1,1'-Oxalyl-bis- | 14805-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1,1'-Oxalyl-bis-
• 英文别名: 1,2-Bis(benzimidazol-1-yl)ethane-1,2-dione
• CAS: 14805-57-3
• 化学式: C₁₆H₁₀N₄O₂
• 分子量: 290.281
• InChiKey: ORBDCTQGJHNJHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二茂铁甲醇 、 1,1'-Oxalyl-bis- 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到N-ferrocenylmethyl-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  二茂铁改性咪唑：一锅草酰氯辅助合成、HPLC 对映体拆分和体内抗肿瘤作用

  摘要：

  重点介绍了自 1950 年代以来俄罗斯二茂铁生物化学的发展。在这里，避免使用高毒性前体，通过使用草酰氯活化咪唑体系的 α-(羟基)烷基二茂铁与改性杂环反应，以良好至高产率合成了基于二茂铁的咪唑和苯并咪唑（16 种化合物）。温和的条件（室温、氯仿、搅拌长达 1.5 小时）允许制备多种不同的含二茂铁的咪唑类，它们有望作为抗肿瘤剂。分析型 HPLC 方法成功地应用于所得二茂铁对映体的对映体分离（Chiralcel OD 柱）。已在体内研究了制备化合物对鼠实体瘤如Acatol腺癌和Ca755癌的抗肿瘤活性。一些测试的化合物对 Acatol 腺癌非常有效。在该菌株中，与对照相比，肿瘤生长抑制系数的值约为 90%。

  DOI：

  10.1002/aoc.6681
• 作为产物：
  描述：

  苯并咪唑 、 草酸二乙酯 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到1,1'-Oxalyl-bis-
  参考文献：
  名称：

  与苯并咪唑衍生物的混合配体铜（II）配合物的DNA结合机理，光诱导的裂解活性，电化学性质和生物学功能的研究：合成和光谱表征。

  摘要：

  苯并咪唑衍生物席夫碱及其铜（II）（Cu（II））混合聚吡啶基配合物（1-4）已合成并通过光谱和分析技术进行了表征。DNA结合/裂解研究表明对复合物4的结合能力更强，这已通过吸光度，粘度和凝胶电泳研究得到证实。质粒pBR322 DNA的光裂解表明，羟基自由基（OH（•））和单线态氧（（1）O（2））可能是反应性物种。对生长活性的分析表明，这些席夫碱对革兰氏阴性细菌的抗菌作用高于对革兰氏阳性细菌的抗菌作用。此外，具有硝基的配合物显示出增强的抗微生物作用。

  DOI：

  10.3109/14756366.2011.592646

文献信息

• US4238195A
  申请人：——

  公开号：US4238195A

  公开（公告）日：1980-12-09
• Investigation of DNA binding mechanism, photoinduced cleavage activity, electrochemical properties and biological functions of mixed ligand copper(II) complexes with benzimidazole derivatives: synthesis and spectral characterization
  作者：Natarajan Raman、Abraham Selvan

  DOI：10.3109/14756366.2011.592646

  日期：2012.6.1

  The benzimidazole derivative Schiff bases and their copper(II) (Cu(II)) mixed-polypyridyl complexes (1-4) have been synthesized and characterized by the spectral and analytical techniques. DNA binding/cleavage studies indicate a stronger binding capability for the complex 4 which is confirmed by the absorbance, viscometric and gel-electrophoresis studies. The photocleavage of plasmid pBR322 DNA reveals

  苯并咪唑衍生物席夫碱及其铜（II）（Cu（II））混合聚吡啶基配合物（1-4）已合成并通过光谱和分析技术进行了表征。DNA结合/裂解研究表明对复合物4的结合能力更强，这已通过吸光度，粘度和凝胶电泳研究得到证实。质粒pBR322 DNA的光裂解表明，羟基自由基（OH（•））和单线态氧（（1）O（2））可能是反应性物种。对生长活性的分析表明，这些席夫碱对革兰氏阴性细菌的抗菌作用高于对革兰氏阳性细菌的抗菌作用。此外，具有硝基的配合物显示出增强的抗微生物作用。
• Ferrocene‐modified imidazoles: One‐pot oxalyl chloride‐assisted synthesis, HPLC enantiomeric resolution, and in vivo antitumor effects
  作者：Lubov V. Snegur、Alexey N. Rodionov、Larissa A. Ostrovskaya、Mikhail M. Ilyin、Alexander A. Simenel

  DOI：10.1002/aoc.6681

  日期：2022.6

  Highlights on the development of ferrocene biochemistry in Russia since the 1950s are given. Here, avoiding high-toxic precursors, ferrocene-based imidazoles and benzimidazoles (16 compounds) were synthesized in good to high yields via the reaction of the α-(hydroxy)alkyl ferrocenes with modified heterocycles using oxalyl chloride to activate imidazole system. Mild conditions (room temperature, chloroform

  重点介绍了自 1950 年代以来俄罗斯二茂铁生物化学的发展。在这里，避免使用高毒性前体，通过使用草酰氯活化咪唑体系的 α-(羟基)烷基二茂铁与改性杂环反应，以良好至高产率合成了基于二茂铁的咪唑和苯并咪唑（16 种化合物）。温和的条件（室温、氯仿、搅拌长达 1.5 小时）允许制备多种不同的含二茂铁的咪唑类，它们有望作为抗肿瘤剂。分析型 HPLC 方法成功地应用于所得二茂铁对映体的对映体分离（Chiralcel OD 柱）。已在体内研究了制备化合物对鼠实体瘤如Acatol腺癌和Ca755癌的抗肿瘤活性。一些测试的化合物对 Acatol 腺癌非常有效。在该菌株中，与对照相比，肿瘤生长抑制系数的值约为 90%。