(R)-3-amino-4,4,4-trifluorobutanoic acid | 151911-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-3-amino-4,4,4-trifluorobutanoic acid
• 英文别名: (3R)-3-amino-4,4,4-trifluorobutanoic acid
• CAS: 151911-19-2
• 化学式: C₄H₆F₃NO₂
• 分子量: 157.092
• InChiKey: XRXQOEWWPPJVII-UWTATZPHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-amino-4,4,4-trifluorobutanoic acid 在 三甲基氯硅烷 、 TEA 、 甲基溴化镁 作用下， 生成 (R)-4-trifluoromethyl-β-lactam
  参考文献：
  名称：

  4-三氟甲基化的2-烷基和2，3-二烷基取代的氮杂环丁烷的合成。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。通过4-三氟甲基化的β-内酰胺的Wittig反应，然后进行烷基化和烷基化，开发了一种非对映选择性的方法，用于合成4-三氟甲基化的2-烷基和2,3-二烷基氮杂环丁烷，包括BOC保护的4-三氟甲基氮杂环丁烷-2-基羧酸。氢化。

  DOI：

  10.1021/ol030099p
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-amino-4,4,4-trifluorobutanoate 在 盐酸 作用下， 反应 4.0h， 生成 (R)-3-amino-4,4,4-trifluorobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  从乙基氟化β-氨基酸的立体选择性合成反式- ñ -苄基-3- trifluoromethylaziridine -2-羧酸甲酯

  摘要：

  反式- ñ -苄基-3-三氟甲基-2- ethoxycarbonylaziridine 2A，在由CAL-催化酶拆分对映体纯形式的容易获得的，允许手性氟化的区域选择性和立体选择性合成的抗-α-官能-β-氨基酸，如trifluoroisoserinates或三氟-β-丙氨酸和反式-3-卤代或3-羟基-β-内酰胺。从标题化合物2c的对映体纯的甲基类似物开始，可以以高的总化学收率获得三氟异丝氨酸的纯对映体。通过化学相关性确定旋光性β-氨基酸的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00246-3

文献信息

• Asymmetric Mannich reaction between (S)-N-(tert-butanesulfinyl)-3,3,3-trifluoroacetaldimine and malonic acid derivatives. Stereodivergent synthesis of (R)- and (S)-3-amino-4,4,4-trifluorobutanoic acids
  作者：Norio Shibata、Takayuki Nishimine、Naoyuki Shibata、Etsuko Tokunaga、Kosuke Kawada、Takumi Kagawa、José Luis Aceña、Alexander E. Sorochinsky、Vadim A. Soloshonok

  DOI：10.1039/c3ob42425a

  日期：——

  diastereoselective Mannich additions of malonic acid derivatives to (SS)-N-(tert-butanesulfinyl)-3,3,3-trifluoroacetaldimine. In the presence of catalytic amounts of inorganic bases, n-BuLi or DMAP, the reaction gives the corresponding (R,SS)-β-aminomalonates in good yield and with diastereoselectivity up to 9/1 dr. In contrast, phosphazene bases favour the formation of the (S,SS)-diastereomer with selectivities

  无机以及有机碱催化被发现是有效的丙二酸衍生物的非对映选择性曼尼希增补（小号小号） - ñ - （叔-butanesulfinyl）-3,3,3- trifluoroacetaldimine。在催化量的无机碱，n- BuLi或DMAP的存在下，反应以高收率和高达9/1 dr的非对映选择性产生相应的（R，S S）-β-氨基丙二酸酯。相反，磷腈碱有利于（S，S S）-非对映异构体，选择性高达99/1。简单地为曼尼希加成反应选择合适的碱催化剂，使我们能够在相应的β-氨基丙二酸酯水解和脱羧后获得对映体纯的（R）-或（S）-构型的3-氨基-4,4,4-三氟丁酸。 。
• Organic base-catalyzed stereodivergent synthesis of (R)- and (S)-3-amino-4,4,4-trifluorobutanoic acids
  作者：Norio Shibata、Takayuki Nishimine、Naoyuki Shibata、Etsuko Tokunaga、Kosuke Kawada、Takumi Kagawa、Alexander E. Sorochinsky、Vadim A. Soloshonok

  DOI：10.1039/c2cc30627a

  日期：——

  base-catalyzed reaction of (S)-N-tert-butanesulfinyl (3,3,3)-trifluoroacetaldimine with dialkyl malonates was found to be effective for synthesis of both (S,S(S)) and (R,S(S)) beta-aminomalonates in high yield with good to excellent diastereoselectivity (76-98% de). The products of this Mannich reaction provide direct access to beta-trifluoromethyl-beta-alanine of either (R) or (S) absolute configuration

  发现（S）-N-叔丁烷亚磺酰基（3,3,3）-三氟乙醛亚胺与丙二酸二烷基酯的有机碱催化反应可有效合成（S，S（S））和（R，S（ S））高产的β-氨基丙二酸酯，具有良好至优异的非对映选择性（76-98％de）。该曼尼希反应的产物提供了直接获得（R）或（S）绝对构型的β-三氟甲基-β-丙氨酸的途径。
• Lewis acid activation of chiral 2-trifluoromethyl-1,3-oxazolidines. Application to the stereoselective synthesis of trifluoromethylated amines, α- and β-amino acids
  作者：Nicolas Lebouvier、Christophe Laroche、Florent Huguenot、Thierry Brigaud

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00330-1

  日期：2002.4

  The reaction of chiral 2-trifluoromethyl-1,3-oxazolidines with various silylated nucleophiles under Lewis acid activation provides a stereoselective route to functionalized α-trifluoromethylamines. This methodology was successfully applied to the diastereoselective synthesis of trifluoromethylated homoallylic and propargylic amines, trifluoromethylated α-amino nitrile, β-aminoketone and β-aminoester

  在路易斯酸活化下，手性2-三氟甲基-1,3-恶唑烷与各种甲硅烷基化的亲核试剂的反应为官能化的α-三氟甲基胺提供了立体选择途径。该方法成功地应用于三氟甲基化的均烯丙基和炔丙基胺，三氟甲基化的α-氨基腈，β-氨基酮和β-氨基酯的非对映选择性合成。将α-氨基腈和β-氨基酯一步一步转化为（+）-3,3,3-三氟丙氨酸和（+）-4,4,4,4-三氟-3-氨基丁酸。
• Isothiourea-catalyzed formal enantioselective conjugate addition of benzophenone imines to β-fluorinated α,β-unsaturated esters
  作者：Jerson E. Lapetaje、Claire M. Young、Chang Shu、Andrew D. Smith

  DOI：10.1039/d2cc01936a

  日期：——

  isothiourea-catalyzed formal enantioselective conjugate addition of 2-hydroxybenzophenone imine derivatives to α,β-unsaturated para-nitrophenyl esters has been developed. Investigations of the scope and limitations of this procedure showed that β-electron withdrawing substituents within the α,β-unsaturated ester component are required for good product yield, giving rise to a range of β-imino ester and amide derivatives

  已经开发了异硫脲催化的 2-羟基二苯甲酮亚胺衍生物与 α,β-不饱和对硝基苯酯的形式对映选择性共轭加成。对该过程的范围和限制的研究表明，α,β-不饱和酯组分中的 β-吸电子取代基对于良好的产品收率是必需的，从而产生一系列中等至良好分离的 β-亚氨基酯和酰胺衍生物具有优异的对映选择性的产率（20 个实例，高达 81% 的产率和 97 : 3 er）。
• Operationally convenient asymmetric synthesis of (S)- and (R)-3-amino-4,4,4-trifluorobutanoic acid
  作者：Vadim A. Soloshonok、Hironari Ohkura、Manabu Yasumoto

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2006.04.004

  日期：2006.7

  An asymmetric synthesis of (S)- and (R)-3-amino-4,4,4-trifluorobutanoic acid via DBU-catalyzed asymmetric 1,3-proton shift transfer reaction of (Z)-3-[(R)-1-phenylethylamino]-4,4,4-trifluoro-N-[(R)-1-phenylethyl]but-2-enamide has been developed. The intermediate Schiff base (S,R′)-9 was found to be relatively configurationally stable under the highly basic reaction conditions allowing preparation of

  的不对称合成（小号） -和（- [R）-3-氨基-4,4,4- trifluorobutanoic通过（DBU催化不对称1,3-质子移转移反应酸Ž）-3 - [（[R ）-已经开发了1-苯基乙基氨基] -4，4，4-三氟-N -[（R）-1-苯基乙基]丁-2-烯酰胺。发现中间体席夫碱（S，R '）- 9在高碱性反应条件下相对构型稳定，从而允许以高化学产率和对映选择性制备目标氨基酸。已证明该方法对于大规模（> 25 g）大规模合成目标β-氨基酸是可行的。