N-(1-dimethylcarbamoyl-3-hydroxypropyl)-benzamide | 210096-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(1-dimethylcarbamoyl-3-hydroxypropyl)-benzamide
• 英文别名: N-[1-(dimethylamino)-4-hydroxy-1-oxobutan-2-yl]benzamide
• CAS: 210096-54-1
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₃
• 分子量: 250.298
• InChiKey: ZXIKSHDHBQFPNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-dimethylcarbamoyl-3-hydroxypropyl)-benzamide 在 polyethylene glycol-linked Burgess reagent 、 硫化氢 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 2-(benzenecarbonothioylamino)-4-hydroxy-N,N-dimethylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  通过羟基酰胺和硫代酰胺的环脱水反应合成恶嗪和噻嗪

  摘要：

  通过用PEG连接的Burgess试剂或在Mitsunobu条件下将羟基酰胺和硫酰胺进行环脱水反应，可获得二氢-1,3-恶嗪和噻嗪。用聚合物-Burgess试剂的产率通常较高，但两种条件均无法使δ-和ε-羟基酰胺前体环化。相反，Burgess试剂成功地将δ-羟基硫代酰胺进行环脱水，得到了预期的硫氮杂杂环，而Mitsunobu反应仅提供了硫代酰基吡咯烷。两组反应条件均导致ε-羟基硫酰胺的环脱水中的硫酰基哌啶。恶嗪的硫解以中等至良好的产率提供了羟基硫酰胺中间体，因此建立了将恶嗪转化为噻嗪的新方案。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00341-x
• 作为产物：
  描述：

  二甲胺 、 3-benzoylamino-dihydro-furan-2-one 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到N-(1-dimethylcarbamoyl-3-hydroxypropyl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  通过羟基酰胺和硫代酰胺的环脱水反应合成恶嗪和噻嗪

  摘要：

  通过用PEG连接的Burgess试剂或在Mitsunobu条件下将羟基酰胺和硫酰胺进行环脱水反应，可获得二氢-1,3-恶嗪和噻嗪。用聚合物-Burgess试剂的产率通常较高，但两种条件均无法使δ-和ε-羟基酰胺前体环化。相反，Burgess试剂成功地将δ-羟基硫代酰胺进行环脱水，得到了预期的硫氮杂杂环，而Mitsunobu反应仅提供了硫代酰基吡咯烷。两组反应条件均导致ε-羟基硫酰胺的环脱水中的硫酰基哌啶。恶嗪的硫解以中等至良好的产率提供了羟基硫酰胺中间体，因此建立了将恶嗪转化为噻嗪的新方案。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00341-x

文献信息

• Synthesis of oxazines and thiazines by cyclodehydration of hydroxy amides and thioamides
  作者：Peter Wipf、Gregory B. Hayes

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00341-x

  日期：1998.6

  3-oxazines and -thiazines were obtained by cyclodehydration of hydroxy amides and thioamides with PEG-linked Burgess reagent or under Mitsunobu conditions. Yields were generally higher with polymer-Burgess reagent, but both conditions failed to cyclize δ- and ε-hydroxy amide precursors. In contrast, Burgess reagent was successful for the cyclodehydration of δ-hydroxy thioamide to give the expected

  通过用PEG连接的Burgess试剂或在Mitsunobu条件下将羟基酰胺和硫酰胺进行环脱水反应，可获得二氢-1,3-恶嗪和噻嗪。用聚合物-Burgess试剂的产率通常较高，但两种条件均无法使δ-和ε-羟基酰胺前体环化。相反，Burgess试剂成功地将δ-羟基硫代酰胺进行环脱水，得到了预期的硫氮杂杂环，而Mitsunobu反应仅提供了硫代酰基吡咯烷。两组反应条件均导致ε-羟基硫酰胺的环脱水中的硫酰基哌啶。恶嗪的硫解以中等至良好的产率提供了羟基硫酰胺中间体，因此建立了将恶嗪转化为噻嗪的新方案。