N-benzoyl-3-methyl-2,3-didehydrohomoserine γ-lactone | 82933-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzoyl-3-methyl-2,3-didehydrohomoserine γ-lactone
• 英文别名: N-(4-methyl-2-oxo-5H-furan-3-yl)-benzamide；N-(3-methyl-5-oxo-2H-furan-4-yl)benzamide
• CAS: 82933-14-0
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: SUGVXWHRSSJXJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzoyl-3-methyl-2,3-didehydrohomoserine γ-lactone 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、5.52 MPa 条件下， 反应 35.0h， 生成 Cyclohexanecarboxylic acid (4-methyl-2-oxo-tetrahydro-furan-3-yl)-amide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-alkyl-2-benzamido-4-hydroxy-2-butenoic acid .gamma.-lactones from alkyl cuprates. Attempted transformation to 2,3-diaminocarboxylic acids by hydrogenation and Curtius rearrangement

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00145a001
• 作为产物：
  描述：

  N-benzoyl-N-chloro-DL-homoserine γ-lactone 在 三乙烯二胺 、 lithium dimethylcuprate 、 溴 、 对苯二酚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.94h， 生成 N-benzoyl-3-methyl-2,3-didehydrohomoserine γ-lactone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-alkyl-2-benzamido-4-hydroxy-2-butenoic acid .gamma.-lactones from alkyl cuprates. Attempted transformation to 2,3-diaminocarboxylic acids by hydrogenation and Curtius rearrangement

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00145a001

文献信息

• Synthesis of 3-alkyl-2-benzamido-4-hydroxy-2-butenoic acid .gamma.-lactones from alkyl cuprates. Attempted transformation to 2,3-diaminocarboxylic acids by hydrogenation and Curtius rearrangement
  作者：Richard K. Olsen、William J. Hennen、Robert B. Wardle

  DOI：10.1021/jo00145a001

  日期：1982.11