.21066
• 作为产物：
  描述：

  苯乙醚 在 二硫化碳 、 氢氧化钾 、 sodium amalgam 、 三氯化铝 、 乙醇 作用下， 生成 4-ethoxy-benzhydrol
  参考文献：
  名称：

  Montagne, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1920, vol. 39, p. 345

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of 1-(Diarylmethyl)-1H-1,2,4-triazoles and 1-(Diarylmethyl)-1H-imidazoles as a Novel Class of Anti-Mitotic Agent for Activity in Breast Cancer
  作者：Gloria Ana、Patrick M. Kelly、Azizah M. Malebari、Sara Noorani、Seema M. Nathwani、Brendan Twamley、Darren Fayne、Niamh M. O’Boyle、Daniela M. Zisterer、Elisangela Flavia Pimentel、Denise Coutinho Endringer、Mary J. Meegan

  DOI：10.3390/ph14020169

  日期：——

  We report the synthesis and biochemical evaluation of compounds that are designed as hybrids of the microtubule targeting benzophenone phenstatin and the aromatase inhibitor letrozole. A preliminary screening in estrogen receptor (ER)-positive MCF-7 breast cancer cells identified 5-((2H-1,2,3-triazol-1-yl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl)-2-methoxyphenol 24 as a potent antiproliferative compound with

  我们报告了化合物的合成和生化评估，这些化合物被设计为靶向二苯甲酮芬司他汀和芳香酶抑制剂来曲唑的微管杂合体。对雌激素受体 (ER) 阳性 MCF-7 乳腺癌细胞的初步筛选鉴定出 5-((2 H -1,2,3-三唑-1-基)(3,4,5-三甲氧基苯基)甲基)-2 -甲氧基苯酚24作为一种有效的抗增殖化合物，在 MCF-7 乳腺癌细胞 (ER+/​​PR+) 中的 IC 50值为 52 nM，在三阴性 MDA-MB-231 乳腺癌细胞中的 IC 50 值为 74 nM。这些化合物在 MCF-7 细胞系中表现出显着的 G 2 /M 期细胞周期停滞和诱导细胞凋亡，抑制微管蛋白聚合，并且在非致瘤性 MCF-10A 乳腺细胞中进行评估时对癌细胞具有选择性。 MCF-7 细胞的免疫荧光染色证实，这些化合物靶向微管蛋白并诱导多核，这是有丝分裂灾难的公认标志。微管蛋白秋水仙碱结合位点中化合物19e 、 21l
• Efficient access to triarylmethanes through decarboxylation
  作者：Tiash Saha、M. Srinivas Lavanya Kumar、Saurav Bera、Bidhu Bhusan Karkara、Gautam Panda

  DOI：10.1039/c6ra25429b

  日期：——

  A new synthetic approach has been developed for efficient access to triarylmethanes by palladium catalyzed decarboxylative cross coupling reactions. The reaction features sp2–sp3 coupling where benzoic acids upon decarboxylation reacted with diaryl methyl iodides having both electron donating and withdrawing functionalities, leading to the synthesis of diverse triarylmethanes.

  已经开发出一种新的合成方法，以通过钯催化的脱羧交叉偶联反应有效地获得三芳基甲烷。该反应具有sp 2 -sp 3偶联，其中苯甲酸在脱羧后与具有给电子和吸电子功能的二芳基甲基碘反应，从而合成了各种三芳基甲烷。
• Montagne, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1922, vol. 41, p. 718
  作者：Montagne

  DOI：——

  日期：——
• Montagne, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1920, vol. 39, p. 493
  作者：Montagne

  DOI：——

  日期：——
• One-pot synthesis of aryl butyl tellurides from tellurium tetrachloride and activated aromatics through a solventless step
  作者：Rodrigo L.O.R. Cunha、Álvaro T. Omori、Priscila Castelani、Fabiano T. Toledo、João V. Comasseto

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2004.08.041

  日期：2004.11

  A solventless preparation of aryl tellurium trichlorides from activated aromatic compounds avoiding the use of hazardous solvents as carbon tetrachloride and chloroform is described. The trichlorides were reduced and alkylated leading to aryl butyl tellurides in a one-pot procedure. Transmetallation of these tellurides with n-butyllithium followed by reaction with benzaldehyde gave the corresponding benzhydrols in good yields. (C) 2004 Elsevier B.V. All rights reserved.