(6S,7aS,11aS)-6-allyl-6-phenyl-7a,8,9,10,11,11a-hexahydro-6H-chromeno[3,4-b]-quinoxaline | 1233689-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (6S,7aS,11aS)-6-allyl-6-phenyl-7a,8,9,10,11,11a-hexahydro-6H-chromeno[3,4-b]-quinoxaline
• 英文别名: (6S,7aS,11aS)-6-phenyl-6-prop-2-enyl-7a,8,9,10,11,11a-hexahydrochromeno[4,3-b]quinoxaline
• CAS: 1233689-29-6
• 化学式: C₂₄H₂₄N₂O
• 分子量: 356.467
• InChiKey: ZVNIKSZDMAVCAY-SKPFHBQLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 (1S,2S)-(+)-1,2-环己二胺 以 DCE 为溶剂， 反应 2.0h， 以49 mg的产率得到(6S,7aS,11aS)-6-allyl-6-phenyl-7a,8,9,10,11,11a-hexahydro-6H-chromeno[3,4-b]-quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  通过 3-烯丙氧基黄酮的不对称重排对映选择性合成 3,4-氯二酮

  摘要：

  利用不对称钪 (III) 催化的 3-烯丙氧基黄酮重排以高产率和对映选择性制备手性、非外消旋 3,4-色二酮。这些合成中间体已被进一步细化为新型杂环骨架，包括角吡嗪和二氢吡嗪。重排产物的绝对构型最初是通过圆二色性 (CD) 的非经验分析使用时间相关密度泛函理论 (TDDFT) 计算确定的，并通过腙衍生物的 X 射线晶体学验证。该机制的初步研究支持可能通过苯并吡喃中间体进行的分子内重排途径。

  DOI：

  10.1021/jo100889c