5-甲基-5-(萘-2-基)咪唑烷-2,4-二酮 | 78772-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 5-甲基-5-(萘-2-基)咪唑烷-2,4-二酮
• 英文名称: 5-methyl-5-(naphthalen-2-yl)imidazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 5-(2-naphthyl)-5-methylimidazolidine-2,4-dione；5-methyl-5-naphthalen-2-ylimidazolidine-2,4-dione
• CAS: 78772-74-4
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD00441405
• 分子量: 240.261
• InChiKey: IZHDQRZCNDMXAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  29.3 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-5-(萘-2-基)咪唑烷-2,4-二酮 在 苄基三乙基氯化铵 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 3-((4-amino-6-(4-methylpiperazin-1-yl)-1,3,5-triazin-2-yl)methyl)-5-methyl-5-(naphthalen-2-yl)imidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  新型芳基乙内酰脲 1,3,5-三嗪衍生物作为具有抗抑郁样、抗焦虑和抗肥胖作用的 5-HT6 血清素受体配体的计算机辅助研究

  摘要：

  本研究的重点是设计、合成、生物学评价和计算机辅助构效关系 (SAR) 分析一组新的芳香三嗪-甲基哌嗪，在 1,3,5-traizine 和芳香片段之间有一个乙内酰脲间隔物. 合成了新化合物并评估了它们对血清素 5-HT6、5-HT1A、5-HT2A、5-HT7 和多巴胺 D2 受体的亲和力。执行诱导拟合对接 (IFD) 程序以探索采用两个先导结构的 5-HT6 受体构象空间。它导致与活动数据的绑定模式一致。对于在每个修饰品系中发现的最具活性的化合物，检查了体内的抗肥胖和抗抑郁样活性，以及​​体外的“药物相似性”。两种 2-萘基化合物（18 和 26）分别被确定为每个铅修饰线中最活跃的 5-HT6R 试剂。5-（2-萘基）乙内酰脲衍生物 26 是该系列中最活跃的衍生物（5-HT6R：Ki = 87 nM），对竞争性 G 蛋白偶联受体也表现出显着的选择性（6-197 倍）。对接研究表明，乙内酰

  DOI：

  10.3390/molecules23102529
• 作为产物：
  描述：

  2-萘乙酮 、 ammonium carbonate 在 potassium cyanide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-甲基-5-(萘-2-基)咪唑烷-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  新型芳基乙内酰脲 1,3,5-三嗪衍生物作为具有抗抑郁样、抗焦虑和抗肥胖作用的 5-HT6 血清素受体配体的计算机辅助研究

  摘要：

  本研究的重点是设计、合成、生物学评价和计算机辅助构效关系 (SAR) 分析一组新的芳香三嗪-甲基哌嗪，在 1,3,5-traizine 和芳香片段之间有一个乙内酰脲间隔物. 合成了新化合物并评估了它们对血清素 5-HT6、5-HT1A、5-HT2A、5-HT7 和多巴胺 D2 受体的亲和力。执行诱导拟合对接 (IFD) 程序以探索采用两个先导结构的 5-HT6 受体构象空间。它导致与活动数据的绑定模式一致。对于在每个修饰品系中发现的最具活性的化合物，检查了体内的抗肥胖和抗抑郁样活性，以及​​体外的“药物相似性”。两种 2-萘基化合物（18 和 26）分别被确定为每个铅修饰线中最活跃的 5-HT6R 试剂。5-（2-萘基）乙内酰脲衍生物 26 是该系列中最活跃的衍生物（5-HT6R：Ki = 87 nM），对竞争性 G 蛋白偶联受体也表现出显着的选择性（6-197 倍）。对接研究表明，乙内酰

  DOI：

  10.3390/molecules23102529

文献信息

• Facile one-pot synthesis of 5-substituted hydantoins
  作者：Ross G. Murray、David M. Whitehead、Franck Le Strat、Stuart J. Conway

  DOI：10.1039/b719675j

  日期：——

  5-Substituted and 5,5-disubstituted hydantoins are synthesised from the corresponding aldehydes or ketones, using a one-pot, gallium(III) triflate-catalysed procedure that is compatible with a range of substrates and solvents.

  5-取代和5,5-二取代海因是由相应的醛或酮通过一步法合成，采用与多种底物和溶剂兼容的镓(III)三氟甲磺酸盐催化过程。
• CARBINOL DERIVATIVES HAVING CYCLIC LINKER
  申请人：Yamaguchi Yuki

  公开号：US20100048610A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  [Object] To provide a novel LXRβ agonist that is useful as a preventative and/or therapeutic agent for atherosclerosis; arteriosclerosis such as those resulting from diabetes; dyslipidemia; hypercholesterolemia; lipid-related diseases; inflammatory diseases that are caused by inflammatory cytokines; skin diseases such as allergic skin diseases; diabetes; or Alzheimer's disease. [Solving Means] A carbinol compound represented by the following general formula (I) or salt thereof, or their solvate.

  提供一种新型的LXRβ激动剂，可用作预防和/或治疗动脉粥样硬化；动脉硬化，如糖尿病引起的动脉硬化；血脂异常；高胆固醇血症；与脂质相关的疾病；由炎性细胞因子引起的炎症性疾病；过敏性皮肤病；糖尿病；或阿尔茨海默病的治疗剂。【解决手段】以下一般式（I）所表示的羟甲基化合物或其盐，或其溶剂化合物。
• The role of aryl-topology in balancing between selective and dual 5-HT₇R/5-HT_1Aactions of 3,5-substituted hydantoins
  作者：Katarzyna Kucwaj-Brysz、Rafał Kurczab、Ewa Żesławska、Annamaria Lubelska、Małgorzata Anna Marć、Gniewomir Latacz、Grzegorz Satała、Wojciech Nitek、Katarzyna Kieć-Kononowicz、Jadwiga Handzlik

  DOI：10.1039/c8md00168e

  日期：——

  Influence of aromatic rings topology on 5-HT₇/5-HT_1Aactivity, for novel hydantoin derivatives, was examined.

  芳香环拓扑结构对新型咪唑啉衍生物的5-HT₇/5-HT_1A活性的影响进行了研究。
• SUBSTITUTED CARBINOL COMPOUND HAVING CYCLIC LINKER
  申请人：Kowa Company, Ltd.

  公开号：EP2281817A1

  公开（公告）日：2011-02-09

  It is to provide a novel LXRβ agonist that is useful as a preventative and/or therapeutic agent for atherosclerosis; arteriosclerosis such as those resulting from diabetes; dyslipidemia; hypercholesterolemia; lipid-related diseases; inflammatory diseases that are caused by inflammatory cytokines; skin diseases such as allergic skin diseases; diabetes; or Alzheimer's disease. It is a carbinol compound represented by the following general formula (I) or salt thereof, or their solvate.

  本发明旨在提供一种新型 LXRβ 激动剂，可作为动脉粥样硬化、动脉硬化（如糖尿病引起的动脉硬化）、血脂异常、高胆固醇血症、血脂相关疾病、由炎性细胞因子引起的炎症性疾病、皮肤病（如过敏性皮肤病）、糖尿病或阿尔茨海默病的预防和/或治疗药物。 它是由以下通式(I)或其盐或它们的溶解物所代表的醇化合物。
• SUBSTITUTED CARBINOL COMPOUND
  申请人：Kowa Company, Ltd.

  公开号：EP2098515B1

  公开（公告）日：2012-02-08