(S,E)-methyl 2-(N-ethyl-N-(4-methoxyphenyl)amino)-5-(3-(3-trifluoromethyl)phenyl)-2-phenylpent-4-enoate | 1609955-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S,E)-methyl 2-(N-ethyl-N-(4-methoxyphenyl)amino)-5-(3-(3-trifluoromethyl)phenyl)-2-phenylpent-4-enoate
• 英文别名: methyl (E,2S)-2-(N-ethyl-4-methoxyanilino)-2-phenyl-5-[3-(trifluoromethyl)phenyl]pent-4-enoate
• CAS: 1609955-12-5
• 化学式: C₂₈H₂₈F₃NO₃
• 分子量: 483.53
• InChiKey: ATBITAXBRKDEHN-GLNMAXCKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3-三氟甲基)肉桂基乙酸酯 、 methyl 2-((4-methoxyphenyl)imino)-2-phenylacetate 、 乙基溴化镁 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 5,5'-双(二苯基磷)-四氟-二-1,3-苯二氧杂环 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.58h， 以64%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  α-烯丙基-α-芳基α-氨基酯在烯烃复分解不对称合成无环和环状氨基酸衍生物中的应用

  摘要：

  通过串联N-烷基化/π-烯丙基化，探索了用于不对称合成α-烯丙基-α-芳基α-氨基酸的烯丙基化剂。开发了串联产物的交叉复分解，以提供母体反应中未提供的烯丙基多样性；完成高酪氨酸和高谷氨酸类似物的合成。环状α-氨基酸衍生物可以通过闭环复分解获得，这为对映体富集的α-取代脯氨酸的更高环同系物提供了可行的策略。八元脯氨酸类似物成功转化为吡咯里西啶天然产物骨架。

  DOI：

  10.1021/jo500707t

文献信息

• α-Allyl-α-aryl α-Amino Esters in the Asymmetric Synthesis of Acyclic and Cyclic Amino Acid Derivatives by Alkene Metathesis
  作者：John M. Curto、Marisa C. Kozlowski

  DOI：10.1021/jo500707t

  日期：2014.6.6

  Allylating agents were explored for the asymmetric synthesis of α-allyl-α-aryl α-amino acids by tandem N-alkylation/π-allylation. Cross-metathesis of the tandem product was developed to provide allylic diversity not afforded in the parent reaction; the synthesis of homotyrosine and homoglutamate analogues was completed. Cyclic α-amino acid derivatives could be accessed by ring-closing metathesis presenting

  通过串联N-烷基化/π-烯丙基化，探索了用于不对称合成α-烯丙基-α-芳基α-氨基酸的烯丙基化剂。开发了串联产物的交叉复分解，以提供母体反应中未提供的烯丙基多样性；完成高酪氨酸和高谷氨酸类似物的合成。环状α-氨基酸衍生物可以通过闭环复分解获得，这为对映体富集的α-取代脯氨酸的更高环同系物提供了可行的策略。八元脯氨酸类似物成功转化为吡咯里西啶天然产物骨架。