2-chloro-1H-benzimidazole-5-boronic acid pinacol ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-chloro-1H-benzimidazole-5-boronic acid pinacol ester
• 英文别名: 2-Chloro-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole；2-chloro-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-benzimidazole
• 化学式: C₁₃H₁₆BClN₂O₂
• 分子量: 278.546
• InChiKey: OZIRPLWIDQOJFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  47.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-1H-benzimidazole-5-boronic acid pinacol ester 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-amino-8-(2-(phenylamino)-1H-benzo[d]imidazol-6-yl)cinnoline-3-carboxamide trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CINNOLINE DERIVATIVES AS AS BTK INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS DE CINNOLINE EN TANT QU'EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA BTK

  摘要：

  公开的是Formula 1的化合物及其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4和R5在规范中有定义。这些化合物是Bruton酪氨酸激酶（BTK）的抑制剂。本公开还涉及制备Formula 1化合物的材料和方法，包括含有它们的药物组合物，以及它们用于治疗与BTK相关的疾病、疾病或症状的用途。

  公开号：

  WO2013148603A1
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-1,3-二氢苯并咪唑-2-酮 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium acetate 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-chloro-1H-benzimidazole-5-boronic acid pinacol ester
  参考文献：
  名称：

  治疗类风湿性关节炎的小分子可逆性BTK抑 制剂

  摘要：

  本发明涉及治疗类风湿性关节炎的小分子可逆性BTK抑制剂，具体地，本发明提出了化合物，其为式I所示化合物或其立体异构体、几何异构体、互变异构体、氮氧化物、水合物、溶剂化物、代谢产物、药学上可接受的盐或前药。发明人发现，式I所示多取代喹啉类化合物或其衍生物可作为BTK抑制剂，用于治疗类风湿性关节炎时，具有较好的活性。

  公开号：

  CN110003171B

文献信息

• 一种芳香胺衍生物及其有机电致发光器件
  申请人：长春海谱润斯科技有限公司

  公开号：CN108864045A

  公开（公告）日：2018-11-23

  本发明提供一种芳香胺衍生物及其有机电致发光器件，涉及有机光电材料技术领域。该类衍生物的玻璃化转变温度高，稳定性和成膜性好，同时具有合适的LUMO能级和HOMO能级，作为主体材料应用于OLED器件的发光层中，能够高效地调节发光层中电子和空穴的注入，从而避免由调节发光层内电子平衡、掺杂剂淬灭和空穴传输层表面发光所引起的效率低下、寿命缩短和驱动电压高等问题。本发明提供的芳香胺衍生物是一类稳定高效的OLED材料。
• CINNOLINE DERIVATIVES
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US20150038510A1

  公开（公告）日：2015-02-05

  Disclosed are compounds of Formula 1, and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and R 5 are defined in the specification. The compounds are inhibitors of Bruton's tyrosine kinase (BTK). This disclosure also relates to materials and methods for preparing compounds of Formula 1, to pharmaceutical compositions which contain them, and to their use for treating diseases, disorders or conditions associated with BTK.

  本发明涉及公式1的化合物及其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4和R5在说明书中有定义。这些化合物是布鲁顿酪氨酸激酶（BTK）的抑制剂。本发明还涉及制备公式1化合物的材料和方法，包括含有它们的制药组合物，以及它们用于治疗与BTK相关的疾病、障碍或状况的用途。
• Cinnoline derivatives
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US09365566B2

  公开（公告）日：2016-06-14

  Disclosed are compounds of Formula 1, and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1, R2, R3, R4, and R5 are defined in the specification. The compounds are inhibitors of Bruton's tyrosine kinase (BTK). This disclosure also relates to materials and methods for preparing compounds of Formula 1, to pharmaceutical compositions which contain them, and to their use for treating diseases, disorders or conditions associated with BTK.

  本文揭示了公式1的化合物及其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4和R5在规范中有定义。这些化合物是布鲁顿酪氨酸激酶（BTK）的抑制剂。此外，本文还涉及制备公式1化合物的材料和方法，包括含有它们的制药组合物，以及它们用于治疗与BTK相关的疾病、障碍或病况的用途。
• [EN] CINNOLINE DERIVATIVES AS AS BTK INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE CINNOLINE EN TANT QU'EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA BTK
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2013148603A1

  公开（公告）日：2013-10-03

  Disclosed are compounds of Formula 1, and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1, R2, R3, R4, and R5 are defined in the specification. The compounds are inhibitors of Bruton's tyrosine kinase (BTK). This disclosure also relates to materials and methods for preparing compounds of Formula 1, to pharmaceutical compositions which contain them, and to their use for treating diseases, disorders or conditions associated with BTK.

  公开的是Formula 1的化合物及其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4和R5在规范中有定义。这些化合物是Bruton酪氨酸激酶（BTK）的抑制剂。本公开还涉及制备Formula 1化合物的材料和方法，包括含有它们的药物组合物，以及它们用于治疗与BTK相关的疾病、疾病或症状的用途。
• 治疗类风湿性关节炎的小分子可逆性BTK抑 制剂
  申请人：清华大学

  公开号：CN110003171B

  公开（公告）日：2020-11-06

  本发明涉及治疗类风湿性关节炎的小分子可逆性BTK抑制剂，具体地，本发明提出了化合物，其为式I所示化合物或其立体异构体、几何异构体、互变异构体、氮氧化物、水合物、溶剂化物、代谢产物、药学上可接受的盐或前药。发明人发现，式I所示多取代喹啉类化合物或其衍生物可作为BTK抑制剂，用于治疗类风湿性关节炎时，具有较好的活性。