dimethyl 1-p-tolyl-1H-pyrrole-2,4-dicarboxylate | 1448024-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: dimethyl 1-p-tolyl-1H-pyrrole-2,4-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 1-(4-methylphenyl)pyrrole-2,4-dicarboxylate；dimethyl 1-(4-methylphenyl)pyrrole-2,4-dicarboxylate
• CAS: 1448024-09-6
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₄
• 分子量: 273.288
• InChiKey: ZLSUXEWAMNBBAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-(p-tolylamino)but-2-enedioate 在 过氧化苯甲酸叔丁酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到dimethyl 1-p-tolyl-1H-pyrrole-2,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  过苯甲酸叔丁酯介导的炔酸酯和胺中三取代 1H-吡咯的研究

  摘要：

  在过苯甲酸叔丁酯 (TBPB) 存在下，炔酸酯与胺的简单串联环化产生 1,2,4-三取代的 1 H-吡咯。这种方法可以使用多种芳香胺和脂肪胺，并以良好到极好的收率获得各种官能化的 1,2,4-三取代 1 H-吡咯。该协议不仅对应于吡咯片段的构建，而且还提供了一种形成 C-C 和 C-N 键的新方法。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1318505