N,N'-bis[(2R)-2-hydroxy-2-phenylethyl]oxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N'-bis[(2R)-2-hydroxy-2-phenylethyl]oxamide
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₄
• 分子量: 328.368
• InChiKey: XHBVUDRUPLDGLD-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  98.7
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis[(2R)-2-hydroxy-2-phenylethyl]oxamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1R)-2-[2-[[(2R)-2-hydroxy-2-phenylethyl]amino]ethylamino]-1-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  具有C2对称性的Cu-NHC配合物催化环状烯酮的不对称共轭加成反应

  摘要：

  合成了一系列手性，C 2对称的三齿N-杂环卡宾前体，其中包含两个N-官能化的羟基或烷氧基。它们被用于催化二乙基锌向环己-2-烯酮和环戊-2-烯酮的不对称共轭加成反应。相应的反应的对映选择性可以分别通过高达76％ee和65％ee来实现。当使用不同的碱或铜源时，观察到主要对映异构体的翻转。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201190198
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-氨基-1-苯乙醇 、 草酸二乙酯 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N,N'-bis[(2R)-2-hydroxy-2-phenylethyl]oxamide
  参考文献：
  名称：

  具有C2对称性的Cu-NHC配合物催化环状烯酮的不对称共轭加成反应

  摘要：

  合成了一系列手性，C 2对称的三齿N-杂环卡宾前体，其中包含两个N-官能化的羟基或烷氧基。它们被用于催化二乙基锌向环己-2-烯酮和环戊-2-烯酮的不对称共轭加成反应。相应的反应的对映选择性可以分别通过高达76％ee和65％ee来实现。当使用不同的碱或铜源时，观察到主要对映异构体的翻转。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201190198

文献信息

• Asymmetric Conjugate Addition to Cyclic Enone Catalyzed by Cu-NHC Complexes with C2 Symmetry
  作者：Fengjun Shan、Lan Jiang、Zhengning Li、Defeng Zhao

  DOI：10.1002/cjoc.201190198

  日期：2011.5

  A series of chiral, C2 symmetric tridentate N‐heterocyclic carbene precursors, containing two N‐functionalized hydroxyl or alkoxyl groups, were synthesized. They were applied to catalyze the asymmetric conjugate addition of diethylzinc to cyclohex‐2‐enone and cyclopent‐2‐enone. Enantioselectivity of corresponding reactions can be accomplished with up to 76% ee, and 65% ee, respectively. Flip of major

  合成了一系列手性，C 2对称的三齿N-杂环卡宾前体，其中包含两个N-官能化的羟基或烷氧基。它们被用于催化二乙基锌向环己-2-烯酮和环戊-2-烯酮的不对称共轭加成反应。相应的反应的对映选择性可以分别通过高达76％ee和65％ee来实现。当使用不同的碱或铜源时，观察到主要对映异构体的翻转。