diethyl 4-pyrimidin-5-yl)ethyl>-N-methylamino>benzoyl-L-glutamate | 133719-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 4-pyrimidin-5-yl)ethyl>-N-methylamino>benzoyl-L-glutamate
• 英文别名: diethyl N-[4-[N-[2-(2,4-diamino-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl)ethyl]-N-methyl]aminobenzoyl]-L-glutamate；diethyl (2S)-2-[[4-[2-(2,4-diamino-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl)ethyl-methylamino]benzoyl]amino]pentanedioate
• CAS: 133719-58-1
• 化学式: C₂₅H₃₃N₇O₅
• 分子量: 511.581
• InChiKey: NQJTVIOQFOXQOM-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  179
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 4-pyrimidin-5-yl)ethyl>-N-methylamino>benzoyl-L-glutamate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到4-pyrimidin-5-yl)ethyl>-N-methylamino>benzoyl-L-glutamic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antitumor Activity of Pyrrolo(2,3-d)pyrimidine Antifolates with a Bridge Chain Containing a Nitrogen Atom.

  摘要：

  设计并高效合成了在 2，4-二氨基吡咯并[2，3-d]嘧啶和亚苯基环之间的桥链中含有一个氮原子的新型吡咯并[2，3-d]嘧啶抗酚类化合物（1a，b 和 2a，b）。这些化合物对人表皮样癌 KB 细胞和人非小细胞肺癌 A549 细胞的增殖具有比甲氨蝶呤（MTX）更强的抑制活性，尽管它们的二氢叶酸还原酶（DHFR）抑制效力并不强。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.256
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(dicyanomethyl)-4-butyrate 在 sodium hydroxide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 二苯基膦叠氮化物 、 sodium ethanolate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 93.25h， 生成 diethyl 4-pyrimidin-5-yl)ethyl>-N-methylamino>benzoyl-L-glutamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antitumor Activity of Pyrrolo(2,3-d)pyrimidine Antifolates with a Bridge Chain Containing a Nitrogen Atom.

  摘要：

  设计并高效合成了在 2，4-二氨基吡咯并[2，3-d]嘧啶和亚苯基环之间的桥链中含有一个氮原子的新型吡咯并[2，3-d]嘧啶抗酚类化合物（1a，b 和 2a，b）。这些化合物对人表皮样癌 KB 细胞和人非小细胞肺癌 A549 细胞的增殖具有比甲氨蝶呤（MTX）更强的抑制活性，尽管它们的二氢叶酸还原酶（DHFR）抑制效力并不强。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.256

文献信息

• Pyrrolopyrimidines, their production and use as tumoricidal agents
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0400562B1

  公开（公告）日：1996-08-21