cycloshikonin | 64981-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: cycloshikonin
• 英文别名: Cycloalkannin；2-[(2R)-5,5-dimethyloxolan-2-yl]-5,8-dihydroxynaphthalene-1,4-dione
• CAS: 64981-70-0
• 化学式: C₁₆H₁₆O₅
• 分子量: 288.3
• InChiKey: ALRXDRQNAJOPCP-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,8-二甲氧基-1-四氢萘酮 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 silver(II) oxide 、 碘苯二乙酸 、 三氟化硼乙醚 、 乙基溴化镁 、 氢气 、 硝酸 、 tetra-N-butylammonium tribromide 、 silica gel 、 三氯化铁 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 118.0h， 生成 cycloshikonin
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis and antitumor activity of cycloalkanin

  摘要：

  Cycloalkanin was accessible by a practical and efficient asymmetric synthesis. The chiral center of the target is introduced via an asymmetric C-arylation of chiral aldehyde in high de. The synthesized cycloalkanin was shown to be significantly active against P388 cell line as assayed by in vitro MIT method.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00457-6