5-甲基-3-(甲基硫代)-1,2,4-三嗪 | 28735-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 5-甲基-3-(甲基硫代)-1,2,4-三嗪
• 英文名称: 5-methyl-3-(methylthio)-1,2,4-triazine
• 英文别名: 5-methyl-3-methylsulfanyl-1,2,4-triazine
• CAS: 28735-24-2
• 化学式: C₅H₇N₃S
• 分子量: 141.197
• InChiKey: XIMYORHJBOQKDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  64
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933699090
• 储存条件：
  室温

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  5-甲基-3-甲基磺酰基-1,2,4-三嗪	5-methyl-3-methylsulfonyl-1,2,4-triazine	945915-48-0	C5H7N3O2S	173.195

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-3-(甲基硫代)-1,2,4-三嗪 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 以67%的产率得到5-甲基-3-甲基磺酰基-1,2,4-三嗪
  参考文献：
  名称：

  通过逆电子需求 Diels-Alder 反应合成 3-Amino-8-azachromans 和 3-Amino-7-azabenzofurans

  摘要：

  报道了 3-amino-8-azachromans 和 3-amino-7-azabenzofurans 衍生物的合成。合成策略基于逆电子需求 Diels-Alder 方法，该方法使用 1,2,4-三嗪，并明智地用氨基炔醇取代。这种方法允许芳香核和胺部分上的取代基以及非芳香环的大小发生变化。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900191
• 作为产物：
  描述：

  S-methylthiosemicarbazide iodohydrate 、 丙酮醛 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以55%的产率得到5-甲基-3-(甲基硫代)-1,2,4-三嗪
  参考文献：
  名称：

  对3-乙烯基-1,2,4-三嗪的有机催化氮杂-迈克尔反应作为有价值的双功能平台

  摘要：

  空前的催化氮杂-迈克尔加成反应，取代了3-乙烯基-1,2,4-三嗪，作为多米诺共轭物加成反应的反向双电子平台，反电子需求异Diels–Alder / RetroDiels–Alder（ih DA /使用高度酸性的三氟甲酰亚胺作为有机催化剂可实现r DA）反应。基于烷氧基胺亲核试剂的使用，该序列不仅突出了催化氮杂-迈克尔与链烯基氮杂芳烃反应的罕见实例，而且还证明可用于制备一系列与生物有关的四氢-[1,6]-萘啶。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00141

文献信息

• Practical Asymmetric Synthesis of a Non-Peptidic α_vβ₃ Antagonist
  作者：Stephen P. Keen、Cameron J. Cowden、Brian C. Bishop、Karel M. J. Brands、Antony J. Davies、Ulf H. Dolling、David R. Lieberman、Gavin W. Stewart

  DOI：10.1021/jo048082n

  日期：2005.3.1

  development of a practical and highly convergent synthesis of an αvβ3 antagonist is described. The two key fragments present in this compound, a tetrahydropyrido[2,3-b]azepine ring system and a chiral 3-aryl-5-oxopentanoic acid, were constructed independently and then coupled at a late stage using a Wittig reaction. The pyridoazepine moiety was prepared from N-Boc 6-chloro-2-aminopyridine via directed

  的α的一个实际和高度会聚合成的发展v β 3拮抗剂进行说明。该化合物中存在的两个关键片段，一个四氢吡啶并[2,3- b ]氮杂ring环体系和一个手性的3-芳基-5-氧代戊酸，是独立构建的，然后在后期使用Wittig反应偶联。由N -Boc 6-氯-2-氨基吡啶经定向邻位制备吡啶并ze庚因部分-金属化/烷基化，然后原位环化。然后使用Suzuki反应连接Wittig偶联所需的丙醛侧链。偶联配偶体是由3-取代的戊二酸酐的不对称甲醇水解，然后将酸部分精制为必需的β-酮磷烷制备的。使用该途径，制备了千克量的所需候选药物。
• An Improved Synthesis of Phenylethynyl[1,2,4]methyltriazines
  作者：F. Carroll、Jeremy Olson

  DOI：10.1055/s-0030-1258376

  日期：2011.2

  An improved synthesis of phenylethynyl[1,2,4]methyltriazines is described. In this method, 5-methyl-3-methyl­thio[1,2,4]triazine is cross-coupled with various phenylacetylenes using microwave conditions to produce phenylethynyl[1,2,4]methyltriazines in increased yields. Interest in the phenylethynyl[1,2,4]methyltriazine scaffold stems from recent reports demonstrating their potency as mGluR5 antagonists.

  本文介绍了一种改进的苯乙炔基[1,2,4]甲基三嗪合成方法。在此方法中，5-甲基-3-甲硫基[1,2,4]三嗪与多种苯乙炔在微波条件下交叉偶联，提高了苯乙炔基[1,2,4]甲基三嗪的产率。对苯乙炔基[1,2,4]甲基三嗪骨架的关注源自近期报告，这些报告表明其具有作为mGluR5拮抗剂的强大潜力。
• Synthesis and Pharmacological Evaluation of Phenylethynyl[1,2,4]methyltriazines as Analogues of 3-Methyl-6-(phenylethynyl)pyridine
  作者：F. Ivy Carroll、Sharadsrikar V. Kotturi、Hernán A. Navarro、S. Wayne Mascarella、Brian P. Gilmour、Forrest L. Smith、Bichoy H. Gabra、William L. Dewey

  DOI：10.1021/jm070078r

  日期：2007.7.1

  for the synthesis of 3-methyl-5-phenylethynyl[1,2,4]triazine (4), 6-methyl-3-phenylethynyl[1,2,4]triazine (5), and 5-methyl-3-phenylethynyl[1,2,4]triazine (6a) as analogues of 2-methyl-6-(phenylethynyl)pyridine (2). The compounds were evaluated for antagonism of glutamate-mediated mobilization of internal calcium in an mGluR5 in vitro efficacy assay. The most potent of the three analogues was 6a. Twenty

  开发了用于合成3-甲基-5-苯基乙炔基[1,2,4]三嗪（4），6-甲基-3-苯基乙炔基[1,2,4]三嗪（5）和5-甲基- 3-苯基乙炔基[1,2,4]三嗪（6a）是2-甲基-6-（苯基乙炔基）吡啶（2）的类似物。在mGluR5体外功效测定中，评估了化合物对谷氨酸介导的内部钙动员的拮抗作用。三种类似物中最有效的是6a。合成了另外20种6a类似物，并评估了mGluR5拮抗剂的功效。最有效的化合物是3-（3-甲基苯基乙炔基）-5-甲基[1,2,4]三嗪（6b），5-（3-氯苯基乙炔基）-5-甲基[1,2,4]三嗪（6c） ，和3-（3-溴苯基乙炔基）-5-甲基[1,2,4]三嗪（6d）。
• Jacobsen, Noel W.; Jonge, Ian de, Australian Journal of Chemistry, 1987, vol. 40, # 12, p. 1979 - 1988
  作者：Jacobsen, Noel W.、Jonge, Ian de

  DOI：——

  日期：——
• 1,2,4-Triazine chemistry. 11. Dihydro-1,2,4-triazines: structural studies on sodium borohydride reduction products from some 3-methylthio- and 3-methoxy-1,2,4-triazines
  作者：Tadashi Sasaki、Katsumaro Minamoto、Katsuhiko Harada

  DOI：10.1021/jo01311a008

  日期：1980.11