3,3,3-trifluoro-2-[(phenyl)(trimethylsilyloxy)methyl]-2-(trimethylsilyloxy)propanoic acid methyl ester | 869353-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3,3,3-trifluoro-2-[(phenyl)(trimethylsilyloxy)methyl]-2-(trimethylsilyloxy)propanoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 3,3,3-trifluoro-2-[phenyl(trimethylsilyloxy)methyl]-2-trimethylsilyloxypropanoate
• CAS: 869353-35-5
• 化学式: C₁₇H₂₇F₃O₄Si₂
• 分子量: 408.565
• InChiKey: MKOKYQUMZVOHDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.6±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.087±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,3-trifluoro-2-[(phenyl)(trimethylsilyloxy)methyl]-2-(trimethylsilyloxy)propanoic acid methyl ester 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-[1'-phenyl-1'-hydroxymethyl]propanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型三氟丙酮酸甲酯的乙炔甲硅烷基缩醛的制备及合成应用

  摘要：

  通过在（TMS）Cl / THF系统中还原金属Mg，以82％的收率制备了三氟丙酮酸甲酯（1）的新型三氟甲基乙烯酮甲硅烷基缩醛（4）。随后的碳-碳键形成，例如Mukaiyama aldol，Michael加成，以及在三氟甲基化碳上与各种亲电试剂进行的其他4亲核反应，均以高收率得到了各种偶联产物。

  DOI：

  10.1021/jo051242q
• 作为产物：
  描述：

  1-methoxy-1-(trimethylsilyloxy)-2-(trifluoromethyl)-2-(trimethylsilyloxy)ethene 、 苯甲醛 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以60%的产率得到3,3,3-trifluoro-2-[(phenyl)(trimethylsilyloxy)methyl]-2-(trimethylsilyloxy)propanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型三氟丙酮酸甲酯的乙炔甲硅烷基缩醛的制备及合成应用

  摘要：

  通过在（TMS）Cl / THF系统中还原金属Mg，以82％的收率制备了三氟丙酮酸甲酯（1）的新型三氟甲基乙烯酮甲硅烷基缩醛（4）。随后的碳-碳键形成，例如Mukaiyama aldol，Michael加成，以及在三氟甲基化碳上与各种亲电试剂进行的其他4亲核反应，均以高收率得到了各种偶联产物。

  DOI：

  10.1021/jo051242q

文献信息

• Preparation and Synthetic Application of a Novel Ketene Silyl Acetal of Methyl Trifluoropyruvate
  作者：Go Takikawa、Toshimasa Katagiri、Kenji Uneyama

  DOI：10.1021/jo051242q

  日期：2005.10.1

  A novel trifluoromethyl ketene silyl acetal (4) of methyl trifluoropyruvate (1) was prepared in 82% yield by metal Mg reduction in a (TMS)Cl/THF system. Subsequent carbon−carbon bond formation such as Mukaiyama aldol, Michael addition, and other nucleophilic reactions of 4 at the trifluoromethylated carbon with various electrophiles gave various coupling products in high yields.

  通过在（TMS）Cl / THF系统中还原金属Mg，以82％的收率制备了三氟丙酮酸甲酯（1）的新型三氟甲基乙烯酮甲硅烷基缩醛（4）。随后的碳-碳键形成，例如Mukaiyama aldol，Michael加成，以及在三氟甲基化碳上与各种亲电试剂进行的其他4亲核反应，均以高收率得到了各种偶联产物。