9-allyl-3-(1-allyl-1H-indol-2-yl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole | 1146473-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-allyl-3-(1-allyl-1H-indol-2-yl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole
• 英文别名: 9-Prop-2-enyl-3-(1-prop-2-enylindol-2-yl)-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole
• CAS: 1146473-44-0
• 化学式: C₂₆H₂₆N₂
• 分子量: 366.506
• InChiKey: LEOAPIDHDQCJOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-134 °C
• 沸点：
  555.1±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  9.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-allyl-2-vinyl-1H-indole 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以90%的产率得到9-allyl-3-(1-allyl-1H-indol-2-yl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  Brønsted酸介导的乙烯基吲哚的串联Diels-Alder /芳构化反应

  摘要：

  已经开发出布朗斯台德酸催化的2-乙烯基吲哚的串联Diels-Alder /芳香化反应。该反应在温和条件下以高收率提供了一种高效，简捷的方法，用于高产率地合成带有各种取代基的3-吲哚基取代的四氢咔唑。

  DOI：

  10.1021/jo900104r

文献信息

• Brønsted Acid Mediated Tandem Diels−Alder/Aromatization Reactions of Vinylindoles
  作者：Cai-Bao Chen、Xu-Fan Wang、Yi-Ju Cao、Hong-Gang Cheng、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1021/jo900104r

  日期：2009.5.1

  A Brønsted acid catalyzed tandem Diels−Alder/aromatization reaction of 2-vinylindoles has been developed. The reaction provides a highly efficient and concise approach to 3-indolyl-substituted tetrahydrocarbazoles with various substituents in high yields under mild conditions.

  已经开发出布朗斯台德酸催化的2-乙烯基吲哚的串联Diels-Alder /芳香化反应。该反应在温和条件下以高收率提供了一种高效，简捷的方法，用于高产率地合成带有各种取代基的3-吲哚基取代的四氢咔唑。