2-chloro-2-(p-tolylsulfinyl)-1-phenyl-1-propanol | 928659-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-2-(p-tolylsulfinyl)-1-phenyl-1-propanol
• 英文别名: 2-Chloro-2-(4-methylphenyl)sulfinyl-1-phenylpropan-1-ol
• CAS: 928659-45-4
• 化学式: C₁₆H₁₇ClO₂S
• 分子量: 308.829
• InChiKey: GFMDLIKFPKNTCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-2-(p-tolylsulfinyl)-1-phenyl-1-propanol 在 三氟乙酸酐 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.17h， 以49%的产率得到Phenyl-1-(p-tolylsulfenyl)ethyl-keton
  参考文献：
  名称：

  由羰基化合物和1-氯烷基对甲苯基亚砜与碳-碳键形成的新合成2-硫烷基烯丙基醇和α-硫烷基酮。

  摘要：

  1-氯烷基对甲苯基亚砜的α-亚磺酰基锂的锂在低温下与酮或醛的反应以几乎定量的产率得到加合物。在NaI存在下，在丙酮中用三氟乙酸酐（TFAA）处理酮衍生的加合物，得到的α-硫烷基烯丙基醇的收率好于定量。另一方面，用TFAA和NaI处理衍生自醛的加合物导致形成α-硫烷基酮和/或α-硫烷基烯丙基醇。这些反应提供了一种良好的方法，该方法可以分两步以高收率从具有碳-碳键形成的酮和醛合成上述化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.1734
• 作为产物：
  描述：

  1-chloroethyl p-tolyl sulfoxide 、 苯甲醛 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到2-chloro-2-(p-tolylsulfinyl)-1-phenyl-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  由羰基化合物和1-氯烷基对甲苯基亚砜与碳-碳键形成的新合成2-硫烷基烯丙基醇和α-硫烷基酮。

  摘要：

  1-氯烷基对甲苯基亚砜的α-亚磺酰基锂的锂在低温下与酮或醛的反应以几乎定量的产率得到加合物。在NaI存在下，在丙酮中用三氟乙酸酐（TFAA）处理酮衍生的加合物，得到的α-硫烷基烯丙基醇的收率好于定量。另一方面，用TFAA和NaI处理衍生自醛的加合物导致形成α-硫烷基酮和/或α-硫烷基烯丙基醇。这些反应提供了一种良好的方法，该方法可以分两步以高收率从具有碳-碳键形成的酮和醛合成上述化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.1734

文献信息

• A New Synthesis of 2-Sulfanyl Allylic Alcohols and .ALPHA.-Sulfanyl Ketones from Carbonyl Compounds and 1-Chloroalkyl p-Tolyl Sulfoxides with Carbon-Carbon Bond-Formation
  作者：Tsuyoshi Satoh、Yoshinori Takahashi、Yuuichi Shirai、Yukie Yamada

  DOI：10.1248/cpb.54.1734

  日期：——

  adducts derived from aldehydes with TFAA and NaI resulted in the formation of alpha-sulfanyl ketones and/or alpha-sulfanyl allylic alcohols. These reactions offer a good method for the synthesis of the above-mentioned compounds from ketones and aldehydes with carbon-carbon bond-formation in two steps and in good yields.

  1-氯烷基对甲苯基亚砜的α-亚磺酰基锂的锂在低温下与酮或醛的反应以几乎定量的产率得到加合物。在NaI存在下，在丙酮中用三氟乙酸酐（TFAA）处理酮衍生的加合物，得到的α-硫烷基烯丙基醇的收率好于定量。另一方面，用TFAA和NaI处理衍生自醛的加合物导致形成α-硫烷基酮和/或α-硫烷基烯丙基醇。这些反应提供了一种良好的方法，该方法可以分两步以高收率从具有碳-碳键形成的酮和醛合成上述化合物。