diethyl 3-(3-methoxyphenyl)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-en-2-yl phosphate | 1233941-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: diethyl 3-(3-methoxyphenyl)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-en-2-yl phosphate
• 英文别名: diethyl [(1R,4S)-3-(3-methoxyphenyl)-1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]hept-2-enyl] phosphate
• CAS: 1233941-46-2
• 化学式: C₂₁H₃₁O₅P
• 分子量: 394.448
• InChiKey: ZCGRGSVUABZPEH-UTKZUKDTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲醚 、 [(1R,4S)-3-bromo-1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]hept-2-enyl] diethyl phosphate 在 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 、 zinc(II) chloride 、 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.25h， 以69%的产率得到diethyl 3-(3-methoxyphenyl)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-en-2-yl phosphate
  参考文献：
  名称：

  卤素-镁交换和定向去质子化反应制备功能性环状烯醇式磷酸盐

  摘要：

  环状烯醇式磷酸酯通过卤素/镁交换反应或使用TMP衍生的镁酰胺碱进行去质子化而镁化。生成的镁试剂可轻松与各种亲电试剂（如烯丙基溴和酰氯）反应，或可用于Pd催化的交叉偶联反应中。从容易获得的d -（+）-樟脑衍生物开始制备几种光学纯的烯醇式磷酸盐。

  DOI：

  10.1021/jo100763f

文献信息

• Preparation of Functionalized Cyclic Enol Phosphates by Halogen−Magnesium Exchange and Directed Deprotonation Reactions
  作者：Fabian M. Piller、Tomke Bresser、Markus K. R. Fischer、Paul Knochel

  DOI：10.1021/jo100763f

  日期：2010.7.2

  halogen/magnesium exchange reaction or deprotonation using TMP-derived magnesium amide bases. The resulting magnesium reagents react readily with a wide range of electrophiles like allyl bromides and acid chlorides or can be used in Pd-catalyzed cross-coupling reactions. Several optically pure enol phosphates were prepared starting from readily available d-(+)-camphor derivatives.

  环状烯醇式磷酸酯通过卤素/镁交换反应或使用TMP衍生的镁酰胺碱进行去质子化而镁化。生成的镁试剂可轻松与各种亲电试剂（如烯丙基溴和酰氯）反应，或可用于Pd催化的交叉偶联反应中。从容易获得的d -（+）-樟脑衍生物开始制备几种光学纯的烯醇式磷酸盐。