N,2-diphenylpyridin-3-amine | 1294517-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N,2-diphenylpyridin-3-amine
• CAS: 1294517-72-8
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂
• 分子量: 246.312
• InChiKey: QHMRNEZMLZMATM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,2-diphenylpyridin-3-amine 在 吡啶 、 三(五氟苯基)硼烷 、 氢气 、 频那醇硼烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 90.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过硼氢化/氢化级联硼烷催化还原吡啶

  摘要：

  我们已经开发了一种用于 B(C 6 F 5 ) 3催化的吡啶的硼氢化/氢化级联还原的方法。该方法对 2,3-二取代吡啶特别有效，它以高产率和高顺式选择性生成哌啶。机理研究表明，吡啶底物和哌啶产物依次作为碱基与B(C 6 F 5 ) 3合作分裂H 2。该方法的广泛官能团耐受性使其可用于合成一些生物活性分子。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c02876
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 四(三苯基膦)钯 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 N,2-diphenylpyridin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  通过正交交叉偶联策略区域选择性合成 2,3-取代吡啶

  摘要：

  2-芳基/烷氨基-3-芳基I和3-芳基/烷氨基-2-芳基吡啶II作为重要的潜在生物活性化合物，通过应用正交交叉偶联策略合成。Suzuki-Miyaura、Liebeskind-Srogl 和 Buchwald-Hartwig 方案的组合以直接且操作简单的方式获得了标题化合物。通过使用 2,3-二氯吡啶或 3-碘-2-（甲硫基）吡啶作为简单的市售原料，可以完全控制 2- 和 3- 位的区域选择性。在这一贡献中，为 2-取代 3-氯吡啶的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应开发了有效和高产的条件，这是一种以前在文献中未被充分代表的转化。用于合成 3-烷基/芳氨基-2-芳基吡啶，在没有铜源的情况下，在钯催化下利用甲硫基的稳定性。这甚至能够开发出一种操作上非常简单的（半）一锅法来访问上述化合物类别，从而避免了一个纯化步骤。使用已开发的方案制备了一系列产品 I 和 II，具有出色的区域选择性和良好的产率。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001583