(1S,2R,E)-2-methyl-1-phenylpent-3-en-1-ol | 90013-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2R,E)-2-methyl-1-phenylpent-3-en-1-ol
• 英文别名: (E,1S,2R)-2-methyl-1-phenylpent-3-en-1-ol
• CAS: 90013-09-5
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: STFSCXLAERQKEO-ONRFKXHZSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.976±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-(Z)-pent-3-en-2-ol 在 四丁基碘化铵 sodium hydroxide 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1S,2R,E)-2-methyl-1-phenylpent-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  对映体富集的烯丙基苄醚的高度对映体和红细胞选择性 [2,3]-WITTIG 重排。一种新的正式手性合成 1-麻黄碱

  摘要：

  手性 (Z)-烯丙基苄基醚的 [2,3]-Wittig 重排提供了 94-97% 的不对称转移（对映特异性），以及 90-96% 的红细胞选择性。通过立体控制合成 l-麻黄碱的光学活性前体，说明了其合成潜力。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.259

文献信息

• Application of the Lithiation−Borylation Reaction to the Preparation of Enantioenriched Allylic Boron Reagents and Subsequent In Situ Conversion into 1,2,4-Trisubstituted Homoallylic Alcohols with Complete Control over All Elements of Stereochemistry
  作者：Martin Althaus、Adeem Mahmood、José Ramón Suárez、Stephen P. Thomas、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1021/ja910593w

  日期：2010.3.24

  of aldehydes gave (Z)-anti-homoallylic alcohols in greater than 95:5 er and 99:1 dr. However, in the special case of the methyl-substituted lithiated carbamate, diamine-free conditions were required to achieve high selectivity. Reactions of sparteine-complexed lithiated carbamates with (Z)-alkenyl pinacol boronic esters and (E)-alkenyl neopentyl boronic esters gave (E)-syn- and (E)-anti-homoallylic

  Hoppe 的锂化氨基甲酸酯与乙烯基硼烷和硼酸酯的反应得到烯丙基硼烷/硼酸酯，随后加入醛类为高对映体比率和非对映体比率的对映体富集的高烯丙醇提供了一条新途径。具体而言，sparteine 络合的锂化氨基甲酸酯与反式-链烯基-9-BBN 衍生物的反应，然后加入醛，以大于 95:5 er 和 99:1 dr 的形式生成 (Z)-抗高烯丙醇。然而，在甲基取代锂化氨基甲酸酯的特殊情况下，需要无二胺条件才能实现高选择性。sparteine 络合的锂化氨基甲酸酯与 (Z)-链烯基频哪醇硼酸酯和 (E)-链烯基新戊基硼酸酯的反应分别生成 (E)-syn- 和 (E)-anti-homoallylic 醇, 大于 96: 4 er 和 98:2 博士。在这些反应中，需要路易斯酸 (MgBr(2) 或 BF(3) x OEt(2)) 来促进 1,2-金属酸盐重排和中间烯丙基硼酸酯添加到醛中。该方法为三类高选择性高烯丙醇中的每一种提供了通用途径。
• Application of the Lithiation−Borylation Reaction to the Preparation of Enantioenriched Allylic Boron Reagents and Subsequent in Situ Conversion into 1,2,4-Trisubstituted Homoallylic Alcohols with Complete Control over All Elements of Stereochemistry
  作者：Martin Althaus、Adeem Mahmood、José Ramón Suárez、Stephen P. Thomas、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1021/ja102041s

  日期：2010.4.28
• HIGHLY ENANTIOSPECIFIC AND ERYTHRO-SELECTIVE [2,3]-WITTIG REARRANGEMENT OF ENANTIOMERICALLY-ENRICHED ALLYLIC BENZYL ETHERS. A NEW, FORMAL CHIRAL SYNTHESIS OF<i>l</i>-EPHEDRINE
  作者：Noboru Sayo、Ei-ichiro Kitahara、Takeshi Nakai

  DOI：10.1246/cl.1984.259

  日期：1984.2.5

  The [2,3]-Wittig rearrangement of chiral (Z)-allylic benzyl ethers provides 94–97% of asymmetric transfer (enantiospecificity), along with 90–96% of erythroselectivity. Its synthetic potential is illustrated through the stereocontrolled synthesis of an optically-active precursor of l-ephedrine.

  手性 (Z)-烯丙基苄基醚的 [2,3]-Wittig 重排提供了 94-97% 的不对称转移（对映特异性），以及 90-96% 的红细胞选择性。通过立体控制合成 l-麻黄碱的光学活性前体，说明了其合成潜力。