2,3-dihydro-4-methoxybenzo[b]thiophen-3-one | 220418-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,3-dihydro-4-methoxybenzo[b]thiophen-3-one
• 英文别名: 2,3-Dihydro-4-methoxybenzo[b]-thiophen-3-one；4-methoxy-1-benzothiophen-3-one
• CAS: 220418-03-1
• 化学式: C₉H₈O₂S
• 分子量: 180.227
• InChiKey: ARQJATDEYFRVBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.301±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydro-4-methoxybenzo[b]thiophen-3-one 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以82%的产率得到4-甲氧基苯并噻吩
  参考文献：
  名称：

  定向金属化在合成中的应用，第 2 部分：甲氧基苯并 [b] 噻吩的简便合成

  摘要：

  描述了一种简短、简单和方便的取代苯并 [b] 噻吩合成，包括定向邻位锂化-侧链去质子化-环化-还原。在步骤数和总产率方面，该方法对同类化合物的早期合成进行了有价值的改进。

  DOI：

  10.1055/s-2002-19752
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基-2-甲氧基苯甲酰胺 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2,3-dihydro-4-methoxybenzo[b]thiophen-3-one
  参考文献：
  名称：

  定向金属化在合成中的应用，第 2 部分：甲氧基苯并 [b] 噻吩的简便合成

  摘要：

  描述了一种简短、简单和方便的取代苯并 [b] 噻吩合成，包括定向邻位锂化-侧链去质子化-环化-还原。在步骤数和总产率方面，该方法对同类化合物的早期合成进行了有价值的改进。

  DOI：

  10.1055/s-2002-19752

文献信息

• Application of directed metalation in synthesis. Part 4: Expedient synthesis of substituted benzo[b]thiophene and naphthothiophene
  作者：Chandrani Mukherjee、Sukanta Kamila、Asish De

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00710-5

  日期：2003.6

  inexpensive synthesis of several diversely substituted benzo[b]thiophenes and one naphthothiophene is described. The method involves introduction of methylsulfanyl group ortho- to the amide function of readily available N,N-diethylamides of aryl carboxylic acid by directed metalation. Thioindoxyls, obtained in high yields through side-chain deprotonation and cyclisation in one pot, are reduced to benzo[b]thiophene

  描述了几种不同取代的苯并[ b ]噻吩和一个萘噻吩的简短，简单和廉价的合成。该方法涉及通过定向金属化将甲基硫烷基邻位引入容易获得的芳基羧酸的N，N-二乙基酰胺的酰胺官能团。通过在一个罐中通过侧链去质子化和环化以高收率获得的硫吲哚酚被还原为苯并[ b ]噻吩或萘噻吩。
• Photostability of 4,4′-Dihydroxythioindigo, a Mimetic of Indigo
  作者：Marc Dittmann、Franziska F. Graupner、Benjamin Maerz、Sven Oesterling、Regina de Vivie-Riedle、Wolfgang Zinth、Martin Engelhard、Wolfgang Lüttke

  DOI：10.1002/anie.201307016

  日期：2014.1.7

  properties of indigo, a widely used industrial dye, has attracted both experimentalists and theoreticians from the beginning. Especially the high photostability of indigo has been the subject of intensive research. Recently, it was proposed that after photoexcitation an intramolecular proton transfer followed by a nonradiative relaxation to the ground state promote photostability. In indigo the hydrogen

  靛蓝是一种广泛使用的工业染料，其光化学性质从一开始就吸引了实验学家和理论家。尤其是靛蓝的高光稳定性已成为深入研究的主题。最近，提出了在光激发后分子内质子转移，随后非辐射弛豫至基态可促进光稳定性。在靛蓝中，氢键和质子转移发生在相对的半靛蓝部分之间。在这里，我们提供实验和理论证据，一个半靛蓝或半硫靛蓝部分中的氢转移足以实现光稳定性。该概念可以作为针对光谱可见部分的新型光稳定染料的有趣策略。
• Methods of treating fungal infections
  申请人：——

  公开号：US20020086895A1

  公开（公告）日：2002-07-04

  A method for treating a fungal infection is disclosed. The method includes contacting a fungus with a substituted aurone derivative.

  公开了一种治疗真菌感染的方法。该方法包括将一种取代的黄酮衍生物与真菌接触。
• Fused heterocyclic derivative, medicinal composition containing the same, and medicinal use thereof
  申请人：Fushimi Nobuhiko

  公开号：US20060247179A1

  公开（公告）日：2006-11-02

  The present invention provides fused heterocyclic derivatives represented by the general formula: wherein R 1 represents H, halogen, OH, etc.; R 2 represents H, halogen or an alkyl group; R 3 and R 4 represent H, OH, halogen, etc.; Q represents alkylene, etc.; ring A represents aryl or heteroaryl; and G represents , or pharmaceutically acceptable salts thereof, or prodrugs thereof, which exhibit an excellent inhibitory activity in human SGLT and are useful as agents for the prevention or treatment of a disease associated with hyperglycemia such as diabetes, postprandial hyperglycemia, impaired glucose tolerance, diabetic complications or obesity, pharmaceutical compositions comprising the same, and pharmaceutical uses thereof.

  本发明提供了由通式表示的融合杂环衍生物：其中R1代表H、卤素、OH等；R2代表H、卤素或烷基；R3和R4代表H、OH、卤素等；Q代表烷基等；环A代表芳基或杂芳基；G代表，或其药学上可接受的盐，或其前药，它们在人类SGLT中表现出优异的抑制活性，并且可用作预防或治疗与高血糖有关的疾病，如糖尿病、餐后高血糖、糖耐量受损、糖尿病并发症或肥胖症的药剂，以及它们的药用组合物和药用用途。
• FUSED HETEROCYCLIC DERIVATIVE, MEDICINAL COMPOSITION CONTAINING THE SAME, AND MEDICINAL USE THEREOF
  申请人：Kissei Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP1609798B1

  公开（公告）日：2012-05-09