(E)-3-methyl-4-nonen-1-ol | 80816-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-3-methyl-4-nonen-1-ol
• 英文别名: (E)-3-methylnon-4-en-1-ol
• CAS: 80816-28-0
• 化学式: C₁₀H₂₀O
• 分子量: 156.268
• InChiKey: JSHZMHMLIBEHJI-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-methyl-4-nonen-1-ol 生成 (Z)-3-methyl-4-nonen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  TAKAI, KAZUHIKO;MORI, ICHIRO;OSHIMA, KOICHIRO;NOZAKI, HITOSI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1984, 57, N 2, 446-451

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-oct-2-en-4-ol 在 mercury(II) diacetate 、 三异丁基铝 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (E)-3-methyl-4-nonen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  有机铝试剂促进脂肪族克莱森重排

  摘要：

  有机铝化合物 R3Al 在室温下在 R 或 H 作为亲核试剂转移到醛碳的情况下促进烯丙基乙烯基醚衍生物的克莱森重排。在 25 °C 下，用 Me3Al（1.0 M，2.2 当量）在 CH2ClCH2Cl 中的己烷溶液处理 1-丁基-2-丙烯基乙烯基醚得到 5-癸烯-2-醇（产率 91%，E⁄Z=47⁄53 )，这是由 [3,3] sigmatropic 重排和连续甲基化产生的。还实现了炔基化、烯基化和氢化的重排。使用 Et2AlSPh（2.5 equiv）或 Et2AlCl（2.0 equiv）和 PPh3（2.2 equiv）的组合，在 25 °C 下获得了常规的 Claisen 重排产物或 γ,δ-不饱和醛（酮）。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.446

文献信息

• Nonshita, Katsumasa; Banno, Hiroshi; Maruoka, Keiji, Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 1, p. 316 - 322
  作者：Nonshita, Katsumasa、Banno, Hiroshi、Maruoka, Keiji、Yamamoto, Hishashi

  DOI：——

  日期：——
• Unprecedented stereochemical control in the Claisen rearrangement of allyl vinyl ethers using organoaluminum reagents
  作者：Keiji. Maruoka、Katsumasa. Nonoshita、Hiroshi. Banno、Hisashi. Yamamoto

  DOI：10.1021/ja00231a079

  日期：1988.11
• NONOSHITA, KATSUMASA;BANNO, HIROSHI;MARUOKA, KEIJI;YAMAMOTO, HISASHI, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N, C. 316-322
  作者：NONOSHITA, KATSUMASA、BANNO, HIROSHI、MARUOKA, KEIJI、YAMAMOTO, HISASHI

  DOI：——

  日期：——
• TAKAI, KAZUHIKO;MORI, ICHIRO;OSHIMA, KOICHIRO;NOZAKI, HITOSI, TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, N 40, 3985-3988
  作者：TAKAI, KAZUHIKO、MORI, ICHIRO、OSHIMA, KOICHIRO、NOZAKI, HITOSI

  DOI：——

  日期：——
• MARUOKA, KEIJI;NONOSHITA, KATSUMASA;BANNO, HIROSHI;YAMAMOTO, HISASHI, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 23, C. 7922-7924
  作者：MARUOKA, KEIJI、NONOSHITA, KATSUMASA、BANNO, HIROSHI、YAMAMOTO, HISASHI

  DOI：——

  日期：——