(1R,2R,3Z)-2,5-dimethyl-1-phenylhex-3-en-1-ol | 1218988-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1R,2R,3Z)-2,5-dimethyl-1-phenylhex-3-en-1-ol
• 英文别名: (1R,2R,Z)-2,5-dimethyl-1-phenylhex-3-en-1-ol；(Z,1R,2R)-2,5-dimethyl-1-phenylhex-3-en-1-ol
• CAS: 1218988-18-1
• 化学式: C₁₄H₂₀O
• 分子量: 204.312
• InChiKey: GYZYGYDDJIVJLS-YJCXCIGHSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.3±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.955±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 苯甲醛 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 环己烷 、 水 为溶剂， 以59 mg的产率得到(1R,2R,3Z)-2,5-dimethyl-1-phenylhex-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  锂化-硼酸化反应在制备对映体富集的烯丙基硼试剂和随后原位转化为 1,2,4-三取代的高烯丙醇的应用中的应用，完全控制立体化学的所有元素

  摘要：

  Hoppe 的锂化氨基甲酸酯与乙烯基硼烷和硼酸酯的反应得到烯丙基硼烷/硼酸酯，随后加入醛类为高对映体比率和非对映体比率的对映体富集的高烯丙醇提供了一条新途径。具体而言，sparteine 络合的锂化氨基甲酸酯与反式-链烯基-9-BBN 衍生物的反应，然后加入醛，以大于 95:5 er 和 99:1 dr 的形式生成 (Z)-抗高烯丙醇。然而，在甲基取代锂化氨基甲酸酯的特殊情况下，需要无二胺条件才能实现高选择性。sparteine 络合的锂化氨基甲酸酯与 (Z)-链烯基频哪醇硼酸酯和 (E)-链烯基新戊基硼酸酯的反应分别生成 (E)-syn- 和 (E)-anti-homoallylic 醇, 大于 96: 4 er 和 98:2 博士。在这些反应中，需要路易斯酸 (MgBr(2) 或 BF(3) x OEt(2)) 来促进 1,2-金属酸盐重排和中间烯丙基硼酸酯添加到醛中。该方法为三类高选择性高烯丙醇中的每一种提供了通用途径。

  DOI：

  10.1021/ja910593w

文献信息

• Application of the Lithiation−Borylation Reaction to the Preparation of Enantioenriched Allylic Boron Reagents and Subsequent in Situ Conversion into 1,2,4-Trisubstituted Homoallylic Alcohols with Complete Control over All Elements of Stereochemistry
  作者：Martin Althaus、Adeem Mahmood、José Ramón Suárez、Stephen P. Thomas、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1021/ja102041s

  日期：2010.4.28
• Highly Diastereo- and Enantioselective Allylboration of Aldehydes using α-Substituted Allyl/Crotyl Pinacol Boronic Esters via in Situ Generated Borinic Esters
  作者：Jack L.-Y. Chen、Helen K. Scott、Matthew J. Hesse、Christine L. Willis、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1021/ja401564z

  日期：2013.4.10

  Readily available, alpha-substituted allyl/crotyl pinacol boronic esters often give low E/Z selectivity (with Z favored) in reactions with aldehydes. We found that addition of nBuLi to the pinacol boronic ester followed by trapping of the alkoxide with TFAA leads to an intermediate allyl borinic ester which undergoes allylboration with very high E selectivity. The substrate scope includes primary to tertiary alkyl alpha-substituents, crotyl substrates, and the previously unreported beta-methallyl pinacol boronic esters. The latter give very high Z selectivity under standard conditions which is completely reversed to high E selectivity under the new conditions. Monitoring the reaction by B-11 NMR confirmed that the reaction proceeds through a borinic ester intermediate.

表征谱图