Benzofurfuryliden-anilin | 100961-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: Benzofurfuryliden-anilin
• 英文别名: 1-(1-benzofuran-2-yl)-N-phenylmethanimine
• CAS: 100961-36-2
• 化学式: C₁₅H₁₁NO
• 分子量: 221.258
• InChiKey: CSEJIJCZVNHDKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzofurfuryliden-anilin 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 作用下， 生成 N-(2-benzofurylmethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  通过 [2 + 2] 环加成和机理洞察催化非对映选择性构建多个连续的季碳立体中心

  摘要：

  多个连续的季碳立体中心 (CQS) 是极具挑战性的，但却是有机合成中重要的结构基序。在这里，我们描述了一种可见光诱导的催化 [2 + 2] 环加成方法，该方法在一个五环稠合环系统中非对映选择性地构建了多达四个 CQS，来自易于获得的带有悬垂杂芳基的二烯酰胺。各种取代的二烯酰胺已与杂芳基环化，以提供一系列新型含 CQS 的支架（26 个实例，高达 96% 的产率和 >20:1 dr比率）。机理研究表明，它可能通过一种不常见的β -C 自由基从双自由基中间体开始 7-内环化。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2022.06.047
• 作为产物：
  描述：

  苯并[b]呋喃-2-甲醛 、 苯胺 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到Benzofurfuryliden-anilin
  参考文献：
  名称：

  亚胺基杂环的环化化合物：合成，表征和对炔烃的反应性。

  摘要：

  新颖cycloruthenated络合物2 - ç，4 - ç，和6的a，b基于杂核已经通过一系列的基于杂环-亚胺的反应，合成具有[{的RuCl（η 6 - p -cymene）} 2（ μ  Cl）的2 ]和Cu（OAc）2。已证明该方法对于噻吩，苯并噻吩，呋喃，苯并呋喃，吡咯和吲哚衍生物的环金属化是有效的。另外，甚至可以在相同的杂环上进行双环金属化过程，从而产生前所未有的双金属配合物。这些钌环通过一个意想不到的途径与3-己炔反应，这涉及原始亚氨基杂环与乙炔的偶联，然后进行脱芳香化作用，以提供与{Ru（p- cymene）}有机金属部分（即7）结合的稠合杂氢吡啶基配体。a – c和8 a – c）。据我们所知，这些络合物代表了在环金属化背景下这类化合物的第一个实例，并且在溶液和固态下对其结构进行了详尽的分析。此外，这些独特的物种会与CuCl 2反应，从而促进重金属化和释放高度有价值的芳族稠合双杂环（即9

  DOI：

  10.1002/chem.201201382

文献信息

• Cycloruthenated Complexes from Imine-Based Heterocycles: Synthesis, Characterization, and Reactivity toward Alkynes
  作者：Luciano Cuesta、Tatiana Soler、Esteban P. Urriolabeitia

  DOI：10.1002/chem.201201382

  日期：2012.11.19

  complexes. These ruthenacycles react with 3‐hexyne through an unexpected pathway, which involves the coupling of the original imino heterocycle and acetylene followed by dearomatization to afford fused hetero‐hydropyridyl ligands bonded to the Ru(p‐cymene)} organometallic moiety (i.e., 7 a–c and 8 a–c). These complexes represent, as far as we know, the first examples of this type of compound within the

  新颖cycloruthenated络合物2 - ç，4 - ç，和6的a，b基于杂核已经通过一系列的基于杂环-亚胺的反应，合成具有[的RuCl（η 6 - p -cymene）} 2（ μ  Cl）的2 ]和Cu（OAc）2。已证明该方法对于噻吩，苯并噻吩，呋喃，苯并呋喃，吡咯和吲哚衍生物的环金属化是有效的。另外，甚至可以在相同的杂环上进行双环金属化过程，从而产生前所未有的双金属配合物。这些钌环通过一个意想不到的途径与3-己炔反应，这涉及原始亚氨基杂环与乙炔的偶联，然后进行脱芳香化作用，以提供与Ru（p- cymene）}有机金属部分（即7）结合的稠合杂氢吡啶基配体。a – c和8 a – c）。据我们所知，这些络合物代表了在环金属化背景下这类化合物的第一个实例，并且在溶液和固态下对其结构进行了详尽的分析。此外，这些独特的物种会与CuCl 2反应，从而促进重金属化和释放高度有价值的芳族稠合双杂环（即9
• Chiral Lewis acid-bonded picolinaldehyde enables enantiodivergent carbonyl catalysis in the Mannich/condensation reaction of glycine ester
  作者：Xia Zhong、Ziwei Zhong、Zhikun Wu、Zhen Ye、Yuxiang Feng、Shunxi Dong、Xiaohua Liu、Qian Peng、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/d0sc07052a

  日期：——

  of asymmetric carbonyl catalysis via a chiral Lewis acid-bonded aldehyde has been developed for the direct Mannich/condensation cascade reaction of glycine ester with aromatic aldimines. The co-catalytic system of 2-picolinaldehyde and chiral YbIII-N,N′-dioxides was identified to be efficient under mild conditions, providing a series of trisubstituted imidazolidines in moderate to good yields with high

  开发了一种通过手性路易斯酸键醛进行不对称羰基催化的新策略，用于甘氨酸酯与芳香醛亚胺的直接曼尼希/缩合级联反应。 2-吡啶甲醛和手性 Yb III - N , N '-二氧化物的共催化体系被认为在温和条件下是有效的，以中等至良好的收率提供了一系列三取代咪唑烷，具有高非对映和对映选择性。通过改变手性配体的子结构实现对映异构合成。该反应可以以涉及甘氨酸酯、醛和苯胺的三组分形式进行，并且具有同样良好的结果。基于控制实验、X射线晶体结构研究和理论计算，提供了一种可能的双激活机制和立体控制模式，以阐明羰基催化和对映体发散。
• Enantioselective Construction of C3-Multifunctionalization α-Hydroxy-β-amino Pyridines via α-Pyridyl Diazoacetate, Water, and Imines for Drug Hunting
  作者：Jian Xue、Zhengli Luo、Jisheng Huang、Yaqi Deng、Suzhen Dong、Shunying Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03987

  日期：2022.12.30

  An asymmetric catalytic approach for the construction of C3-multifunctionalization α-hydroxy-β-amino pyridines has been reported. The products can be accessed by the modulation of two chiral catalysts independently in high yield and with good enantioselectivity. The method features mild reaction conditions and an excellent functional group tolerance. Biological activity analysis shows that the resulting products have a selective antiosteosarcoma activity on 143B cells.
• Catalytic diastereoselective construction of multiple contiguous quaternary carbon stereocenters via [2 + 2] cycloaddition and mechanistic insight
  作者：Xi Wang、Fujie Liu、Tao Xu

  DOI：10.1016/j.cclet.2022.06.047

  日期：2023.3

  challenging, yet important structural motifs in organic synthesis. Here, we describe a visible light induced catalytic [2 + 2] cycloaddition approach that constructed up to four CQS in a pentacyclic fused ring system diastereoselectively, from the readily accessible dienamides with pendent heteroaryls. Variously substituted dienamides have been cyclized with heteroaryls to provide a range of novel CQS-containing

  多个连续的季碳立体中心 (CQS) 是极具挑战性的，但却是有机合成中重要的结构基序。在这里，我们描述了一种可见光诱导的催化 [2 + 2] 环加成方法，该方法在一个五环稠合环系统中非对映选择性地构建了多达四个 CQS，来自易于获得的带有悬垂杂芳基的二烯酰胺。各种取代的二烯酰胺已与杂芳基环化，以提供一系列新型含 CQS 的支架（26 个实例，高达 96% 的产率和 >20:1 dr比率）。机理研究表明，它可能通过一种不常见的β -C 自由基从双自由基中间体开始 7-内环化。