2-(6-bromo-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethoxy)-3-methoxybenzaldehyde | 1297529-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2-(6-bromo-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethoxy)-3-methoxybenzaldehyde
• 英文别名: 2-[(6-Bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)methoxy]-3-methoxybenzaldehyde
• CAS: 1297529-83-9
• 化学式: C₁₆H₁₃BrO₅
• 分子量: 365.18
• InChiKey: IVWUXMHSBJBASC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-bromo-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethoxy)-3-methoxybenzaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 8,9-(methylenedioxy)-4-methoxy-11-phenyl-11,12-dihydro-6H-dibenz[b,f][1,5]oxazocine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of dibenz[b,f][1,5]oxazocine derivatives for agonist activity at κ-opioid receptor

  摘要：

  A short and high yield synthetic route to dibenz[b,f][1, 5]oxazocines has been developed using Pd catalyzed intramolecular cycloamination reaction. Receptor binding assay using [I-125]-dynorphin demonstrated that one of the derivative, 5b showed selective kappa-opioidergic property. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.02.024
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-6-溴甲基-1,3-苯并二氧杂环戊二烯 、 邻香草醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到2-(6-bromo-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethoxy)-3-methoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of dibenz[b,f][1,5]oxazocine derivatives for agonist activity at κ-opioid receptor

  摘要：

  A short and high yield synthetic route to dibenz[b,f][1, 5]oxazocines has been developed using Pd catalyzed intramolecular cycloamination reaction. Receptor binding assay using [I-125]-dynorphin demonstrated that one of the derivative, 5b showed selective kappa-opioidergic property. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.02.024

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of dibenz[b,f][1,5]oxazocine derivatives for agonist activity at κ-opioid receptor
  作者：Sudipta Mitra、Tuhin Suvro Banerjee、Sandip K. Hota、Debleena Bhattacharya、Sumantra Das、Partha Chattopadhyay

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.02.024

  日期：2011.5

  A short and high yield synthetic route to dibenz[b,f][1, 5]oxazocines has been developed using Pd catalyzed intramolecular cycloamination reaction. Receptor binding assay using [I-125]-dynorphin demonstrated that one of the derivative, 5b showed selective kappa-opioidergic property. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.