4-ethynyl-2,5-dimethoxybenzenecarbaldehyde | 1208264-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-ethynyl-2,5-dimethoxybenzenecarbaldehyde
• 英文别名: 4-Ethynyl-2,5-dimethoxybenzaldehyde；4-ethynyl-2,5-dimethoxybenzaldehyde
• CAS: 1208264-50-9
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• 分子量: 190.199
• InChiKey: LCFPHQPYGQHNSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethynyl-2,5-dimethoxybenzenecarbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有改善的水溶性和有效抗菌特性的碳酸酯连接的卤代吩嗪醌前药的设计、合成和评估

  摘要：

  由于获得性抗生素耐药性和先天耐受性，致病细菌对人类健康产生毁灭性影响。我们目前的抗生素库中的每一类最初都是作为生长抑制剂被发现的，其目标是活跃复制的（个体、自由漂浮的）浮游细菌。细菌因利用多种耐药机制来克服传统抗生素疗法的作用并形成富含（非复制）持续细胞的表面附着生物膜群落而臭名昭著。为了解决与病原菌相关的问题，我们的团队正在开发卤化吩嗪 (HP) 分子，该分子通过独特的铁饥饿作用模式表现出有效的抗菌和生物膜根除活性。在这项研究中，我们设计、合成和研究了一系列碳酸酯连接的 HP 前药，这些前药带有醌触发器，可靶向细菌的还原性细胞质，进行生物激活和随后的 HP 释放。醌部分还含有聚乙二醇基团，其显着增强本文报道的HP-醌前药的水溶性。我们发现碳酸酯连接的 HP-醌前药11 , 21–23表现出良好的连接稳定性，二硫苏糖醇（还原）处理后活性 HP 弹头的快速释放，以及对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌

  DOI：

  10.1021/acsinfecdis.2c00558
• 作为产物：
  描述：

  2,5-dimethoxy-4-(2-trimethylsilylethynyl)benzenecarbaldehyde 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以100%的产率得到4-ethynyl-2,5-dimethoxybenzenecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Multiple bond-conjugated photoinduced nitric oxide releaser working with two-photon excitation

  摘要：

  Four novel nitric oxide (NO) releasers working via two-photon excitation (TPE), based on an acceptor-donor-acceptor (A-D-A) molecular design, were synthesized. Their decomposition and NO release in response to one-photon excitation, and their decomposition in response to two-photon excitation were examined. Their photoinduced decomposition characteristics are discussed. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.10.120

文献信息

• Multiple bond-conjugated photoinduced nitric oxide releaser working with two-photon excitation
  作者：Kazuhiro Hishikawa、Hidehiko Nakagawa、Toshiaki Furuta、Kiyoshi Fukuhara、Hiroki Tsumoto、Takayoshi Suzuki、Naoki Miyata

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.10.120

  日期：2010.1

  Four novel nitric oxide (NO) releasers working via two-photon excitation (TPE), based on an acceptor-donor-acceptor (A-D-A) molecular design, were synthesized. Their decomposition and NO release in response to one-photon excitation, and their decomposition in response to two-photon excitation were examined. Their photoinduced decomposition characteristics are discussed. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Design, Synthesis, and Evaluation of Carbonate-Linked Halogenated Phenazine-Quinone Prodrugs with Improved Water-Solubility and Potent Antibacterial Profiles
  作者：Tao Xiao、Ke Liu、Qiwen Gao、Manyun Chen、Young S. Kim、Shouguang Jin、Yousong Ding、Robert W. Huigens

  DOI：10.1021/acsinfecdis.2c00558

  日期：——

  mechanisms to overcome the action of conventional antibiotic therapies and forming surface-attached biofilm communities enriched in (non-replicating) persister cells. To address problems associated with pathogenic bacteria, our group is developing halogenated phenazine (HP) molecules that demonstrate potent antibacterial and biofilm-eradicating activities through a unique iron starvation mode of action

  由于获得性抗生素耐药性和先天耐受性，致病细菌对人类健康产生毁灭性影响。我们目前的抗生素库中的每一类最初都是作为生长抑制剂被发现的，其目标是活跃复制的（个体、自由漂浮的）浮游细菌。细菌因利用多种耐药机制来克服传统抗生素疗法的作用并形成富含（非复制）持续细胞的表面附着生物膜群落而臭名昭著。为了解决与病原菌相关的问题，我们的团队正在开发卤化吩嗪 (HP) 分子，该分子通过独特的铁饥饿作用模式表现出有效的抗菌和生物膜根除活性。在这项研究中，我们设计、合成和研究了一系列碳酸酯连接的 HP 前药，这些前药带有醌触发器，可靶向细菌的还原性细胞质，进行生物激活和随后的 HP 释放。醌部分还含有聚乙二醇基团，其显着增强本文报道的HP-醌前药的水溶性。我们发现碳酸酯连接的 HP-醌前药11 , 21–23表现出良好的连接稳定性，二硫苏糖醇（还原）处理后活性 HP 弹头的快速释放，以及对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌