(-)-(2R,3S,4R)-3-benzyloxy-5-tert-butyldiphenylsilyloxy-1,2,4-pentanetriol | 289666-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(2R,3S,4R)-3-benzyloxy-5-tert-butyldiphenylsilyloxy-1,2,4-pentanetriol
• 英文别名: (2R,3S,4R)-3-(benzyloxy)-5-tert-butyldiphenylsilyloxypentane-1,2,4-triol；(2R,3S,4R)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-phenylmethoxypentane-1,2,4-triol
• CAS: 289666-86-0
• 化学式: C₂₈H₃₆O₅Si
• 分子量: 480.676
• InChiKey: FSZZVSAAPFAHSZ-PFBJBMPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(2R,3S,4R)-3-benzyloxy-5-tert-butyldiphenylsilyloxy-1,2,4-pentanetriol 在 吡啶 、 phosphorus pentoxide 作用下， 生成 (+)-(2S,3R,4R)-3-benzyloxy-5-tert-butyldiphenylsilyloxy-2,4-methylenedioxypentanal
  参考文献：
  名称：

  使用刘易斯酸的立体选择性合成Mycalamides的C-10至C-18（右半部分）片段可促进分子间醇醛反应。

  摘要：

  [反应：见正文]从D-甘露糖醇开始，通过使用路易斯酸催化的分子间羟醛缩合反应和羟palpalation作为关键步骤，完成了Mycalamides右半部分的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1021/ol000072v
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4r)-4,5-异亚丙基-2-戊炔-3-醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N-甲基吲哚酮 、 水 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 (-)-(2R,3S,4R)-3-benzyloxy-5-tert-butyldiphenylsilyloxy-1,2,4-pentanetriol
  参考文献：
  名称：

  聚合全合成（+）-Mycalamide A

  摘要：

  描述了（+）-mycalamide A的收敛全合成的细节。使用Yb（OTf）3 -TMSCl催化的交叉醇醛缩合反应条件来合成正确的mycalamide A链段。在该反应中，酸敏感性醛与甲基三甲基甲硅烷基二甲基乙烯酮缩醛反应而没有差向异构化，从而提供所需的醛醇加合物。另外，使用新颖的一锅δ-内酯形成方法制备了四氢吡喃环，其是mycalamide A的左段。两个片段均由常见的起始原料d-甘露糖醇构成。然后在BuLi的存在下将这些片段偶联，然后将官能团转化以完成（+）-mycalamide A的合成。

  DOI：

  10.1021/jo060803q

文献信息

• A Stereoselective Synthesis of the C-10 to C-18 (Right-Half) Fragment of Mycalamides Employing Lewis Acid Promoted Intermolecular Aldol Reaction
  作者：Masahiro Toyota、Masako Hirota、Hitomi Hirano、Masataka Ihara

  DOI：10.1021/ol000072v

  日期：2000.7.1

  [reaction: see text] Beginning with D-mannitol, a stereoselective synthesis of the right-half segment of the mycalamides has been accomplished by employing Lewis acid catalyzed intermolecular aldol reaction and oxypalladation as the key steps.

  [反应：见正文]从D-甘露糖醇开始，通过使用路易斯酸催化的分子间羟醛缩合反应和羟palpalation作为关键步骤，完成了Mycalamides右半部分的立体选择性合成。
• Efficient synthesis of syringolides, secosyrins, and syributins through a common approach
  作者：Anastasia-Aikaterini C. Varvogli、Ioannis N. Karagiannis、Alexandros E. Koumbis

  DOI：10.1016/j.tet.2008.11.079

  日期：2009.1

  A new common synthetic approach toward the elicitors syringolides and their related natural products, secosyrins and syributins, is described here. This uses d-arabinose as starting material and efficiently delivers the targeted compounds through a sequential tandem HWE olefination–lactonization process and an IHMA reaction.

  本文介绍了诱导子丁香油苷及其相关天然产物，二十二醛和丁香苷的一种新的通用合成方法。它以d-阿拉伯糖为起始原料，并通过顺序的串联HWE烯化-内酯化过程和IHMA反应有效地递送目标化合物。
• A Short and Efficient Preparation of Enantiopure Secosyrins 1 and 2
  作者：Alexandros Koumbis、Anastasia-Aikaterini Varvogli

  DOI：10.1055/s-2006-951540

  日期：——

  An alternative, short and efficient approach for the preparation of enantiopure secosyrins 1 and 2 is reported here. This uses a d-arabinose derivative as starting material and applies a HWE-IHMA strategy for the construction of the spiro-framework of target molecules.

  本文报告了制备对映体纯刹那菊苷 1 和 2 的另一种简捷高效的方法。该方法使用 d-阿拉伯糖衍生物作为起始原料，并采用 HWE-IHMA 策略构建目标分子的螺框架。
• Convergent Total Synthesis of (+)-Mycalamide A
  作者：Natsuko Kagawa、Masataka Ihara、Masahiro Toyota

  DOI：10.1021/jo060803q

  日期：2006.9.1

  The details of a convergent total synthesis of (+)-mycalamide A are described. Yb(OTf)3−TMSCl-catalyzed cross-aldol reaction conditions are used to synthesize the right segment of mycalamide A. In this reaction, an acid-sensitive aldehyde reacts with methyl trimethylsilyl dimethylketene acetal without epimerization to provide the desired aldol adduct. Additionally, a tetrahydropyran ring, which is

  描述了（+）-mycalamide A的收敛全合成的细节。使用Yb（OTf）3 -TMSCl催化的交叉醇醛缩合反应条件来合成正确的mycalamide A链段。在该反应中，酸敏感性醛与甲基三甲基甲硅烷基二甲基乙烯酮缩醛反应而没有差向异构化，从而提供所需的醛醇加合物。另外，使用新颖的一锅δ-内酯形成方法制备了四氢吡喃环，其是mycalamide A的左段。两个片段均由常见的起始原料d-甘露糖醇构成。然后在BuLi的存在下将这些片段偶联，然后将官能团转化以完成（+）-mycalamide A的合成。
• Total Synthesis of (+)-Mycalamide A
  作者：Natsuko Kagawa、Masataka Ihara、Masahiro Toyota

  DOI：10.1021/ol052943c

  日期：2006.3.2

  A convergent total synthesis of (+)-mycalamide A is described. A Yb(OTf)(3)-TMSCI catalytic system is used to synthesize a trioxadecalin ring system, which contains the right segment of mycalamide A. In addition, a tetrallydropyran ring, which is the left segment, is constructed with use of a novel one-pot delta-lactonization protocol. Both segments are prepared from a common starting material, D-mannitol. These segments are then coupled and the functional groups are transformed to synthesize (+)-mycalamide A.