(S)-2-(4-isopropyl-4-methyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-5-one-2-yl)pyridine | 898529-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(4-isopropyl-4-methyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-5-one-2-yl)pyridine
• 英文别名: (4S)-4-methyl-4-propan-2-yl-2-pyridin-2-yl-1H-imidazol-5-one
• CAS: 898529-97-0
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O
• 分子量: 217.271
• InChiKey: RAHNAFFWINHVGY-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(4-isopropyl-4-methyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-5-one-2-yl)pyridine 、 碘甲烷 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以66%的产率得到(S)-2-(1,4-dimethyl-4-isopropyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-5-one-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  含手性取代的2-（4-异丙基-4-甲基-4,5-二氢-1 H-咪唑-5-一-2-基）吡啶配体的铜（II）配合物：合成，X射线结构研究和不对称催化

  摘要：

  制备了由取代的2-（4-异丙基-4-甲基-4,5-二氢-1 H-咪唑-5-一-2-基）吡啶衍生的新的手性N，N-双齿配体1 H，13 C NMR光谱和旋光度。通过元素分析，1 H NMR光谱和MS对它们的Cu（II）配合物进行了表征。通过X射线衍射，研究了2-（1-甲基-4-异丙基-4-甲基-4,5-二氢-1 H测定了带有氯化铜（II）的-咪唑基-5-酮-2-基）吡啶。该络合物表现出两个正方形的异手性二聚体排列，在一个金字塔的基部具有一个末端和一个桥形成的氯原子和两个氮原子。这些金字塔的顶部由剩余的氯原子形成。制备的配合物催化亨利反应，总产率为41–97％，最大对映选择性超过19％。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2006.01.056
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-{[2-(aminocarbonyl)-3-methylbut-2-yl]aminocarbonyl}pyridine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以82%的产率得到(S)-2-(4-isopropyl-4-methyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-5-one-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  含手性取代的2-（4-异丙基-4-甲基-4,5-二氢-1 H-咪唑-5-一-2-基）吡啶配体的铜（II）配合物：合成，X射线结构研究和不对称催化

  摘要：

  制备了由取代的2-（4-异丙基-4-甲基-4,5-二氢-1 H-咪唑-5-一-2-基）吡啶衍生的新的手性N，N-双齿配体1 H，13 C NMR光谱和旋光度。通过元素分析，1 H NMR光谱和MS对它们的Cu（II）配合物进行了表征。通过X射线衍射，研究了2-（1-甲基-4-异丙基-4-甲基-4,5-二氢-1 H测定了带有氯化铜（II）的-咪唑基-5-酮-2-基）吡啶。该络合物表现出两个正方形的异手性二聚体排列，在一个金字塔的基部具有一个末端和一个桥形成的氯原子和两个氮原子。这些金字塔的顶部由剩余的氯原子形成。制备的配合物催化亨利反应，总产率为41–97％，最大对映选择性超过19％。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2006.01.056

文献信息

• Oxidation of substituted imidazolidin-4-ones: New alternative method preparation of 4,5-dihydro-1H-imidazol-5-ones
  作者：Illia Panov、Pavel Drabina、Zdeňka Padělková、Jiří Hanusek、Miloš Sedlák

  DOI：10.1002/jhet.454

  日期：2010.11

  (S)‐2‐amino‐2,3‐dimethylbutanamide has been used to prepare substituted imidazolidin‐4‐ones 1a, 1b, 1c, 1d, 1e, 1f, 1g (a: R1 = CH3(CH2)3; b: R1 = C6H5; c: R1 = 4‐CH3OC6H4; d: R1 = 4‐NO2C6H4; e: R1 = 2‐HOC6H4; f: R1 = 2‐pyridyl; for R2 = R3 = (CH2)4), and g: R1 = 2‐pyridyl; for R2 = CH3; R3 = CH(CH3)2) in the yields of 53–83%. Subsequent oxidations with various reagents gave the corresponding 4,5‐dihyd

  醛（戊醛，苯甲醛，4-甲氧基苯甲醛，4-硝基苯甲醛，水杨醛，吡啶-2-甲醛）与1-氨基环戊酰胺或（S）-2-氨基-2,3-二甲基丁酰胺的反应已用于制备取代的咪唑啉二酮‐4‐one 1a，1b，1c，1d，1e，1f，1g（a：R 1 = CH 3（CH 2）3 ; b：R 1 = C 6 H 5 ; c：R 1 = 4-CH3 OC 6 H 4；d：R 1＝ 4-NO 2 C 6 H 4； n ＝1。e：R 1＝ 2-HOC 6 H 4； n ＝ 1 。f：R 1＝ 2-吡啶基；对于R 2＝ R 3＝（CH 2）4），和g：R 1＝ 2-吡啶基；对于R 2 = CH 3；R 3 = CH（CH 3）2），产率为53–83％。随后用各种试剂氧化，得到相应的4,5-二氢-1 H-咪唑-5-酮2a，2b，2c，2d，2e，2f，2g：Pd / C（72–93％），DDQ（25– 80％）和MnO
• Copper(II) complexes containing chiral substituted 2-(4-isopropyl-4-methyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-5-one-2-yl)pyridine ligands: Synthesis, X-ray structural studies and asymmetric catalysis
  作者：Miloš Sedlák、Pavel Drabina、Roman Keder、Jiří Hanusek、Ivana Císařová、Aleš Růžička

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.01.056

  日期：2006.6

  New chiral N,N-bidentate ligands derived from substituted 2-(4-isopropyl-4-methyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-5-one-2-yl)pyridines have been prepared and characterised by means of 1H, 13C NMR spectroscopy and optical rotation. Their Cu(II) complexes were characterized by means of elemental analysis, 1H NMR spectroscopy and MS. By means of X-ray diffraction, molecular geometry of the complex of 2-(1-me

  制备了由取代的2-（4-异丙基-4-甲基-4,5-二氢-1 H-咪唑-5-一-2-基）吡啶衍生的新的手性N，N-双齿配体1 H，13 C NMR光谱和旋光度。通过元素分析，1 H NMR光谱和MS对它们的Cu（II）配合物进行了表征。通过X射线衍射，研究了2-（1-甲基-4-异丙基-4-甲基-4,5-二氢-1 H测定了带有氯化铜（II）的-咪唑基-5-酮-2-基）吡啶。该络合物表现出两个正方形的异手性二聚体排列，在一个金字塔的基部具有一个末端和一个桥形成的氯原子和两个氮原子。这些金字塔的顶部由剩余的氯原子形成。制备的配合物催化亨利反应，总产率为41–97％，最大对映选择性超过19％。