Dimethyl 2-(cyclohexylamino)but-2-enedioate | 7542-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Dimethyl 2-(cyclohexylamino)but-2-enedioate
• 英文别名: dimethyl 2-(cyclohexylamino)but-2-enedioate
• CAS: 7542-96-3
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₄
• 分子量: 241.287
• InChiKey: YVTJTPHAWRPVQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-2-甲基丙酸乙酯 、 Dimethyl 2-(cyclohexylamino)but-2-enedioate 在 2,2'-联吡啶 、 potassium acetate 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到dimethyl 1-cyclohexyl-4,4-dimethyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrrole-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Three-Component Cascade Michael Addition/Heck-Type Alkylation/Annulation: Accessing Fully Substituted 1,3-Dihydro-2H-pyrrol-2-ones

  摘要：

  We report a highly efficient copper-catalyzed three-component reaction of alkylamines, acetylenedicarboxylates, and alpha-bromocarbonyls for the assembly of fully substituted 1,3-dihydro-2H-pyrrol-2-ones. A variety of alkylamines and ammonium salt are functionalized with acetylenedicarboxylates and alpha-bromocarbonyls. N-aryl enam-inoesters are also successfully alkylated with alpha-bromocarbonyls. This protocol is understood to proceed through radical Heck-type coupling of in-situ-generated bulky trisubstituted alkenes with bulky tertiary alkyl bromides, which is realized for the first time.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03189
• 作为产物：
  描述：

  环己胺 、 丁炔二酸二甲酯 以 乙醇 为溶剂， 生成 Dimethyl 2-(cyclohexylamino)but-2-enedioate
  参考文献：
  名称：

  一锅合成和氨基马来酰亚胺的结构-性能关系：单体和聚集体的荧光效率可通过芳基和烷基的转换轻松调节

  摘要：

  有机荧光团由于其广泛的应用而引起了极大的兴趣。它们通常包含带有芳族部分的电子共轭体系，在稀溶液中显示出高发射，但在聚集时则发射更弱甚至没有发射。在这里，已经开发了一种简单的一锅三组分反应（3CR）（方法I），用于合成各种二取代和单取代的氨基马来酰亚胺（DAMI和MAMI），并且发现了报道的3CR（方法II）仅对具有R 2的MAMI合成有效=烷基。设计并合成了十二个AMI，以研究结构对其在单体和聚集体中的光学性能的影响。发现在不同溶剂中，烷基MAMI，烷基DAMI和芳基AMI / DAMI表现出非常不同的荧光效率，只有具有丁基和油基的MAMI在粉末中的发射率与在非极性溶液中相似。单晶结构表明它们在聚集体中的荧光效率主要与分子堆积模式相关。高效的合成方法，对质子溶剂或极性溶剂的灵敏的荧光开-关响应以及单体和聚集体中不带任何芳族部分的AMI异常高发射预计将在应用和理论领域引起极大兴趣。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02706

文献信息

• Synthesis of fused pyrrolo[3,4-d]tetrahydropyrimidine derivatives by proline-catalyzed multicomponent reaction
  作者：Zhi-Peng Chen、Hai-Bo Wang、Yu-Qin Wang、Qiu-Hua Zhu、Yang Xie、Shu-Wen Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2014.04.075

  日期：2014.7

  Novel proline-catalyzed multicomponent reactions (MCRs) for the synthesis of fused pyrrolo[3,4-d]tetrahydropyrimidines 7 and 9 with different substituted patterns have been developed, which provide rapid access to a library of compounds 7 and 9 in medium to excellent yields, by using N-methyl-α-aryl(alkyl)aminomaleimides, amines, and aldehydes as reactants. The catalyst and the ratio of reactants were

  已开发出新型脯氨酸催化的多组分反应（MCR），用于合成具有不同取代模式的稠合吡咯并[3,4- d ]四氢嘧啶7和9，可在中等至极好的条件下快速访问化合物7和9的文库。通过使用N-甲基-α-芳基（烷基）氨基马来酰亚胺，胺和醛作为反应物，可得到苯甲酸酯。发现催化剂和反应物的比例对这些反应有显着影响，并提出了合理的机理。
• One-Pot Synthesis and Structure–Property Relationship of Aminomaleimides: Fluorescence Efficiencies in Monomers and Aggregates Easily Tuned by Switch of Aryl and Alkyl
  作者：Qiuhua Zhu、Ziwei Ye、Weijie Yang、Xiaotie Cai、Ben Zhong Tang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02706

  日期：2017.1.20

  Here, a simple one-pot, three-component reaction (3CR) (method I) for the synthesis of various di- and monosubstituted aminomaleimides (DAMIs and MAMIs) has been developed, and the reported 3CR (method II) has been found to be efficient only for the synthesis of MAMIs with R2 = alkyl. Twelve AMIs were designed and synthesized for investigation of the influence of structures on their optical properties

  有机荧光团由于其广泛的应用而引起了极大的兴趣。它们通常包含带有芳族部分的电子共轭体系，在稀溶液中显示出高发射，但在聚集时则发射更弱甚至没有发射。在这里，已经开发了一种简单的一锅三组分反应（3CR）（方法I），用于合成各种二取代和单取代的氨基马来酰亚胺（DAMI和MAMI），并且发现了报道的3CR（方法II）仅对具有R 2的MAMI合成有效=烷基。设计并合成了十二个AMI，以研究结构对其在单体和聚集体中的光学性能的影响。发现在不同溶剂中，烷基MAMI，烷基DAMI和芳基AMI / DAMI表现出非常不同的荧光效率，只有具有丁基和油基的MAMI在粉末中的发射率与在非极性溶液中相似。单晶结构表明它们在聚集体中的荧光效率主要与分子堆积模式相关。高效的合成方法，对质子溶剂或极性溶剂的灵敏的荧光开-关响应以及单体和聚集体中不带任何芳族部分的AMI异常高发射预计将在应用和理论领域引起极大兴趣。
• Copper-Catalyzed Three-Component Cascade Michael Addition/Heck-Type Alkylation/Annulation: Accessing Fully Substituted 1,3-Dihydro-2<i>H</i>-pyrrol-2-ones
  作者：Dan Ba、Yanhui Chen、Weiwei Lv、Si Wen、Guolin Cheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03189

  日期：2019.11.1

  We report a highly efficient copper-catalyzed three-component reaction of alkylamines, acetylenedicarboxylates, and alpha-bromocarbonyls for the assembly of fully substituted 1,3-dihydro-2H-pyrrol-2-ones. A variety of alkylamines and ammonium salt are functionalized with acetylenedicarboxylates and alpha-bromocarbonyls. N-aryl enam-inoesters are also successfully alkylated with alpha-bromocarbonyls. This protocol is understood to proceed through radical Heck-type coupling of in-situ-generated bulky trisubstituted alkenes with bulky tertiary alkyl bromides, which is realized for the first time.
• A three-component one-pot synthesis of penta-substituted pyrroles via ring opening of α-nitroepoxides
  作者：Donghong Zhao、Yue Zhu、Shanshan Guo、Wenteng Chen、Guolin Zhang、Yongping Yu

  DOI：10.1016/j.tet.2017.03.074

  日期：2017.5

  A novel and facile one-pot reaction has been developed to synthesize a variety of penta-substituted pyrroles from α-nitroepoxides, primary amines and dialkyl acetylenedicarboxylates under the conditions without catalyst. Furthermore, the controlled experiments has been performed and a possible mechanism has also been proposed.

  已经开发了新颖且简便的一锅反应，以在无催化剂的条件下由α-硝基环氧化物，伯胺和乙酰二羧酸二烷基酯合成多种五取代的吡咯。此外，已经进行了受控实验并且还提出了可能的机制。