N-n-butyl-3-bromo-3-pentenamide | 1426573-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-n-butyl-3-bromo-3-pentenamide
• 英文别名: (Z)-3-bromo-N-butylpent-3-enamide
• CAS: 1426573-85-4
• 化学式: C₉H₁₆BrNO
• 分子量: 234.136
• InChiKey: WGUHFDJRZCCMHN-YWEYNIOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-n-butyl-3-bromo-3-pentenamide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以63%的产率得到4-bromo-1-n-butyl-5-hydroxyl-5-methylpyrrol-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过5-内基卤代内酰胺化和CH氧化功能化的串联序列合成β-卤代-吡咯烷酮

  摘要：

  描述了串联的5-内卤代内酰胺化和直接C–H氧化功能化的顺序。使用此方法可以有效地合成各种β-卤代-吡咯烷酮，使其成为构建含有吡咯烷酮的天然产物的极佳方法。

  DOI：

  10.1021/ol400208f
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-Bromo-3-pentenoic acid 、 正丁胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以55%的产率得到N-n-butyl-3-bromo-3-pentenamide
  参考文献：
  名称：

  通过5-内基卤代内酰胺化和CH氧化功能化的串联序列合成β-卤代-吡咯烷酮

  摘要：

  描述了串联的5-内卤代内酰胺化和直接C–H氧化功能化的顺序。使用此方法可以有效地合成各种β-卤代-吡咯烷酮，使其成为构建含有吡咯烷酮的天然产物的极佳方法。

  DOI：

  10.1021/ol400208f

文献信息

• Synthesis of β-Halo-pyrrolidinones through a Tandem Sequence of 5-Endo Halolactamization and C–H Oxidative Functionalization
  作者：Yu Tang、Mingcan Lv、Xiaofan Liu、Hejing Feng、Liwei Liu

  DOI：10.1021/ol400208f

  日期：2013.3.15

  A tandem sequence of 5-endo halolactamization and direct C–H oxidative functionalization is described. A range of β-halo-pyrrolidinones can be efficiently synthesized using this method, making it an excellent approach for constructing natural products containing pyrrolidinones.

  描述了串联的5-内卤代内酰胺化和直接C–H氧化功能化的顺序。使用此方法可以有效地合成各种β-卤代-吡咯烷酮，使其成为构建含有吡咯烷酮的天然产物的极佳方法。