1-[2-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)naphthalen-1-yl]isoquinoline | 1360606-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-[2-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)naphthalen-1-yl]isoquinoline
• 英文别名: 1-[2-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)naphthalen-1-yl]isoquinoline；1-[2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)naphthalen-1-yl]isoquinoline
• CAS: 1360606-88-7
• 化学式: C₂₅H₂₄BNO₂
• 分子量: 381.282
• InChiKey: SNRWQXSKKAVDOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.35
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)naphthalen-1-yl]isoquinoline 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 生成 1-(2-溴萘-1-基)异喹啉
  参考文献：
  名称：

  强发光且光稳定的四坐标有机硼螯合物及其在荧光显微镜中的应用

  摘要：

  制备了六种含有芳基异喹啉骨架的强荧光四配位有机硼N，C螯合物。值得注意的是，在无氧甲苯中，荧光量子产率高达0.74。强乙通过两种染料的单晶X射线分析证实了N的相互作用。在PCM（甲苯）/ CAM-B3LYP / 6-311 ++ G（2d，p）// PCM（甲苯）/ B3LYP上通过溶剂变色研究和随时间变化的DFT计算证明了荧光团的分子内电荷转移特性。 / 6‐311G（2d，p）的理论水平。这些化合物兼具高化学稳定性和高光稳定性，尤其是在配备有供电子取代基时。强烈的荧光和较大的斯托克斯频移预示了这些化合物可用于共聚焦荧光显微镜检查。N13小鼠小胶质细胞系的成像证明了这一点。此外，显着的双光子吸收截面（高达61 GM）允许在近红外区域（> 800 nm）使用激发波长。

  DOI：

  10.1002/chem.201501626
• 作为产物：
  描述：

  1-(naphthalen-1-yl)isoquinoline 、 联硼酸频那醇酯 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 Fmoc-Arg(Pbf) Wang resin 、 频那醇硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以84%的产率得到1-[2-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)naphthalen-1-yl]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  半挥发性N，N配体在氮导向的铱催化的芳烃硼化反应中的使用

  摘要：

  作为N，N二齿配体的2-吡啶基甲醛甲醛的半不稳定特性是进行2-芳基吡啶（异喹啉）和芳族N，N-二甲基hydr的区域选择性Ir III催化邻硼烷基化的关键（参见方案; pin = pinacol，Bn =苄基）。内部的“吃”复合物或产品选自N释放乙相互作用取决于基板的立体性质而形成。

  DOI：

  10.1002/anie.201104544

文献信息

• Use of Hemilabile N,N Ligands in Nitrogen-Directed Iridium-Catalyzed Borylations of Arenes
  作者：Abel Ros、Beatriz Estepa、Rocío López-Rodríguez、Eleuterio Álvarez、Rosario Fernández、José M. Lassaletta

  DOI：10.1002/anie.201104544

  日期：2011.12.2

  The hemilabile character of 2‐pyridyl carbaldehyde hydrazones as N,N bidentate ligands is key to performing regioselective IrIII‐catalyzed ortho borylations of 2‐aryl pyridines(isoquinolines) and aromatic N,N‐dimethylhydrazones (see scheme; pin=pinacol, Bn=benzyl). Internal “ate” complexes or products free from NB interactions are formed depending on the steric properties of the substrates.

  作为N，N二齿配体的2-吡啶基甲醛甲醛的半不稳定特性是进行2-芳基吡啶（异喹啉）和芳族N，N-二甲基hydr的区域选择性Ir III催化邻硼烷基化的关键（参见方案; pin = pinacol，Bn =苄基）。内部的“吃”复合物或产品选自N释放乙相互作用取决于基板的立体性质而形成。
• Dynamic Kinetic Cross-Coupling Strategy for the Asymmetric Synthesis of Axially Chiral Heterobiaryls
  作者：Abel Ros、Beatriz Estepa、Pedro Ramírez-López、Eleuterio Álvarez、Rosario Fernández、José M. Lassaletta

  DOI：10.1021/ja4087819

  日期：2013.10.23

  A dynamic kinetic asymmetric transformation (DYKAT) technique has been designed for the synthesis of 2'-substituted 2-aryl pyridines/isoquinolines and related heterobiaryls. In this way, the Pd(0)-catalyzed coupling of racemic 2-triflates with aryl boroxines using a TADDOL-derived phosphoramidite as the ligand provides the corresponding coupling products with good to excellent enantioselectivities

  动态动力学不对称转化 (DYKAT) 技术已被设计用于合成 2'-取代的 2-芳基吡啶/异喹啉和相关的杂二芳基。通过这种方式，使用 TADDOL 衍生的亚磷酰胺作为配体，Pd(0) 催化的外消旋 2-三氟甲磺酸酯与芳基环硼烷的偶联提供了相应的偶联产物，具有良好到优异的对映选择性。结构研究支持构型不稳定的氧化加成钯环的形成是该方法成功的关键。
• Strongly Emissive and Photostable Four‐Coordinate Organoboron N,C Chelates and Their Use in Fluorescence Microscopy
  作者：Vânia F. Pais、María M. Alcaide、Rocío López‐Rodríguez、Daniel Collado、Francisco Nájera、Ezequiel Pérez‐Inestrosa、Eleuterio Álvarez、José M. Lassaletta、Rosario Fernández、Abel Ros、Uwe Pischel

  DOI：10.1002/chem.201501626

  日期：2015.10.19

  Six strongly fluorescent four‐coordinate organoboron N,C chelates containing an aryl isoquinoline skeleton were prepared. Remarkably, the fluorescence quantum yields reach values of up to 0.74 in oxygen‐free toluene. The strong BN interaction was corroborated by the single‐crystal X‐ray analysis of two dyes. The intramolecular charge‐transfer character of the fluorophores was evidenced by solvatochromism

  制备了六种含有芳基异喹啉骨架的强荧光四配位有机硼N，C螯合物。值得注意的是，在无氧甲苯中，荧光量子产率高达0.74。强乙通过两种染料的单晶X射线分析证实了N的相互作用。在PCM（甲苯）/ CAM-B3LYP / 6-311 ++ G（2d，p）// PCM（甲苯）/ B3LYP上通过溶剂变色研究和随时间变化的DFT计算证明了荧光团的分子内电荷转移特性。 / 6‐311G（2d，p）的理论水平。这些化合物兼具高化学稳定性和高光稳定性，尤其是在配备有供电子取代基时。强烈的荧光和较大的斯托克斯频移预示了这些化合物可用于共聚焦荧光显微镜检查。N13小鼠小胶质细胞系的成像证明了这一点。此外，显着的双光子吸收截面（高达61 GM）允许在近红外区域（> 800 nm）使用激发波长。
• Synthesis of IAN-type N,N-Ligands via Dynamic Kinetic Asymmetric Buchwald–Hartwig Amination
  作者：Pedro Ramírez-López、Abel Ros、Antonio Romero-Arenas、Javier Iglesias-Sigüenza、Rosario Fernández、José M. Lassaletta

  DOI：10.1021/jacs.6b07972

  日期：2016.9.21

  nonaflates with aryl/alkyl primary amines using QUINAP as the ligand provides the corresponding axially chiral heterobiaryl amines with excellent yields and enantioselectivities. Reactivity and structural studies of neutral and cationic oxidative addition intermediates support a dynamic kinetic asymmetric amination mechanism based on the labilization of the stereogenic axis in the latter and suggest that

  使用 QUINAP 作为配体，Pd(0) 催化的外消旋杂二芳基溴化物、三氟甲磺酸酯或九氟甲磺酸酯与芳基/烷基伯胺的偶联提供了相应的轴向手性杂二芳基胺，具有优异的产率和对映选择性。中性和阳离子氧化加成中间体的反应性和结构研究支持基于后者立体轴不稳定的动态动力学不对称胺化机制，并表明胺与 Pd 中心的配位是立体决定步骤。