2-phenethyl-5-phenyl-1H-pyrrole | 22187-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-phenethyl-5-phenyl-1H-pyrrole
• 英文别名: 2-Phenyl-5-(β-phenethyl)-pyrrol；2-phenethyl-5-phenyl-pyrrole；2-phenyl-5-(2-phenylethyl)-1H-pyrrole
• CAS: 22187-88-8
• 化学式: C₁₈H₁₇N
• 分子量: 247.34
• InChiKey: HFCQONDPZCIKJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-(4-bromobut-2-en-1-yl)benzene 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三[3,4-双(三氟甲基)苯基]膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-phenethyl-5-phenyl-1H-pyrrole 、 (Z)-5-phenyl-2-styryl-3,4-dihydro-2H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Palladium Catalyzed Cyclizations of Oxime Esters with 1,2-Disubstituted Alkenes: Synthesis of Dihydropyrroles

  摘要：

  Pd-catalyzed cyclizations of oxime esters with 1,2-dialkylated alkenes provide an entry to chiral dihydropyrroles. Substrate and catalyst controlled strategies for selective product formation (vs alternative pyrroles) are outlined.

  DOI：

  10.1021/ol4023112

文献信息

• Cp*Ir(iii) complexes catalyzed solvent-free synthesis of quinolines, pyrroles and pyridines via an ADC strategy
  作者：Md. Bakibillah、Sahin Reja、Kaushik Sarkar、Deboshmita Mukherjee、Dilip Sarkar、Sumana Roy、Tahani Mazyad Almutairi、Mohammad Shahidul Islam、Rajesh Kumar Das

  DOI：10.1039/d4ob00459k

  日期：——

  producing quinoline, pyrrole, and pyridine derivatives through acceptor-less dehydrogenative coupling (ADC) procedures at 90–110 °C under neat/solvent-free conditions and achieved good to exceptional yields of those nitrogen-containing heterocycles. This methodology is attractive because it is environmentally benign and allows for the “green” synthesis of nitrogen-containing heterocycles. All that is required

  创建了由吡啶甲酰胺基部分结合在一起的三重 Ir( III ) 配合物。在我们早期的研究中，我们证明了在催化量的 Cp*Ir( III ) 催化剂和t BuOK 存在下，在甲苯中由酮或仲醇与伯醇生产 α-烷基化酮的配合物的催化活性使用借氢技术在 110 °C 下进行。早期许多研究小组以2-氨基醇和酮或仲醇衍生物为起始原料合成了喹啉、吡咯和吡啶衍生物，但这些情况下的反应条件并不适合绿色合成，如催化剂负载量较多、碱含量较高等。负荷大、反应时间长、温度高。此外，大多数反应都含有磷化氢（一种危险的副产品）以及催化剂。考虑到这些缺点，我们在前期工作取得优异成果后尝试扩大催化剂的用途，并通过无受体脱氢偶联（ADC）程序在90℃下成功生产了喹啉、吡咯和吡啶衍生物。在纯净/无溶剂条件下 –110 °C，这些含氮杂环化合物的产率达到了良好甚至异常的收率。这种方法很有吸引力，因为它对环境无害，并且可以“绿色”合